为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?不易发生亲电取代反应?
由于苯酚根离子中,氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去(其有四个经典的共振结构式,共振结构式越多则共振杂化体越稳定),而负电荷越稳定,表明其越难以接受质子返回到原来的酸。
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。
环己醇与苯酚酸性比较,哪个酸性强
碳酸的酸性要比苯酚强。
通过下面的实验可以得出结论:
把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。
C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3
强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
判断酸性强弱,一般以质子解离的难易程度与生成负离子的稳定程度来判断。