草酸与乙醇的酯化反应生成物质名称是什么
很高兴为楼主解答,草酸其实就是乙二酸,有两个羧基,其结构简式为:hooc-cooh,那么一摩尔的乙二酸可以和两摩尔甲醇发生酯化,反应的反应式为:hooc-cooh+2ch3oh=ch3ooc-cooch3+2h2o.这时楼主注意了,反应式中间应该是可逆反应的双向箭头,反应条件是浓硫酸,加热。希望我的解答能帮助你,有不清楚的欢迎追问。
H2C2O4===(条件:浓硫酸)===H2O+CO2↑+CO↑
乙二醇可以和硫酸反应生成单硫酸乙二醇酯、二硫酸乙二醇酯、硫酸乙二醇酯
HO-CH2-CH2-OH+H2SO4=HSO3-CH2-CH2-OH + H2O
HSO3-CH2-CH2-OH +H2SO4 =HSO3-CH2-CH2-SO3H + H2O
乙二醇可以在硫酸催化下分子间脱水生成醚,可以是链状,比如二乙二醇HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH、聚乙二醇HO-[CH2CH2O]n-H
也可能成环,比如二氧六环
乙二醇可以在硫酸催化下和草酸反应生成酯,可能生成单酯,也可能生成环酯,还有可能生成长链HO-[-CH2CH2-O-OC-CO-]n-OH
乙二醇可以分子内脱水,生成环氧乙烷和乙醛。乙醛可能被硫酸氧化成乙酸,也可能生成二氧化碳、二氧化硫和水。
C4H10O(丁醇)分为以下几种:
(1)正丁醇 H3C-CH2-CH2-CH2-OH
(2)仲丁醇H3C-CH-CH2-OH(2-甲基丙醇)
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CH3
CH3
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(3)叔丁醇H3C-C-OH(1,1-二甲基乙醇)
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CH3
分类讨论:
<1>假定一个草酸分子与一个醇分子反应,则有3种可能,即:
HOOC-CO - O-CH2-CH2-CH2-CH3
HOOC-CO - O-CH2-CH-CH3
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CH3
CH3
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HOOC-CO - O-C-CH3
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CH3
<2>假定一个草酸分子与两个相同的醇分子反应,则有种3可能,即:
H3C-CH2-CH2-CH2-O - OC-CO - O-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C-CH-CH2-O - OC-CO - O-CH2-CH-CH3
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CH3 CH3
CH3 CH3
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H3C-C-O - OC-CO - O-C-CH3
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CH3 CH3
<3>假定一个草酸分子与两个不同的醇分子反应,则有3种可能,即:
H3C-CH-CH2-O - OC-CO - O-CH2-CH2-CH2-CH3
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CH3
CH3
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H3C-CH-CH2-O - OC-CO - O-CH2-CH2-CH2-CH3
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CH3
CH3
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H3C-CH-CH2-O - OC-CO - O-CH2-CH-CH3
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CH3 CH3
合计9种
可与碱反应、粘膜有刺激及腐蚀作用,极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。对皮肤。
酯化反应
乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。无水草酸有吸湿性。草酸能与许多金属形成溶于水的络合物。
酸性
草酸的酸性比醋酸(乙酸)强10000
倍,是有机酸中的强酸。可以使酸性高锰酸钾(kmno4)溶液褪色,并将其还原成2价锰离子。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度的方法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。
不稳定性
