有机化学，关于邻硝基苯酚

中文名称:    4-硝基苯酚钠  

中文同义词:    4-硝基苯酚钠盐4-硝基酚钠4-硝基苯酚钠对硝基酚钠对硝基苯酚钠酚钠P-NITROPHENOLSODIUMSALTPH5.0(无)~7.6(黄)对硝基苯酚钠二水  

英文名称:    Sodium 4-nitrophenoxide  

英文同义词:    4-nitro-phenosodiumsaltpara-nitrosodiumphenolatePhenol,4-nitro-,sodiumsaltp-nitro-phenosodiumsaltpnspsodium4-nitrophenolatesodiumnitrophenatesodiumnitrophenol  

CAS号:    824-78-2  

分子式:    C6H4NNaO3  

分子量:    161.09  

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：

1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；

2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。

邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因

邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的.

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.15

25℃

这样看来,对位的酸性强.

具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.

间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小

邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。

邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体，亦可用作单色pH值指示剂。

由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。

邻位

硝基苯酚

与对位的来比较看来。

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的

共轭效应

而诱导效应是随着

空间距离

而减小的。

所以看起来邻位硝基苯酚

酸性

应该强些。

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.15

25℃

这样看来，对位的酸性强。

具体解释，可以认为邻位

羟基

与硝基形成了

氢键

，产生6元环状结构，稳定了H使其不易

电离

。所以邻位较弱。

而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用

硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，从诱导效应来看，因为诱导效应看电负性和距离，2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基，这个硝基的吸电子诱导效应相同，但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近，所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚

然后是共轭效应，在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显，这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位，所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著，酸性越强

很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷，所以酸性比苯酚强。

苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。

对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。

酸性顺序是 苯酚 <对硝基苯酚 <对氯苯硫酚 <对甲苯甲酸

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：\x0d\x0a1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；\x0d\x0a2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。\x0d\x0a\x0d\x0a邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因\x0d\x0a邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.\x0d\x0a硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应\x0d\x0a而诱导效应是随着空间距离而减小的.\x0d\x0a所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.\x0d\x0a但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22\x0d\x0a对位的是7.15 25℃\x0d\x0a这样看来,对位的酸性强.\x0d\x0a具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.\x0d\x0a间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小\x0d\x0a邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.