苯酚消毒的原理是什么

1.苯酚的杀菌作用

苯酚具有较强的消毒杀菌能力。这是因为1∶500～1∶1 000的苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用来杀灭细菌。苯酚和蛋白质结合很疏松，因此，消毒时苯酚不受蛋白质或有机物的阻碍，而能渗透到深部组织中。苯酚对各种细菌的杀灭能力不一致，质量分数为1%的水溶液能杀灭大多数病菌，但结核杆菌需要5%的水溶液并要经过24 h才能杀死。因为苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以一般用质量分数为0.5%～3%的苯酚水溶液消毒外科手术用具等。酚类的其他物质一般也具有杀菌和防腐性能。例如，甲基苯酚的三种同分异构体混合物跟肥皂溶液制成的煤酚皂溶液(俗称来苏尔)，可用于医疗器械和环境消毒。从煤焦油提取出的苯酚和甲基苯酚混合物叫杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠也可用于木材防腐，还可用于血吸虫疫区杀灭钉螺。

2.苯酚的用途

苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚�甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。

苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。

如图示：

一、液溴

深棕红色重质液体，容易挥发，气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强，类似氯而稍弱，与有机物混合，可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳，能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色，在高中化学中，这是很常见的反应。

液溴，红棕色

二、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（m3/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率：11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次。

1、84消毒液、过氧乙酸：主要用于医院等公共场所的地面、墙壁、门窗等处的消毒，腐蚀性比较强，不适合家用。可以用0.5%的过氧乙酸溶液对汽车车厢消毒。家用洗衣机每两三个月可以用84消毒液消毒一次。

2、94消毒液：以复合季铵盐为主要成分，无毒、无异味、无腐蚀、无刺激，可以杀灭肠道致病菌、化脓性球菌和致病性酵母菌。可快速杀灭水果、衣物、餐具等各种器皿及物体表面的细菌和病毒。

3、滴露、来苏水：比较适合家用，可杀灭细菌。一般洗衣机一滚筒水中加入3到5滴即可。还可加水配成1%到5%的溶液，将衣服、被单放在其中浸泡半小时到一小时再用水清洗。也可配成1%到3%的溶液，用来擦拭室内家具、地板。

4、漂白粉：1%到3%的漂白粉配制的液体可以用于喷洒或擦拭浴室、厕所；0.5%的漂白粉液还可以浸泡碗杯、痰盂、便盆及污染的衣物等。

5、高锰酸钾：适合用于瓜果、蔬菜的消毒，但浸泡的时间必须在5分钟以上。

其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂

纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚有特殊气味，熔点43度。

常文在水中溶解度不大，当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。

有弱酸性，能与碱反应，俗称石炭酸。

能与卤素，硝酸，硫酸等在本环上发生取代。

苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）

能与氯化铁反映，使溶液成紫色