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为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性

从容的发夹
活泼的小鸽子
2023-01-27 21:35:19

为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?不易发生亲电取代反应?

最佳答案
落寞的太阳
朴素的发夹
2025-07-08 22:18:55

由于苯酚根离子中,氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去(其有四个经典的共振结构式,共振结构式越多则共振杂化体越稳定),而负电荷越稳定,表明其越难以接受质子返回到原来的酸。

所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。

最新回答
健康的书包
想人陪的大象
2025-07-08 22:18:55

环己醇与苯酚酸性比较,哪个酸性强

碳酸的酸性要比苯酚强。

通过下面的实验可以得出结论:

把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。

C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3

强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。

含蓄的龙猫
灵巧的缘分
2025-07-08 22:18:55
酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.

关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象

爱撒娇的发卡
唠叨的绿草
2025-07-08 22:18:55
环戊二烯和苯酚相比,肯定是苯酚酸性更强。接下来的酸性强弱次序是乙醇、乙炔。环戊二烯的酸性与醇大体相当,PKa在16左右。末端炔烃的PKa在25左右。

判断酸性强弱,一般以质子解离的难易程度与生成负离子的稳定程度来判断。