5%的苯酚溶液怎么配制

5%的苯酚溶液

苯酚100g，铝片0.1g，碳酸氢钠0.05g，加热蒸馏，收集182℃蒸馏液，然后称取5g，定容100mL。

苯酚的沸点是182度。用一般的蒸馏装置就可以，水冷凝。收集蒸馏液，如果是苯酚是液体，那用烧杯直接称取液体5g，加水，然后倒入100ml容量瓶，用水洗涤烧杯，补满就行了

一、液溴

深棕红色重质液体，容易挥发，气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强，类似氯而稍弱，与有机物混合，可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳，能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色，在高中化学中，这是很常见的反应。

液溴，红棕色

二、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（m3/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率：11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。

在实验室中使用的苯酚溶液配置时都是向水溶液中加入少量的乙醇，并且配置时温度都是在70℃以上，等它完全溶解后，再在容量瓶中定容。

所以，我们平常所用到的苯酚溶液都是乳浊液（严格上来说应该是混合液）

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些?

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，

2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。

3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。

7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。