氯甲苯的制备
苯 傅克烷基化成甲苯,这一步是很难的,反应很慢。如果苯环上有其他的富含电子的基团,如CH3O-,傅克烷基化就比较容易。
比较好用的是第二种。目前常用的是Blanc chloromethylation(就是第二种)和free radical chlorination(甲苯和氯气反应)。
(1)向上述四种物质中加入FeCl3溶液,若变为紫色的是苯酚,苯酚可以与FeCl3生成紫色的物质,发生显色反应;
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
为什么要用四氯化碳?毒性那么大。用二氯甲烷或是乙酸乙酯更好了,也安全。
不过,反应完毕之后的产物本身不溶于水。不用萃取,直接分层(或加上过滤)就好了。\\\\
甲苯上除了烷基,苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。
根据取代位置可分为邻位、间位、对位。
邻氯甲苯(O-Chlorotoluene),在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒,对呼吸道有损伤,对眼、鼻有刺激作用,避免用手直接接触,非密闭场所要穿戴防护用品。
间氯甲苯,无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
扩展资料:
邻氯甲苯主要用途
邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一,农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。
邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯,邻氯苯胺等产品。
邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚,邻氯甲苯在液氨中,用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。
邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料,这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
百度百科-间氯甲苯
百度百科-对氯甲苯
由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热,至60℃溶解后,冷却至15℃以下,滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液,在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h,冷至室温静置分层,弃去酸水层,用水洗至中性,过滤,得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备:将硫酸铜和氯化钠加入水中,搅拌加热至40℃溶解,加入液碱和焦亚硫酸钠溶液,析出沉淀物,静置分层,分去上层废液,沉淀用水浸洗,加盐酸溶解,即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额:对甲苯(95%)897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺,釜内温度降至0℃,使对甲基苯胺生成盐酸盐,搅拌,加入亚硝酸钠溶液,使其发生重氮化反应,温度维持在0~5℃,时间约30min,重氮化反应完成后,将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中,逐渐升温到室温,在室温下搅拌2.5~3h,再加热到60℃,该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯,然后用水蒸气蒸馏,收集对氯甲苯与水的混合液,进行分层,有机层用酸洗涤,再用水洗涤,干燥,进行蒸馏,收集158~162℃馏分为对氯甲苯,收率约70%~79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器,计量后的氯气由反应器的底部通入,甲苯与氯气在一定温度下,以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化,生成一氯甲苯氯化液,该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢,再进行粗蒸,得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物,其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同,一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法,能耗较低,得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高,如采用降膜冷冻结晶法,对氯甲苯的含量可达99%以上。
方法:先向三瓶溶液加入硝酸银溶液,能产生白色沉淀的为苯氯甲烷,再将剩下的两瓶溶液分别加入两瓶Na2CO3溶液并加热,然后向两瓶加入酸性高锰酸钾,能使酸性高锰酸钾变色的是对氯甲苯。
苯氯甲烷(一般指氯化苄):一种无色或微黄色的透明液体,属致癌物质,具有刺激性气味,微溶于水,易溶于苯、甲苯等有机溶剂,为一种重要的化工、医药中间体。
氯苯:为无色液体,沸点132.2℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间,大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。
对氯甲苯:英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
扩展资料:
1、氯化苄的物理性质:
熔点:-43℃
沸点:179.4℃
相对密度:1.100
折光率:1.5391
2、氯苯的物理性质:
外观与性状:无色透明液体,具有苦杏仁味。
熔点(℃):-45.2
相对密度(水=1):1.10
沸点(℃):132.2
相对蒸气密度(空气=1):3.9
饱和蒸气压(kPa):1.33(20℃)
3、对氯甲苯的物理性质:
相对密度:1.0697g/cm3
熔点:7.5℃
沸点:162℃
闪点:53℃
折射率: 1.5200
参考资料来源:百度百科-氯化苄
参考资料来源:百度百科-氯苯
参考资料来源:百度百科-对氯甲苯
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