为什么分离苯酚要先把苯酚转化为苯酚钠
不能,因为乙醇和苯酚的沸点相近,直接蒸馏会同时析出,达不到分离提纯的目的,所以要将苯酚转化为苯酚盐后,增大其沸点,再进入蒸馏塔中进行分离! 同学,是否理解,若有不懂,请追问,我将全力帮助你!如没有疑问,请及时晚安,身体要紧! 后会有期!
酸性
与普通的醇不同,由於受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。反应机构为:
1:酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡);氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2:氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。
在有机化学中,酚类化合物(英语:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C6H5OH,亦称石炭酸)。
虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染 编辑
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染 编辑
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染 编辑
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
苯酚在碱性中为什么变为无色
原因:苯酚显示弱酸性,加入碱性溶液中,则发生了中和反应,生成了苯酚盐,所以变成无色;
苯酚常温下微溶于水,易溶于有机溶剂,而且酸性比碳酸还弱。
所以在酸性环境中,增大了c(H+),使平衡向生成苯酚的方向移动,又因为苯酚常温下微溶于水,所以在酸性溶液中变浑浊。
苯酚:
物理性质:
(1)溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
(2)性状:无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
化学性质:
(1)弱酸性,酸碱反应
苯酚是一种 弱酸 ,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊
(2)显色反应:
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物
取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等
(3)还原性,能发生氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。
(4)缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂
3、苯酚的检验:
因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应,故用这两种物质来检验
Fe3+:
原理:6C6H5-OH+FeCl3→Fe(C6H5-O)3(紫色)+3HCl
实验现象:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
溴水:
原理:
实验现象:溶液迅速褪色,而且有白色沉淀生成
与甲醛可以生成酚醛树脂
与丙酮发生缩合反应生成双酚A
在氧气中燃烧生成二氧化碳和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和氢气加成生成环己醇
和有机酸反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成三溴苯酚
分类:
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酚和酚反应?你是不是打错字?我把可能的反应给你列一下:
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。 如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离: 酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应; 酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。