邻苯基苯酚的产品用途
用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体，表面活性剂，杀菌防腐剂，染料中间体。在日本，2-羟基联苯及基钠盐用于柑桔的防霉。在蜡中混入0.8%的本品，采用喷雾法在收获后的柑桔上，也可与联苯并用，可使腐兰降至最低限度。英、美、加拿大允许使用的水果范围较大，还包括苹果、梨、菠萝等。该品作为防腐剂还用于化妆品。2-羟基联苯对大鼠口服LD50为2.7-3.0g/kg 。
邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂，合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域，其具体用途如下： 邻苯基苯酚及其钠盐除莠活性很高，并且有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别适用于柑桔类的防霉，也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等，可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大，包括苹果等。
邻苯基苯酚及其钠盐作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等，一般使用浓度为0.15—1.5%。美国环境保护局(EPA)允许使用的以邻苯基苯酚或其钠盐为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种，并且认为该类产品是无毒的，仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。 由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时，会在材料表面形成石墨状炭化膜，使聚合物与空气隔绝，具有良好的阻燃性能，阻燃效率高，并且挥发性低，耐油和耐水解性好，应用越来越广泛，并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。以邻苯基苯酚为原料，可以合成新型含磷阻燃中间体DOPO，主要有以下应用：
(1)合成阻燃聚酯
DOPO为原料与衣康酸反应，生成中间体ODOP-BDA，可部分代替乙二醇，得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明，当PET和PEN中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时，聚酯表现出良好阻燃效果。2012年，世界聚酯年生产量已达3000多万吨，若其中有5%是含磷阻燃聚酯，则需邻苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃环氧树脂
环氧树脂具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点，广泛应用于胶粘剂、电子仪表、航天航空、涂料及先进复合材料等领域，2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。DOPO与苯醌反应生成ODOPB，部分代替双酚A，形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明，新合成的含磷阻燃环氧树脂，在P含量为2.1%时，阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟，同时热稳定性也优于未添加阻燃剂的环氧树脂。
(3)改进高聚物有机溶解性
以DOPO为原料，合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的单体DABP，所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶剂，同时，在高温下的热稳定性和阻燃性也有显著提高。
(4)作为合成抗氧剂的中间体
台湾专利报道了用DOPO合成含磷的抗氧剂，用于不饱和聚酯、酚类和油脂的抗氧剂，台塑集团用于电脑的铜基薄板，并且具有良好的热稳定性。
(5)合成高分子材料的稳定剂
日本专利报道了DOPO合成的高分子材料的稳定剂，在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工时添加此化合物，能改善高分子化合物在热加工时的稳定性。
(6)合成发光母体
有机发光二极管是重要的光电子材料，Sun等人以DOPO衍生物为单体，合成具有发光性质的聚合物，DOPO衍生物起到发射团作用，能发射波长为325-350nm的蓝光，可应用于有机发光二极管。 邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂，邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物，可用于纤维的改性，含氯有机化合物的稳定剂，合成树脂反应性稀释剂及改性剂，同时也是反应中间体。
