乙醛的物理化学性质

一、乙醇的组成、结构、性质、制备和用途

（一）、乙醇的组成和结构

乙醇的分子式为C2H6O，官能团是—OH（羟基），结构式为 ，结构简式为CH3—CH2—OH或C2H5—OH或CH3CH2OH，分子中含有两种类型的氢原子。

（二）、乙醇的性质

1．物理性质

乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小。乙醇俗称酒精，易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比例互溶。

2．化学性质

(1)取代反应

2CH3CH2OH +2Na——→2 CH3CH2ONa +H2↑

CH3CH2OH+HBr△—－→CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3浓H2SO4————→140℃CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O

(2)氧化反应

CH3CH2OH+3O2点燃—－→ 2CO2+3H2O

2CH3CH2OH+O2Cu或Ag——————→△ 2CH3CHO（乙醛）+2H2O

(3)消去反应

CH3CH2OH 浓H2SO4————→170℃ CH2＝CH2↑+ H2O

（三）乙醇的制备和用途

1．乙醇的制备

（1）．发酵法

淀粉 淀粉酶————→△葡萄糖酒化酶————→△ CH3CH2OH+CO2

发酵液中乙醇的质量分数约为6％～10％，经蒸馏可得95％的工业乙醇。含乙醇99.5％以上的酒精叫无水酒精。用工业酒精与新制CaO混合，再经加热蒸馏的方法得到无水乙醇。

（2）．乙烯水化法

CH2＝CH2+ H2O 催化剂——————→加热、加压CH3CH2OH

所用的乙烯可以由石油的裂解大量生产。

2．乙醇的用途

乙醇是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、香料、食品、化妆品、油脂等工业；乙醇也用作燃料，是一种清洁能源。医疗消毒用的酒精中乙醇的质量分数为75％。

二、乙醛的组成、结构、性质、制备和用途

（一）、乙醛的组成和结构

1．乙醛的分子式是C2H4O， 结构式是H－�0�6H�0�6HC－�0�6�0�6OC－H， 结构简式是CH3CHO，

官能团是－�0�6�0�6OC－H（醛基）。

2．乙醛可看作乙醇的氧化产物，比乙醇少了两个氢原子；从结构上看，乙醛可看成由甲基和醛基相连而构成的化合物

（二）、乙醛的性质

1．物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8℃)，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

2．化学性质

(1)加成反应：加H2被还原成乙醇，表现出氧化性。

CH3CHO+H2Ni———→△ CH3CH2OH

(2)氧化反应：易被氧化成乙酸，表现出还原性

2CH3CHO+O2催化剂————→△ 2CH3COOH

CH3－�0�6�0�6OC－H +2Ag(NH3)2OH温水浴 —————→ CH3－�0�6�0�6OC－ONH4 +Ag↓+3NH3+H2O(银镜反应，用来检验醛基的存在)

CH3－�0�6�0�6OC－H + 2Cu(OH)2△————→ CH3－�0�6�0�6OC－OH+Cu2O↓+2H2O (用来检验醛基的存在)

乙醛也可使酸性KMnO4溶液褪色。

（三）、乙醛的制法和用途

1．乙炔水化法：CH≡CH+H2O催化剂————→△ CH3CHO

乙烯氧化法：2CH2＝CH2+O2催化剂——————→加热、加压 2CH3CHO

乙醇氧化法：2CH3CH2OH + O2Cu———→△ 2CH3CHO+2H2O

2．乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。

（四）、最简单的醛是甲醛。甲醛又叫蚁醛，是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的35％～40％水溶液叫福尔马林，具有杀菌和防腐能力。

甲醛具有防腐能力，但有毒。一定条件下甲醛可被H2还原为甲醇，也可被氧化为甲酸，还可与苯酚发生反应。甲醛与苯酚用于生产酚醛塑料。

三、乙酸的组成、结构、性质和用途

（一）、乙酸的组成和结构

1．乙酸的分子式是C2H4O2，结构式为 ，结构简式为CH3COOH，官能团为－�0�6�0�6OC－OH（羧基）。

2．从结构上看，乙酸可看成由甲基和羧基相连而构成的化合物。

（二）、乙酸的性质

1．物理性质

乙酸又名醋酸、冰醋酸，它是食醋的有效成分。纯净的醋酸是一种无色、易挥发的、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇等溶剂。

