苯酚有什么特点。能进行什么反应
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]
(1)苯酚的弱酸性,是苯环上相连羟基的性质,而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它
还是醇的特征官能团.
(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上.在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连
的羟基上的氢原子促使其较易电离,
显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性
而羟基
则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼,
更容易发生取代反应.
这是分子中官能
团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中.
(3)苯酚和
FeCl3
溶液的显色反应
2、也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
扩展资料
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料:苯酚-百度百科
带有较强腐蚀性(本人亲手体现过了,皮肤接触到苯酚后,一下子变白,角质层硬化)
带有弱酸性,但比碳酸弱(一般弱酸,不过酸性很弱),苯酚能通过苯酚钠通二氧化碳制取得。
能与碱性盐,碱反应。
苯酚水溶液能与钠反应,生成苯酚钠(反应较为猛烈)
能与浓溴水反应,生成三溴苯酚
苯酚的特征反应
遇到三价铁离子变紫色
其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚有特殊气味,熔点43度。
常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。
有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸。
能与卤素,硝酸,硫酸等在本环上发生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)
能与氯化铁反映,使溶液成紫色
苯酚之二 苯酚:俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体,具有特殊气味,熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性,与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂,苯酚是重要的工业原料,可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。
苯酚显示一定的酸性,是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子,这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移,羟基中氢原子较易电离,使苯酚有些酸性。
如图示:
无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色;常温下在水中溶解度不大,高于65 ℃与水混溶;有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗。
化学性质:
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性:电离方程式为:C6H5OH == C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性比H2CO3弱;C6H5ONa溶液显碱性,其原理用离子方程式表示为C6H5O-+H2O = C6H5OH+OH-。
②与活泼金属反应
2C6H5OH+2Na = 2C6H5ONa+H2。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,现象为液体变澄清,若再通入CO2气体,现象为溶液又变浑浊。
(2)苯环上氢原子的取代反应
受羟基影响,苯环上的氢原子变得更易被取代。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应可以检验苯酚的存在,这也是酚类物质的特征反应。
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。 熔点(℃):40.6 相对密度(水=1):1.07 沸点(℃):181.9 相对蒸气密度(空气=1):3.24 折射率1.5418 闪点79.5℃ 分子式:C6H6O 化学式:C6H5OH,PhOH 分子量:94.11 饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol):3050.6 临界温度(℃):419.2 临界压力(MPa):6.13 辛醇/水分配系数的对数值:1.46 闪点(℃):79 爆炸上限%(V/V):8.6 引燃温度(℃):715 爆炸下限%(V/V):1.7 溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg,
编辑本段质量指标
合成苯酚[1]质量指标(GB/T 339—2001): 项目 优等品 一等品 合格品 结晶点/℃≥ 40.6 40.5 40.2 溶解试验[(1:20)吸光度]≤ 0.03 0.04 0.14 水分/%(质量分数)≤ 0.10 一
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)