甲苯的性质和应用是什么？
苯（Benzene，）是一种碳氢化合物，也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色，具有类似甲苯苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。凝固点为-95℃，密度为0.866克／厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升)，但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶，在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯，也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0％（体积）。甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似），而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中（如与酸性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料；1份甲苯和3份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成分之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5～150毫克/立方米，这主要来自于汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一，大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料，例如：苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入起火现场，眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼黏膜，会引起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑无常；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
甲苯是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。 甲苯是什么 ？甲苯的用途有什么？
基本简介
甲苯（英语：Toluene，分子式：C?H?），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的组分之一。
基本用途
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。
注意事项
危险性概述
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
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甲苯氯化再水解法
以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄,氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛
甲苯直接氧化法
苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
甲苯、KMnO4、1:1HCl、NaHSO3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套
四、实验步骤
1. 在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。
2. 装上回流冷凝管，加热至沸腾。
3. 分批加入17g KMnO4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。
4. 趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止）。
5. 冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。
6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。
2.对硝基甲苯与氯气反应，取代2次，加浓碱液连续反应，生成对硝基苯甲醛
3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合，得目标产物
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
中文名称：
甲苯
英文名称：
methylbenzeneToluene
分子式：
C7H8
相对分子质量：
92.14
CAS号：
108-88-3
危规号：
32052
UN编号：
1294
危险性类别：
第3.2类 中闪点易燃液体
化学类别：
芳香烃
主要成分：
纯品
外观与性状：
无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
主要用途：
用于掺合汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物等的主要原料。
健 康 危 害
侵入途径：
吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：
对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合症，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
皮肤接触：
脱去被污染的衣着，用脂皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：
饮足量温水，催吐，就医。
理 化 特 性
燃烧性：
易燃
闪点：
（℃） 4
爆炸下限：
（％） 1.2
引燃温度：
（℃） 535
爆炸上限：
（％） 7.0
最小点火能：
（mJ） 2.5
最大爆炸压力：
（MPa） 0.666
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
灭火方法：
喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理：
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离。严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
贮运注意事项：
储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓内温度不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。他间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。桶装堆垛不可过大，应留墙距、顶距、柱距及必要的防火检查走道。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速（不超过3m/s），且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
防护措施：
车间卫生标准
中国MAC(mg/m3) 100
前苏联MAC(mg/m3) 50
美国TVL-TWA
OSHA 200ppm,754mg/m3
ACGIH 50ppm,188mg/m3
美国TLV-STEL 未制定标准
检测方法 气相色谱法
工程控制 生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护 空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。
眼睛防护 戴化学安全防护眼镜。
身体防护 穿防毒物渗透工作服。
手防护 戴乳胶手套。
其它 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
理化性质：
熔点（℃） -94.9 沸点（℃） 110.6
相对密度（水＝1） 0.87
相对密度（空气＝1） 3.14
饱和蒸气压（kPa） 4.89（30℃）
辛醇/水分配系数的对数值 2.69
燃烧热（kJ/mol） 3905.0
临界温度（℃） 318.6 临界压力（Mpa） 4.11
容解性 不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
稳定性和反应活性：
稳定性 稳定 聚合危害 不聚合
禁忌物 强氧化剂。
燃烧（分解）产物 一氧化碳、二氧化碳。
毒理学资料：
急性毒性
LD50 5000mg/kg（大鼠经口）；
12124mg/kg（兔经皮）
LC50 20003mg/m3,8小时（小鼠吸入）
刺激性 人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg,中度刺激。
亚急性和慢性毒性 大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小时/天，90～127天，引起造血系统和实质性脏器改变。
致突变性 微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入5400μg/m3，16周（间歇）。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：1.5g/m3，24小时（孕1～18天用药），至胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：500mg/m3，24小时（孕6～13天用药），致胚胎毒性。
环境资料：
该物质对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染，对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。
废弃：
处置前应参阅国家和地方有关法规。用控制焚烧法处置。
其 他 信 息
包装分类：
Ⅱ
包装标志：
7
包装方法：
小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外木板箱。
法规信息：
危险化学品安全管理条例(2002年元月26日国务院344号令发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则（化劳发〔1992〕677号），工作场所安全使用化学品规定（〔1996〕劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志（GB 13690-92）将该物质划为第3.2类中闪点易燃液体。其它法规：苯、甲苯、氯苯硝化生产安全规定（〔88〕化炼字第858号）。仅供参考，谢谢！！
先用高锰酸钾的酸性溶液氧化甲苯变成苯甲酸，然后，再用浓硝酸/浓硫酸可以在5-位上一个硝基，最后Br2/FeBr3可以在3-位上一个Br。 这样反应可能有一个问题就是：氧化-CH3成-COOH后，会导致苯环亲电取代的反应活性降低，后两步的取代反应的进行难度会增加。
刚才是没想到：如果氧化后，先引入Br的话，会导致-NO2进入4-、或6-位。因为-Br是邻对位的定位基，当与-COOH（间位定位基，致钝基团）同时存在时，-Br的作用要强于-COOH。
供参考