2．化学性质

(1)弱酸性 CH3COOH CH3COO -+H+。

具有酸的通性，酸性强于碳酸，弱于盐酸。

CaCO3+2CH3COOH——→(CH3COO)2 Ca +CO2↑+H2O

CH3COONa+HCl——→CH3COOH+NaCl

(2)酯化反应

酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫作酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的羟基与醇分子里的羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。（酸羟醇氢，出水成酯）

CH3COOH +CH3CH2OH浓H2SO4————→△CH3COOCH2CH3+H2O

（三）乙酸的的用途

冰醋酸是重要的有机化工原料之一，它在有机化学工业中处于重要地位。醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业，是国民经济的一个重要组成部分。冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂。可生产合成食用醋，用水将乙酸稀释至4-5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋。

二、苯酚的性质和应用

1．苯酚的结构

分子式为C6H6O，结构简式为 或 和C6H5OH，苯酚中12个原子处于同一平面上，是极性分子。由于分子中羟基与苯环直接相连而互相影响，使得酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。

2．苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时能与水混溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用冰冲洗。

3．苯酚的化学性质

（1）弱酸性

苯酚俗称石炭酸，但不是酸，由于苯环对羟基的影响使得羟基的活性增强显弱酸性

+ NaOH → + H2O

+ CO2 + H2O → + NaHCO3

因电离程度：H2CO3>>HCO3-，苯酚钠与碳酸反应只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。

由以上电离程度的大小不难判断，苯酚还能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氧钠，化学方程式如下： + Na2CO3→ + NaHCO3

（2）取代反应

+ 3Br2 → ↓（白色）+ 3HBr

注：此反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。

（3）显色反应

苯酚遇FeCl3显紫色，可用于检验苯酚。

酚类物质遇FeCl3溶液一般能发生显色反应，但不一定显紫色。不同的酚跟三氯化铁溶液作用，呈现蓝、紫、绿等不同颜色。例如：

物质

颜色 紫色 蓝色 红色

物质

颜色 深绿色 蓝紫色 暗红色

因此在描述显色反应的现象时不能均说成是“显紫色”。

（4）氧化反应

①常温下，苯酚晶体呈红色，是被氧化的结果。

②苯酚可以燃烧

4．酚的概念：分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。而羟基连接在苯环的取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是：

（1）酚类： (邻甲苯酚)、 (间甲苯酚)、 (对甲苯酚)

（2）芳香醇： （苯甲醇）

（3）醚类： （苯甲醚）

三、酚中基团间的相互影响

1．苯环对羟基的影响

苯环是吸电子基团，而羟基中的H—O键是极性键，由于苯环对羟基的影响，使得共用电子对强烈偏离H而使H—O键的极性增强，可以发生微弱的电离生成H+，因此苯酚具有很弱的酸性。而乙醇分子中羟基与乙基直接相连，乙基是斥电子基团使H—O键的极性减弱而不易电离生成H+，不显酸性。

2．羟基对苯环的影响

苯酚分子中，羟基对苯环的影响，使得苯环被活化，在羟基邻位和对位上的H变得活泼，比苯更易发生取代反应。如跟溴的取代反应：苯跟液溴，同时要有铁粉作催化剂才可反应；而苯酚和浓溴水，不需要催化剂就可迅速发生反应：

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化

乙醛转化为乙醇方程式：CH₃CHO+H₂=CH₃CH₂OH ，在镍催化剂的条件下发生反应。

市场上出售的大都是40%乙醛水溶液，要想得到纯度高的乙醛，可往三聚乙醛中加入1%-5%的98%的浓硫酸，蒸馏制得。冷凝水要用冰水，盛接瓶放在冰水中，小心操作。得到的乙醛密封放到冰箱中。

扩展资料：

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏性大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。

乙烯和氧气通过含有氯化钯、氯化铜、盐酸及水的催化剂，一步直接氧化合成粗乙醛，然后经蒸馏得成品。

乙醇蒸气在300-480℃下，以银、铜或银-铜合金的网或粒作催化剂，由空气氧化脱氢制得乙醛。

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8℃)，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。