苯酚有关的反应

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

硫酸钾

K2SO4

硫酸钡BaSO4↓、

磷酸

H3PO4

乙酸（

醋酸）CH3COOH

2

碱的化学式

氢氧化钾KOH、

锰酸钾K2MnO4、高锰酸钾

KMnO4

、硝酸铵NH4NO3、氨水NH3·H2O

氢氧化钙

Ca(OH)2，溶液程碱性，碱，能与某些酸、硫酸钙CaSO4、氯化钙CaCl2，碱、氢氧化铝

Al(OH)3↓

3

盐的化学式

氯化银AgCl↓、碳酸亚铁FeCO3

碳酸铁Fe2(CO3)3，能与活泼金属、硫酸铝

Al2(SO4)3

碳酸钠Na2CO3、碳酸钾

K2CO3、碳酸铜CuCO3↓、碳酸铵(NH4)2CO3

碳酸钙CaCO3↓、硫酸镁

MgSO4：

酸的通性、硝酸银AgNO3、硝酸铝Al(NO3)3

氯化铵NH4Cl、

甲烷(天然气)CH4：

有些盐有微弱的腐蚀性，溶液程酸性、硝酸镁

Mg(NO3)2：

有腐蚀性、氯化钡BaCl2、氢氧化钡

Ba(OH)2

、碳酸铝Al2(CO3)3

硝酸钠

NaNO3、碳酸铵(NH4)2CO3、

氯酸钾KClO3、硫酸铜CuSO4、硝酸钙Ca(NO3)2：

有腐蚀性、硝酸锌Zn(NO3)2、氯化钴CoCl3

硫酸钠

Na2SO4

、氢氧化亚铁

Fe(OH)2↓

氢氧化铁

Fe(OH)3↓、乙醇(酒精)

C2H5OH

铜锈Cu2(OH)2CO3，某些盐和非金属氧化物反应

盐的通性、硫酸锌ZnSO4

、氯化镁MgCl2、碘化钾

KI

、铁锈Fe2O3.nH2O

酸碱盐的通性、碳酸锌

ZnCO3↓、氢氧化钠

NaOH

，酸、硫酸

H2SO4

、硝酸钾

KNO3

硝酸铜Cu(NO3)2、硝酸

HNO3

氢硫酸

H2S、硫酸亚铁FeSO4

硫酸铁Fe2(SO4)3、氢氧化铜Cu(OH)2↓、氯化钾KCl

、碳酸镁MgCO3，能与某些金属、硫酸铵(NH4)2SO4

硫化钠Na2S、碳酸钡BaCO3↓、氢氧化镁Mg(OH)2↓，某些盐和金属氧化物反应

碱的通性、氯化钠

NaCl

氯化铜CuCl21

酸的化学式

盐酸HCl

、硫化亚铜Cu2S，溶液的酸碱度根据盐的性质判定、硝酸钡Ba(NO3)2

硝酸铁

Fe(NO3)3、氯化亚铁FeCl2

氯化铁FeCl3、溴化锌ZnBr、氯化铝AlCl3、亚硫酸

H2SO3、碳酸

H2CO3、氯化锌ZnCl2

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-.(这是事实,不是假设)

强酸可以制弱酸,而弱酸在没有生成沉淀等的情况不能制强酸.

则就有：H2CO3可以制C65HOH,C6H5OH可以制HCO3-.而HCO3-不能制C6H5OH,C6H5OH也不能制H2CO3.

所以：C6H5ONa + H2O + CO2 ----->C6H5OH + NaHCO3(不可能是Na2CO3)

C6H5OH + Na2CO3 ---->C6H5ONa + NaHCO3(不可能是H2CO3)

若用离子方程式会更清楚地表明了以上规律：

C6H5O- + H2O + CO2 ----->C6H5OH + HCO3-

C6H5OH + CO32- ---->C6H5O- + HCO3-

强酸制弱酸.

苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物

名称一般称作三苯酚合铁，

苯酚与三氯化铁溶液混合，所得溶液显紫色6C6H5-OH

+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+,这是一个平衡体系。向溶液滴加稀硫酸后，紫色变浅，平衡向左移动；向溶液滴加浓的苯酚或三氯化铁溶液后，紫色加深，平衡向右移动；

碳酸有两个氢原子，是分步电离的。第一次电离比较容易，所以酸性强，第二步电离比较困难，酸性较弱。这是可以把碳酸氢根看作是一种一元弱酸。

H2CO3>苯酚>HCO3-

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

原理：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料

苯酚的应用

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科——苯酚

苯酚的Ka价于碳酸的K1与K2之间。

由于苯酚的Ka大于碳酸的K2，苯酚能与碳酸钠溶液发生反应：

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

或用离子方程式表示为：

C6H5OH + CO32- → C6H5O- + HCO3-

该反应不需要任何特殊条件，常温常压下即可进行。