跪求!!!速度!!!苯甲醛和乙酸酐的反应过程原理!!!包括如何断键,如何插入碳原子!!!
反应过程:
在碱的作用下,首先夺取乙酸酐上甲基a-氢生成带负电荷的离子;这个带负电的离子作为亲核试剂进攻苯甲醛的羰基碳,羰基变成了氧负离子,在酸性条件下水解,酸酐生成羧酸,同时脱水,羟基和临位碳上的氢脱去一分子水生成双键。
扩展资料:
乙酸酐有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。
乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;
参考资料来源:百度百科-乙酸酐
外观与性状:无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气。
熔点(℃):-73.1
相对密度(水=1):1.08
沸点(℃):138.6
相对蒸气密度(空气=1):3.52
分子式:C4H6O3
分子量:102.09
饱和蒸气压(kPa):1.33(36℃)
燃烧热(kJ/mol):1804.5
临界温度(℃):326
临界压力(MPa):4.36
闪点(℃):49
爆炸上限%(V/V):10.3
引燃温度(℃):316
爆炸下限%(V/V):2.0
溶解性:溶于乙醇、乙醚、苯。 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。
故答案为:2;C9H16O2;
(2)M能与碳酸氢钠反应并放出气体,M中含-COOH,由C原子守恒可知,M中含2个C原子,即M为CH3COOH,故答案为:CH3COOH;
(3)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,溴苯中的-Br被取代,属于取代反应,该反应为,
故答案为:;取代反应;
(4)乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B,B的分子式为C9H10O2,B中含苯环及醚键结构,则B的结构简式为,
故答案为:;
(5)缩醛B(分子式:C9H10O2)符合以下条件的同分异构体有两种,①苯环上只有一个取代基;②能发生水解反应和银镜反应,则一个侧链中含-COOCH,即存在甲酸某酯结构,所以符合条件的结构简式为,
故答案为:.
(1)2(2分); C 9 H 16 O 2 (2分) (2)CH 3 COOH (2分) (3)C 6 H 5 Br+CH 2 =CHCOOC 2 H 5 →C 6 H 5 CH=CHCOOC 2 H 5 +HBr(3分);取代反应(1分) (4) (2分); (5) (各2分,共4分) |
试题分析:(1)苯甲醛分子中有1个醛基,所以1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2mol银单质;肉桂酸完全加氢后分子中不存在不饱和键,分子式为C 9 H 16 O 2 (2)根据已配平的化学方程式得M的分子式为C 2 H 4 O 2 ,且M能与碳酸氢钠反应并放出气体,所以M是乙酸,结构简式为CH 3 COOH; (3)根据质量守恒定律,溴苯(C 6 H 5 Br)与丙烯酸乙酯(CH 2 =CHCOOC 2 H 5 )在氯化钯催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氢,所以化学方程式为C 6 H 5 Br+CH 2 =CHCOOC 2 H 5 →C 6 H 5 CH=CHCOOC 2 H 5 +HBr;根据反应特点,溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH 2 =CH-中左侧C上的H原子,该反应属于取代反应; (4)由所给已知得保护1个醛基,需要2个醇羟基,而乙二醇分子中有2个醇羟基,所以乙二醇分子中的2个羟基的O原子与苯甲醛的醛基的C原子直接相连,得缩醛B的结构简式为 ; (5)能发生水解反应和银镜反应,说明分子中存在酯基和醛基,又苯环上只有一个取代基,所以缩醛B的同分异构体应为甲酸某酯,符合条件的B的同分异构体有2种,分别是
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Perkin反应
产物:
PhCH=CHCO2H
机理比较复杂,详见邢大本第二版710页
Perin反应又称普尔金反应,由WilliamHenryPerin发展的,由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下,与含有α-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发生的缩合反应,并生成α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的作用下得到4-苯基-3-丁烯酸。芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,发生类似羟醛缩合的作用,生成β-芳基-α,β-不饱和酸的反应称为Perin反应。
Perin反应又称普尔金反应,由WilliamHenryPerin发展的,由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下,与含有α-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发生的缩合反应,并生成α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。
乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。乙酸酐可以和醇发生醇解反应生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。