邻氨基苯酚接触空气变色是怎么回事?
早上好,邻氨基苯酚中主链上的酚基比较容易发生氧化反应生成醌基,所以苯酚和其他多环芳香酚都不宜长期暴露在阳光和空气中请酌情参考。苯醌相对于苯酚是一种稳定结构(水溶液氧化后呈现浅粉色)。
俗名邻氨基苯酚,白色或浅灰色结晶粉;末蒸汽压;熔点170~174℃溶解性微溶于水;密度;稳定性:稳定,不聚合;危险标记:15(有害品,远离食品);主要用途:用于制造染料、药物、塑料固化剂。
二、碱性较弱的芳胺 硝基苯胺、硝基甲苯胺、多氯苯胺等,这 些芳胺分于中含有吸电子取代基,碱性较弱。这些芳胺难以和稀酸成 盐,即使生成了铵盐,在水中也很容易水解生成游离芳胺,因此他们 的重氮化反应速度比碱性较强的芳胺快,所以必须用较浓的酸加热使 芳胺溶解,然后冷却析出芳胺沉淀,并且要迅速加入亚硝酸钠溶液以 保持亚硝酸在反应中过量,否则偶合活泼性很高的对硝基苯胺重氮盐,容易和溶液中游离的对硝基苯胺生成黄色的重氮氨基化合物沉淀。 三、弱碱性芳胺 若芳胺的碱性降低到即使用很浓的酸也不能溶 解时,他们的重氮化就要用亚硝酸硫酸为重氮化剂,在浓硫酸或冰醋
酸中进行。
属于这类弱碱性芳胺有:6-氯或溴-2,4-二硝基苯胺、2,6-二氯 -4-硝基苯胺、1-氨基蒽醌、6-甲氧基-2-氨基苯并硫氮茂等。这类芳 胺的铵盐很不稳定并很容易水解,在浓硫酸中仍有游离胺存在,故可 重氮化。
弱碱性芳胺氨基的邻位有硝基存在时,在浓硫酸中生成的重氮盐 不能用水稀释.否则重氮基邻位的硝基很容易按下述反应脱落。
四、氨基酚类 邻氨基苯酚的氯基及硝基衍生物的重氮化都是按 照常法进行的,2-氨基-4,6-二硝基苯酚重氮化时,则需将其先溶解 在碱液里。
但游离的邻氨基苯酚在普通条件下重氮化时,却很容易被亚硝酸 氧化。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是合成金属络合染料时的重要中间体,他 在无机酸中重氮化时也容易被亚硝酸氧化,因此他的重氮化是在乙酸 介质中进行的。乙酸是一种弱酸。和亚硝酸钠作用时徐徐放出亚硝酸,
后者立即和1-氨基-2-萘酚作用,防止了氧化的发生。重氮反应的结果 生成稳定的重氮氧化物。
I-氨基-2-荼酚叫-4-磺酸重氮化时常加入少量硫酸铜作催化剂,其 反应为:
五、芳胺磺酸及羧酸 邻、间、对氨基苯磺酸,邻氨基苯甲酸, 1-氨基荼-4-磺酸都是含有磷酸基或羧基的芳香族胺类,他们多数呈 内盐形式,故难溶于水;但他们的铵盐则溶于水。这类芳胺的重氮化 一般是先用碳酸钠或氢氧化钠制成纳盐溶液,然后加入无机酸析出沉 淀,这时析出的沉淀颗粒很细易重氮化。
有些芳胺磺酸如1-氨基萘-4-磺酸极难溶于水,则可采用反加法
重氮化。将等摩尔氨基磺酸钠盐和亚硝酸钠溶液在良好搅拌下加到冰 和盐酸(或硫酸)的混合物中,此时生成的亚硝酸立即和沉淀析出的 氨基磺酸反应生成重氮盐。
六、氨基偶氮化合物 氨基偶氮化合物的重氮化方法各不相同, 主要根据他们的性质来决定,例如氨基偶氮苯不溶于水,其盐酸盐在 水中也不容易溶解,所以在重氮化前要使他与水及盐酸搅拌的时间长 一些、然后徐徐加入亚硝酸钠溶液。重氮反应时间要继续数小时。 在合成多偶氮染料时,经常使用下述氨基单偶氮染料为原料进行 重氮化
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。
2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。
3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下:
①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。
③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。
黑浪五贝子维彩莉染发膏在化妆品店是购买不到了,黑浪五贝子维彩莉染发膏因为生产不合格相关部分已经禁止生产了。
中国质量新闻网讯国家药品监督管理局近日发布关于119批次染发类化妆品不合格的通告通告称,经四川省食品药品检验检测院等检验,标示为威海方正国际合作有限公司等52家企业代理(生产)的119批次染发类化妆品不合格。
涉及的标示代理(生产)企业、不合格产品为:广州市白云玉洁化妆品厂生产的英歌菲歌香薰SPA护色彩染霜和英歌营润锁色染发霜,广州市嘉倩化妆品有限公司生产的维彩莉染发膏五贝子温和染发霜(绚丽红)和温彩炫光打蜡生态染发霜。
其他:
广州市白云区维她丽精细化工厂的维她丽染发膏被检出含有禁用物质邻氨基苯酚。公开资料显示,邻氨基苯酚可能会引起人体过敏性皮炎,还可能引起人体高铁血红蛋白血症。
新派染发膏、盛彩源染发膏、温达美源染发膏等15批次染发膏被检出苯基甲基吡唑啉酮超标。国家药监局官网资料显示,苯基甲基吡唑啉酮是化妆品准用染发剂之一,其在染发产品中的最大使用量为0.25%。
上述15批次产品中苯基甲基吡唑啉酮含量集中在0.3%-1.1%之间。据了解,多数氧化型染发剂组分都有一定的致敏性,当染发剂被超限量添加,引起过敏反应的概率就会显著增大。
国家药监局通告指出,产品标签上标示的化妆品注册人、备案人、受托生产企业否认生产过上述产品。所以,这些产品疑似为假冒产品。
依法调查其进货查验记录情况,对违法产品进行追根溯源;发现违法行为的,依法严肃查处;涉嫌犯罪的,依法移送公安机关。
以上内容参考:维彩莉染发膏-中国质量网
邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如下:
后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。
工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。
目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法,其过程为苯酚经氧化物(过氧酸、双氧水等)氧化可制得邻、对苯二酚,经分离可得邻苯二酚。
邻苯二酚常用作显影剂,但不如对苯二酚的作用强;也可作试剂、消毒剂等。