乙酰乙酸乙酯能发生什么反应
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解。
酮式分解:在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
酸式分解:浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸。
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解。
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物。
性质与稳定性:
化学性质:遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
首先是乙酰乙酸乙酯不是乙酸乙酰乙酯,加稀碱液分解的机理是酯基的水解,就像是乙酸乙酯的水解,乙酰乙酸乙酯在稀碱液中会水解为乙酰乙酸盐和乙醇。你如果明白乙酸乙酯的水解原理,你就会明白乙酰乙酸乙酯的水解原理了,原理是一样的!
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
+CH2RCO2-
+EtOH
稀碱:CH3COCH(R)CO2Et——>CH3COCH2R
+CO3
2-
+EtOH
前者得到2份羧酸,故叫酸式分解,用于制取取代的乙酸;后者为脱羧反应,得到取代的丙酮,故称酮式分解。
分解成酸和酮受稀碱作用按酮式分解, 浓碱作用按酸或分解。
http://210.45.128.2/~hxx/jpkc/yjhx/shiyanzhidao/youjihech...