求：工业上制取乙酸的方程式

乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产乙酸，尤其是醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是通过生物法制备，而发酵法又分为有氧发酵法和无氧发酵法。 在氧气充足的情况下，醋杆菌属细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。由这些细菌发酵反应的化学方程式为：

C₂H5OH + O₂ →CH₃COOH + H₂O

具体做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够经过发酵，最后生成醋。工业生产醋的方法通过提供充足的氧气使得反应过程加快，此方法已经被商业化生产采用，也被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次在德国1823年应用成功而因此得名。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从下方自然进入或强制对流。强化的空气量使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。

Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提通过液态的细菌培养基制备醋。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。 部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：

C6H12O6==3 CH3COOH

此外，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。

2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O

2 CO + 2 H2 →CH3COOH

梭菌属因为有能够反应糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用范围较窄。

除了上述生物法外，工业用乙酸多采用如下方法合成： 大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下

CH3OH + CO →CH3COOH

这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要多金属成分的催化剂（第二步中）

⑴ CH₃OH + HI →CH₃I + H₂O

⑵ CH₃I + CO →CH₃COI

⑶ CH₃COI + H₂O →CH₃COOH + HI

通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司就开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此方法的应用一直受到限制。1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产乙酸的工艺。1968年，铑催化剂的大大降低了反应难度。采用铑的羰基化合物和碘化物组成的催化剂体系，使甲醇和一氧化碳在水-乙酸的介质中在175℃和低于3兆帕的压力条件下反应，即可得到乙酸产品。因为催化剂的活性和选择性都比较高，所以反应的副产物很少。甲醇低压羰基化法制乙酸，具有原料价廉，操作条件缓和，乙酸产率高，产品质量好和工艺流程简单等优势，但反应介质有严重的腐蚀性，需要使用耐腐蚀的特殊材质。1970年，美国孟山都公司建造了采用此工艺的装置，因此铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此方法采用钌催化剂，使用（[Ir(CO)₂I₂]），它比孟山都法更加绿色也有更高的效率。 在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法，反应方程式如下：

2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH

乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。 采用正丁烷为原料，以乙酸为溶剂，在170℃-180℃，5.5兆帕和乙酸钴催化剂存在下，用空气为氧化剂进行氧化。同时此方法也可采用液化石油气或轻质油为原料。此方法原料成本低，但工艺流程较长，腐蚀严重，乙酸收率不高，仅限于廉价异丁烷或液化石油气原料来源易得的地区采用。

2 C₄H₁₀ + 5 O₂ →4 CH₃COOH + 2 H₂O

此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。

在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸：

2 CH₃CHO + O₂ →2 CH₃COOH

也能被 氢氧化铜悬浊液氧化：

2Cu(OH)₂+CH₃CHO→CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。 塞拉尼斯公司也是世界上最大的醋酸生产商之一。1978年，赫斯特-塞拉尼斯公司（现塞拉尼斯公司）在美国得州克莱尔湖工业化投运了孟山都法醋酸装置。1980年，塞拉尼斯公司推出AOPlus法（酸优化法）技术专利，大大改进了孟山都工艺。

AOPlus工艺通过加入高浓度无机碘（主要是碘化锂）以提高铑催化剂的稳定性，加入碘化锂和碘甲烷后，反应器中水浓度降低至4%～5%，但羰基化反应速率仍保持很高水平，从而极大地降低了装置的分离费用。催化剂组成的改变使反应器在低水浓度（4%～5%）下运行，提高了羰基化反应产率和分离提纯能力。 乙酸是大宗化工产品，是最重要的有机酸之一。主要可用于生产乙酸乙烯、乙酐、乙酸酯和乙酸纤维素等。聚乙酸乙烯酯可用来制备薄膜和粘合剂，也是合成纤维维纶的原料。乙酸纤维苏可制造人造丝和电影胶片。乙酸酯是优良的溶剂，广泛用于尤其工业。乙酸还可用来合成乙酐、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、卤代乙酸等，也可制造药物如阿司匹林、还可以用于生产乙酸盐等。在农药、医药和染料、照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛应用。