草酸在189.5℃或遇浓硫酸会分解生成二氧化碳.4×10^-5、一氧化碳和水。
hooccooh====co2↑+co↑+h2o
实验室可以利用此反应来制取一氧化碳气体。
草酸氢铵200度时分解为二氧化碳、一氧化碳。空气中最高容许浓度为1m
g/m3,可以发生酯化、酰卤化、酰胺化反应。也可以发生还原反应,受热发生脱羧反应、氨气和水
毒性
草酸有毒。其一级电离常数ka1=5.9×10^-2
。具有酸的通性。能与碱发生中和,能使指示剂变色,能与碳酸根作用放出二氧化碳。
还原性
草酸根具有很强的还原性,与氧化剂作用易被氧化成二氧化碳和水[1],二级电离常数ka2=6
合成方法
编辑
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。
甲苯条件
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。
精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
3.制法:
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入无水草酸①(2)45g(0.5mol),无水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,浓硫酸10mL。搅拌下加热于68~70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①无水草酸可以用如下方法来制备:将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流,共沸脱水,直至无水蒸出。抽滤,干燥,贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸,但反应时间要长一些。 [2]
用途
1、草酸,即乙二酸,最简单的有机二元酸之一。结构简式HOOCCOOH。它一般是无色透明结晶,对人体有害,会使人体内的酸碱度失去平衡,影响儿童的发育,草酸在工业中有重要作用,草酸可以除锈。草酸遍布于自然界,常以草酸盐形式存在于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜,几乎所有的植物都含有草酸盐。
2、对人体有害处。
一、草酸
(一)基本信息
开放分类: 化学、有机化学、有机酸、羧酸
CAS:144-62-7
分子式:C2H2O4
分子质量:90.04
熔点:190℃
中文名称:草酸;乙二酸;修酸
英文名称:Oxalic acid;Ethanedioic acid;aquisal
性状描述:草酸一般含有二分子结晶水,为无色透明结晶,其晶体结构有两种形态,即α型(菱形)和β型(单斜晶形),熔点分别为,α型:189.5℃,β型:182℃。相对密度,α型:1.900,β型:1.895。折射率1.540。
草酸是生物体的一种代谢产物,广泛分布于植物、动物和真菌体中,并在不同的生命体中发挥不同的功能。 研究发现百多种植物富含草酸,尤以菠菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高,由于草酸可降低矿质元素的生物利用率,在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石,所以草酸往往被认为是一种矿质元素吸收利用的拮抗物。
(二)性状
无色单斜片状或棱柱体结晶或白色粉末、氧化法草酸无气味、合成法草酸有味。150~160℃升华。在高热干燥空气中能风化。1g溶于7ml水、2ml沸水、2.5ml乙醇、1.8ml沸乙醇、100ml乙醚、5.5ml甘油,不溶于苯、氯仿和石油醚。0.1mol/L溶液的pH值为1.3。相对密度(d18.54)1.653。熔点101~102℃(187℃,无水)。低毒,半数致死量(兔,经皮)2000mg/kg。
(三)理化常数
结构:见上图
官能团:-COOH(羧基)
溶液中离子组分:C2O4(草酸根离子),H(氢离子), HC2O4(草酸氢根离子)
CAS No.:144-62-76153-56-6(二水合物)
草酸分子立体模型
EINECS号 205-634-3
性状:无色透明结晶或粉末。其晶体结构有两种形态,即α型(菱形)和β型(单斜晶形)。无嗅,味酸。
熔点:α型,189.5℃,β型:182℃
沸点: [分子立体模型] 沸点150℃(升华)。
相对密度:1.653(二水物),1.9(无水物)。α型:1.900,β型:1.895
折射率:1.540
稳定性:189.5℃分解
溶解情况:易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。
(四)化学性质
草酸又名乙二酸,广泛存在于植物源食品中。草酸是无色的柱状晶体,易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂,
草酸根有很强的配合作用,是植物源食品中另一类金属螯合剂。当草酸与一些碱土金属元素结合时,其溶解性大大降低,如草酸钙几乎不溶于水。因此草酸的存在对必须矿质的生物有效性有很大影响当草酸与一些过渡性金属元素结合时,由于草酸的配合作用,形成了可溶性的配合物,其溶解性大大增加 。
草酸在100℃开始升华,125℃时迅速升华,157℃时大量升华,并开始分解。