邻苯基苯酚，又名2-羟基联苯或2-苯基苯酚，为白色或浅黄色或淡红色粉末，闪点123.9℃。
表面活性剂，杀菌防腐剂，有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜、防霉。
它不易燃烧，更不爆炸，有防腐性，无放射性，又无毒，所以它不是危险化学品。
我国邻苯基苯酚生产始于20世纪70年代后期，伴随着国内外对邻苯基苯酚需求量逐渐增大，我国掀起了邻苯基苯酚开发热潮，国内不少科研机构开展了邻苯基苯酚生产工艺的研究。1992~1994年，中科院山西煤炭化学研究所曾进行过环己酮聚合脱氢合成邻苯基苯酚的研究1993~1995年，北京化工研究院进行了环己酮聚合脱氢合成邻苯基苯酚的研究，在南京投资建设了1条生产线，但由于成本太高，产品卖不出去，现处于半停产状态盐城市华业医药化工有限公司于1998年起对OPP进行技术调研和市场论证，2000年建立了OPP实验室，2001年，盐城市华业医药化工有限公司与国内二家大专院校合作开发成功了环己酮路线合成邻苯基苯酚新工艺，在催化剂活性上有了较大创新，通过离子交换法制得的钯ZSM-5分子筛Pd/H-ZSM-5和Pd/Mg-ZSM-5作为催化剂，在合成邻苯基苯酚过程中活性衰减速度明显降低，解决了该工艺催化剂的活性难题。2003年在国内首家建成了200t/aOPP中试生产装置并通过省级科技成果鉴定，2004年建立了盐城市OPP工程技术研究中心，致力OPP产业化研究和OPP应用研究，才在国内首次实现了大规模工业化的生产。2005年将开工建设10000t/a邻苯基苯酚项目，随着盐城华业医药化工有限公司10000t/a OPP项目的实施，从此将全面改写我国目前无机和含氯、含溴有机阻燃材料"三分天下"的市场竞争格局，凡与人类健康密切的领域氯、溴系列阻燃材料，将加速退出市场，阻燃材料产业技术升级换代势不可挡，阻燃材料将"四分天下"。
邻苯基苯酸是一种消毒剂和伤口保护剂。它不能穿透完好的柑橘果皮，但能集中在损伤部位，有选择地从受伤部位扩散进入破裂的细胞内，杀死微生物。
邻苯基酚钠水解后成为邻苯基苯酚。用邻苯基苯酚处理的目的主要是冲洗果实表面的污物和微生物，进行消毒，并且使药剂保留于收获时造成的伤口上，以防止感染。但这种处理对以后的新创伤无效。据报道，使用邻苯基苯酚会产生药害，用邻苯基苯酚和乌洛托品或联苯胺混合处理包装纸，使用后可避免药害。其原因是25℃时邻苯基苯酚在水中的溶解度为800mg/kg，呈弱酸性，当溶液中未离解的邻苯基苯酚浓度为200～400mg/kg时即产生药害，如用氢氧化钠控制pH，就能控制它未离解的浓度，从而避免药害。乌洛托品的作用是防止果皮受邻苯基苯酚的化学灼伤。邻苯基苯酚对苹果的青霉菌、腐菌、酸腐菌，马铃薯的根霉菌，柑橘的青霉菌、绿霉菌，番茄的根霉菌均有活性。
邻苯基苯酚的生产方法目前主要有分离法和合成法。邻苯基苯酚（OPP）的生产方法可以分为分离法和合成法两种。
分离法从磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收
其工艺过程如下:苯酚的蒸馏残渣含苯基苯酚40%左右，其他成分为苯酚、无机盐、水等。经真空蒸馏，分离出混位苯基苯酚馏分段，真空度为400～500mm汞柱，温度在65～75℃开始截取100℃以上，但不得超过135℃。再将混合物（主要是2-羟基联苯和4-羟基联苯）加热溶解于三氯乙烯中，经冷却、分离出4-羟基联苯结晶，经离心过滤、干燥得到4-羟基联苯。母液用碳酸钠溶液洗涤，再加稀碱液使2-羟基联苯成盐。静止分离后，取上层2-羟基联苯钠盐减压脱水，即得钠盐成品。由于受资源的限制，分离法生产邻苯基苯酚的产量非常有限。 由环已酮为原料生产邻苯基苯酚工艺过程如下框图：
基本反应方程式见下图
环已酮缩合采用多釜串联连续化技术，环已酮和催化剂连续加入第一只反应釜进行反应，并依次进入第2、3只釜，生成的水由带水剂带出经分相后，带水剂回到各只釜，反应生成的水汇总后进入水洗装置用于连续水洗。分出的催化剂再循环进入第一只反应釜，水洗后的反应产物连续进入连续精馏装置，蒸出未反应的环已酮，再循环进入第一只反应釜反应。精双聚体计量后进入脱氢反应器反应，生成的粗OPP经过精馏去掉轻组份后，99%以上的OPP在混合釜中加入稳定剂后去连续切片和包装，另一部分需重结晶、离心和干燥得到99.5%以上的OPP产品。 邻苯基苯酚生产技术有以下关键技术和创新点：
(a)环己酮缩合采用超强固体酸催化剂和多釜串联连续化技术
环己酮缩合反应一般专利文献均采用浓硫酸作催化剂，反应温度在120℃，单程转化率在50%左右，总收率为85%，反应结束后用碱中和反应液，设备腐蚀严重，且有大量的废水，环境污染严重。
邻苯基苯酚采用一种超强固体酸作催化剂，用量2-3%，反应温度120℃左右，单程转化率60%，总收率90%以上，该催化剂可重复使用，完全是清洁生产工艺,解决了废水的产生。
