苯酚有什么特点。能进行什么反应
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]
物理性质
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外观与性状:白色针状结晶,有特殊气味。
熔点(℃):41
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
3化学性质
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可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,但与稀溴水不发生反应。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用
挥发酚是指沸点在230℃以下的有毒物质,主要污染源为煤气洗涤、炼焦、合成氨、造纸、木材防腐和化工行业的工业废水。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【性状】常温下为无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色