卤苯，苯酚，苯胺间的相互转换

经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

间卤苯酚，最好用重氮化水解的方法。

1·苯与浓硝酸浓

硫酸硝化→硝基苯

2·硝基苯卤素，卤化铁→间卤代硝基苯

3·铁、盐酸还原，得间卤代苯胺

4·0摄氏度下，亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐

5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。

简单点说是羟基上的氧原子带有孤对电子，它与苯环上的电子连成一片，这样就增强了羟基氧与苯环的牢固程度，使得羟基基团的反应活性下降，也因此解释了羟基氢倒是可以微弱的电离了（弱酸性）。

提请注意：1、苯酚不能与HX反应；2、一般的苯酚不与羧酸酯化，而要和更强的“酰卤”“酸酐”作用才行。

此外，你说的“碳氧双键的问题”可能是你的笔误，苯酚中没有碳氧双键！！

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由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭，使碳氧键难以断裂，因而酚羟基很难发生脱水反应，也不能和卤化氢作用生成卤代苯。

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水，催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应，生成溴苯然后再水解生成苯酚。

苯的卤代物很难水解，需要高温高压，因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应，苯+浓硫酸--》苯磺酸，即一个氢原子被磺酸基（SO3H）取代，然后再和NaOH反应制得苯酚。

苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料：

苯酚化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

参考资料来源：百度百科-苯酚