乙酸乙酯制备时的温度是多少呢?
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要迅速升温至170℃左右,温度在140℃时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
控制在110-120度是因为,温度过高乙醇会分子键脱水生成乙醚,再继续升高的话,乙醇会自脱水生成乙烯
2C2H5OH=C2H5-O-C2H5+H20
C2H5OH=C2H4+H2O
最后需要升至130度吗?130度就够生成乙醚了,会影响生成物纯度的
乙酸乙酯的沸点是77℃。
化学式CH3COOC2H5。又称“醋酸乙酯”,无色、有芬芳气味的液体,沸点77℃,熔点83.6℃,密度0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等。易起水解和皂化反应。可燃,其蒸气和空气形成爆炸混合物。在香料和油漆工业中用作溶剂,也是有机合成的重要原料。
注意事项
1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。
在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
4、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
在少量酸(H2SO4或HCl)催化下,羧酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂(根据反应物的价格,过量酸或过量醇)。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡(即减小产物的浓度)。在实验室中也可以采用分水器来完成。
酯化反应的可能历程为:
在本实验中,我们是利用冰乙酸和乙醇反应,得到乙酸乙酯。反应式如下:
二、实验仪器及所需药品
仪器:恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。
药品:冰醋酸、95%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。
三、实验步骤
1、反应
在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗,滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管,伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处,另一侧口固定一个温度计,中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶,锥形瓶用冰水浴冷却。
在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇,一边摇动,一边慢慢加入3 mL浓硫酸,并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制20 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140℃左右,反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等。加料约70 min。这时保持反应物温度120-125℃。滴加完毕后,继续加热约10 min,直到不在有液体流出为止
2、纯化
将馏出液先用饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸,直到无CO2气体溢出为止;之后在分液漏斗中依次用等体积的饱和NaCl溶液(洗涤碳酸钠溶液),饱和CaCl2溶液(洗涤醇,CaCl2可与醇生成络合物)洗涤馏出液,最后将上层的乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中,加入无水K2CO3干燥30 min。
我在实验室都是这么做滴,产率还不错,有机反应温度不可能控制的那么精确的.
学有机化学就是这样的,条件不同,哪怕反应物相同所得到的产物就不同。所以化学工业才需要人们不断地研究反应机理,提供更廉价更简单的反应条件同时提高产率啊
乙酸乙酯沸点低,77℃,加热要注意
CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下)
CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱的条件下)
在酸性条件下是可逆反应
碱性条件下不可逆,因为生成了CH3COONa
酯化的时候CH3COOH提供OH, C2H5OH提供H
高中和中师化学教材中关于乙酸乙酯水解反应的演示实验存在以下几个问题:
1.“6滴乙酸乙酯”相对于“5.5ml蒸馏水”而言用量太少 科学数据表明,15℃时乙酸乙酯的溶解度为8.5g/100g水,而乙酸乙酯的密度为0.901g/ml。据此可以推知,6滴乙酸乙酯(每滴约0.1ml)完全可能溶解在5.5ml蒸馏水中。另外,也因为乙酸乙酯只用6滴,反应中其减少的可见度很小,实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度,显然让人难以置信。
2.乙酸乙酯的沸点(77.1℃)在70~80℃的水浴温度范围内,在这样的温度条件下加热,乙酸乙酯会因挥发而消失。实验的说服力不强。
3.无机酸或碱的存在能增大乙酸乙酯的水解速率,在没有催化剂时,乙酸乙酯的水解也能进行,只是速率很小,对此实验不能说明。
因此,笔者对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进。
一、操作和现象
1.取型号相同的4支试管,向第1,第2支试管中加入6ml饱和食盐水,向第3支试管中加入5ml饱和食盐水和1ml稀硫酸(1∶5),向第4支试管里加入5ml饱和食盐水和1ml30%氢氧化钠溶液,再分别向4支试管中各滴入4滴石蕊试液。4支试管里的溶液分别呈紫色、紫色、红色和蓝色。
2.分别向4支试管中加入2ml乙酸乙酯,将第1支试管置于试管架上,然后同时连续振荡另外3支试管1~2min,静置并与第1支试管比较。可以观察到第2支试管中水层呈紫红色,第2,3,4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小(约为1.5ml,1ml,0.5ml)。
二、优点
1.以饱和食盐水代替蒸馏水,可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度。
2.在水层中滴加石蕊试液能够指示水层的成份,便于观察乙酸乙酯与水之间的界面,并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。
3.增加乙酸乙酯的用量,便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度,从而增强实验结果的说服力。
4.采用连续振荡的方法代替加热,不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间,而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。
5.通过与第1支试管的比照,不仅能说明无机酸和碱促进乙酸乙酯水解的情况,而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。
参考资料:百度知道
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