采用多釜串联连续化技术克服了现生产操作麻烦、设备投资大等缺点，可实现全自动连续化。
(b) 高效的脱氢催化剂
脱氢催化剂以铂为主催化剂，添加2-3种助催化剂，其中一个为稀土元素，载在特制载体上的Pt0.5%-稀土5%的催化剂，以氢为载气，反应温度 350-370℃，以双聚体液相空速为0.2-0.4h-1的高负荷下，双聚体转化率达98%，选择性达93%以上，连续运转5000小时以上仍保持邻苯基苯酚收率90%以上。而国内的专利资料，催化剂负荷为0.2h-1，连续运转200小时，邻苯基苯酚效率已明显下降。
(c) 连续化产品精制技术
环己酮缩合产物采用薄膜蒸发+两塔连续精馏的精制技术。
脱氢产物采用高真空分子蒸镏技术和连续重结晶技术，连续重结晶将重结晶、离心分离、干燥和包装组成连续化系统，满足产品高纯度、生产安全和自动化的要求。
(d)高纯度的产品
邻苯基苯酚纯度可高达99.5%以上，满足出口和杀菌、防霉、保鲜剂领域的需要。
(e)特制的产品稳定剂
精制产品加入特制的稳定剂0.05-0.2%，使产品为白色片状结晶的色泽有了保证，满足了出口之需要。而不加上述稳定剂，产品放置不到一个月就变成淡红色。
国内外同类技术、产品主要参数比较
邻苯基苯酚由环己酮缩合、脱氢的合成方法生产，国内虽有少数单位发表了少量研究论文，但尚未见有工业化生产的报道。由环己酮合成邻苯基苯酚的生产技术，在国内由盐城华业医药化工有限公司首家建成了年产200吨邻苯基苯酚中试装置，于2002年12月一次试车成功，填补了国内空白，环己酮缩合采用超强固体酸作催化剂，环己烷作带水剂，总收率达90%以上，催化剂可循环重复使用。脱氢反应采用Pt-K-稀土/Al2O3催化制，脱氢转化率达98-100%，收率达90%以上，目前催化剂可稳定运转9000小时以上，OPP产品纯度达99.5%，产品已外销美国、德国、日本、印度和台湾等国家和地区。
国外采用环己酮合成邻苯基苯酚主要是德国拜耳公司，生产能力20000t/a，未见有工业化技术和水平的报道。经盐城市华业医药化工有限公司与该公司交流，拜耳公司环己酮缩合采用硫酸作催化剂，有大量废水，脱氢也采用贵金属铂催化剂，寿命为10个月左右，产品纯度≥99.5%，副产氢气已利用。盐城市华业医药化工有限公司公司生产的邻苯基苯酚与国内外产品质量及技术水平对比见下表2-1、表2-2、表2-3。
表2-1OPP主要质量指标与国外产品对照表
序号
指标名称
单位
盐城华业OPP
德国拜耳OPP
1
外观
/
白色片状晶体
白色片状晶体
2
OPP含量
%
99.5
99.5
3
熔点范围
℃
56－58
54－58
4
澄清度
0.1mol/l
无色透明液体
无色透明液体
5
氯离子
ppm
<50
<50
6
硫酸盐
ppm
<50
<150
表2-2 OPP生产工艺对照表
序号
指标名称
盐城华业
德国拜耳
日本三光
1
工艺路线
环已酮合成法
环已酮合成法
苯酚氯苯缩合法
2
成本
低
低
高
3
三废
无
有废水
有废水
4
缩合催化剂
固体超强酸
浓硫酸
无
表2-3盐城华业公司与拜耳公司技术水平对比表
华业公司
拜耳公司
环己酮单耗
1.6-1.65
1.5-1.55
环己酮缩合催化剂
固体超强酸
浓硫酸
废水
无废水
有废水
脱氢催化剂使用时间
9000小时
16000小时
副产氢气利用
未完全利用
完全利用
邻苯基苯酚含量
≥99.5%
≥99.5%
OPP色泽
白色片状结晶
白色片状结晶
生产规模（t/a）
10000
20000
价格（万元/t）
5.0
6.5
销售
全球
欧美 本项目具有强大的性能价格比和广阔的市场前景、市场竞争优势明显。
PP塑料是聚丙烯，OPP塑料是邻苯基苯酚，PE塑料是聚乙烯。
PP塑料(聚丙烯)
密度小,强度刚度,硬度耐热性均优于低压聚乙烯,可在100度左右使用.具有良好的电性能和高频绝缘性不受湿度影响,但低温时变脆,不耐模易老化.
适于制作一般机械零件,耐腐蚀零件和绝缘零件
冷却速度快,浇注系统及冷却系统应缓慢散热,并注意控制成型温度.料温低方向方向性明显.低温高压时尤其明显,模具温度低于50度时,塑件不光滑,易产生熔接不良,留痕,90度以上易发生翘曲变形
OPP塑料（邻苯基苯酚）
料身最脆, 透明度最高, 拉力不够,但最易爆口. 且印刷最容易脱色
PE塑料(聚乙烯)
耐腐蚀性，电绝缘性(尤其高频绝缘性)优，,可以氯化、辐照改性、可用玻璃纤维增强，低压聚乙烯的熔点，刚性、硬度和强度较高，吸水性小，有良好的电性能和耐辐射性；高压聚乙烯的柔软性、伸长率、冲击强度和渗透性较好，超高分子量聚乙烯冲击强度高、耐疲劳、耐磨。
低压聚乙烯适于制作耐腐蚀零件和绝缘零件；
高压聚乙烯适于制作薄膜等；
超高分子量聚乙烯适于制作减震、耐磨及传动零件。
收缩范围和收缩值大,方向性明显,易变形翘曲.冷却速度宜慢,模具设冷料穴,并有冷却系统.
加热时间不宜过长，否则会发生分解、灼伤
软质塑件有较浅的侧凹槽时，可强行脱模
可能发生融体破裂，不宜与有机溶剂接触，以防开裂