在食品工业中，乙酸用作酸化剂，增香剂和香料。制造食醋时，用水将乙酸稀释至4～5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋。作为酸味剂，使用时适当稀释，可用于调饮料、罐头等，如制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头，可制作软饮料，冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等。

乙酸具有防腐剂的作用。1.5%就有明显的抑菌作作用。在3%范围以内，可避免霉斑引起的肉色变绿变黑。

乙醇氧化法

由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。 C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O

丁烷氧化法

丁烷氧化法又称为直接氧化法，这是用丁烷为主要原料，通过空气氧化而制得乙酸的一种方法，也是主要的乙酸合成方法。 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O

当丁烷或轻石脑油在空气中加热，并有多种金属离子包括镁，钴，铬以及过氧根离子催化，会分解出乙酸。化学方程式如下： 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O 2 CO + 2 H2 → CH3COOH

甲醇羰基化法

大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下

CH3OH + CO → CH3COOH

这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要一个一般由多种金属构成的催化剂（第二部中）

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O

(2) CH3I + CO → CH3COI

(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已经开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此法一度受到抑制[11] 。直到1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产的办法。到了1968年，以铑为基础的催化剂的(cis−[Rh(CO)2I2]−)被发现，使得反映所需压力减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970年，美国孟山都公司建造了首个使用此催化剂的设备，此后，铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的方法（孟山都法）。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此法是基于钌，使用([Ir(CO)2I2]−)[12] ，它比孟山都法更加绿色也有更高的效率，很大程度上排挤了孟山都法。

实验室：

乙醇氧化法

由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。

C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法。乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。当丁烷或轻石脑油在空气中加热，并有多种金属离子包括镁，钴，铬以及过氧根离子催化，会分解出乙酸。化学方程式如下：

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，一般的反应条件是150℃和55 atm。副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。

在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。

2CH3CH2OH+O2=2CH3CHO+2H2O（Cu或Ag,加热）

2CH3CHO+O2=2CH3COOH （催化剂,加热）

2) CH2=CH2＋H2O---->CH3CH2OH

5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4 = 2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O

被公认为食醋内酸味及 *** 性气味的来源。

在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。

食品工业方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种酸度调节剂。

乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。

现在，生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是由生物制备的。

75%的工业用乙酸是通过甲醇的羰基化制备，具体方法见下。

空缺部分由其他方法合成。

整个世界生产的纯乙酸每年大概有500万吨，其中一半是由美国生产的。

欧洲现在的产量大约是每年100万吨，但是在不断减少。

日本每年也要生产70万吨纯乙酸。

每年世界消耗量为650万吨，除了上面的500万吨，剩下的150万吨都是回收利用的。

发酵法

有氧发酵

在人类历史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋杆菌属细菌制备。

在氧气充足的情况下，这些细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。

通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。

有这些细菌达到的化学方程式为：

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够变为醋。

工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。

现在商业化生产所用方法其中之一被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次成功是在1823年的德国。

此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。

含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。

改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。

现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。

在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。

通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。

无氧发酵

部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。

总体反应方程式如下：

C6H12O6 → 3 CH3COOH

更令工业化学感兴趣的是，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。

然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。

耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。

到现在为止，使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。

所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。

乙醇生成乙酸的方程式：

乙醇具有还原性，可以被氧化（催化氧化）成为乙醛甚至进一步被氧化为乙酸。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛（乙醇在体内也可以被氧化，但较缓慢，因为没有催化剂），而并非喝下去的乙醇。

实际上是铜先被氧化成氧化铜；然后氧化铜再与乙醇反应，被还原为单质铜（黑色氧化铜变成红色）。乙醇也可被高锰酸钾氧化成乙酸，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。

乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为灰绿色（Cr3+），此反应可用于检验司机是否饮酒驾车（酒驾）。

扩展资料：

物理性质：

乙醇液体密度是0.789g/cm³，乙醇气体密度为1.59kg/m³， 相对密度（d15.56）0.816，式量（相对分子质量）为46.07g/mol。沸点是78.4℃，熔点是-114.3℃。纯乙醇是无色透明的液体，有特殊香味，易挥发。

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏性大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。λ=589.3nm和18.35℃下，乙醇的折射率为1.36242，比水稍高。

参考资料来源：百度百科——乙醇