可与碱反应,可以发生酯化、酰卤化、酰胺化反应。也可以发生还原反应,受热发生脱羧反应。无水草酸有吸湿性。草酸能与许多金属形成溶于水的络合物。
1、酸性
草酸的酸性比醋酸(乙酸)强10000 倍,是有机酸中的强酸。其一级电离常数Ka1=5.9×10^-2 ,二级电离常数Ka2=6.4×10^-5。具有酸的通性。能与碱发生中和,能使指示剂变色,能与碳酸根作用放出二氧化碳。
例如:H2C2O4+Na2CO3==Na2C2O4+CO2↑+H2O
H2C2O4+Zn==ZnC2O4+H2↑
2、还原性
草酸根具有很强的还原性,与氧化剂作用易被氧化成二氧化碳和水[1]。可以使酸性高锰酸钾(KMnO4)溶液褪色,并将其还原成2价锰离子。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度的方法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4==K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O
H2C2O4+NaClO==NaCl+2CO2↑+H2O
3、不稳定性
草酸在189.5℃或遇浓硫酸会分解生成二氧化碳、一氧化碳和水。
H2C2O4====CO2↑+CO↑+H2O
实验室可以利用此反应来制取一氧化碳气体。
草酸氢铵200度时分解为二氧化碳、一氧化碳、氨气和水
4、毒性
草酸有毒。对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用,极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。空气中最高容许浓度为1m g/m3。
5、酯化反应
乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。
草酸在100℃开始升华,125℃时迅速升华,157℃时大量升华,并开始分解。易溶于乙醇,溶于水,微溶于乙醚,不溶于苯和氯仿。
草酸遍布于自然界,常以草酸盐形式存在于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜,几乎所有的植物都含有草酸钙。
草酸工业化生产方法主要有:甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法。
a.甲酸钠法一氧化碳净化后在加压情况下与氢氧化钠反应,生成甲酸钠,然后经高温脱氢生成草酸钠,草酸钠再经铅化(或钙化)、酸化、结晶和脱水干燥等工序,得到成品草酸。一氧化碳与氢氧化钠合成压力一般为1.8-2.0MPa。脱氢温度为400℃。
b.氧化法以淀粉或葡萄糖母液为原料,在矾触媒存在下,与硝酸-硫酸进行氧化反应得草酸。废气中的氧化氮送吸收塔回收生成稀硝酸。
c.羰基合成法一氧化碳经提纯到90%以上,在钯催化剂存在下与丁醇发生羰基化反应,生成草酸二丁酯,然后通过水解得到草酸,此法分为液相法和气相法两种,气相法反应条件较低,反应压力为300-400kPa。而液相法反应压力为13.0-15.0MPa。
d.乙二醇氧化法以乙二醇为原料,在硝酸和硫酸存在下,用空气氧化而得。
e.丙烯氧化法 :氧化过程分两步进行。第一步用硝酸氧化,使丙烯转化为α-硝基乳酸;然后进一步催化氧化得到草酸。第二步也可采用混酸为氧化剂。丙烯氧化法生产工业级草酸二水化合物,以丙烯计总收率大于90%。
6、原料消耗定额:焦炭(84%)510kg/t;硫酸(100%)950kg/t;烧碱(100%)920kg/t。
7、用途:草酸主要用于生产抗菌素和冰片等药物以及提炼稀有金属的溶剂、染料还原剂、鞣革剂等.
此外,草酸还可用于合成各种草酸酯、草酸盐和草酰胺等产品,而以草酸二乙酯及草酸钠、草酸钙等产量最大。
草酸还可用于钴-钼-铝催化剂的生产、金属和大理石的清洗及纺织品的漂白。不过要小心,不锈钢很怕草酸!手也怕浓度高的草酸
(五)质量指标
中华人民共和国 GB/T 1626-2008
(六)存在
草酸遍布于自然界,常以草酸盐形式存在于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜,几乎所有的植物都含有草酸钙。草酸是植物特别是草本植物常具有的成分,多以钾盐或钙盐的形式存在。秋海棠、芭蕉中以游离酸的形式存在。
(七)常见草酸盐
1、草酸钠。 2、草酸钾。 3、草酸钙。 4、草酸亚铁。 5、草酸锑。 6、草酸氢铵。 7、草酸镁。 8、草酸锂。
(八)工业制法
反应式:
草酸工业化生产方法主要有:甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法。
1.甲酸钠法一氧化碳净化后在加压情况下与氢氧化钠反应,生成甲酸钠,然后经高温脱氢生成草酸钠,草酸钠再经铅化(或钙化)、酸化、结晶和脱水干燥等工序,得到成品草酸。一氧化碳与氢氧化钠合成压力一般为1.8-2.0MPa。脱氢温度为400℃。
2.氧化法以淀粉或葡萄糖母液为原料,在矾触媒存在下,与硝酸-硫酸进行氧化反应得草酸。废气中的氧化氮送吸收塔回收生成稀硝酸。
3.羰基合成法一氧化碳经提纯到90%以上,在钯催化剂存在下与丁醇发生羰基化反应,生成草酸二丁酯,然后通过水解得到草酸,此法分为液相法和气相法两种,气相法反应条件较低,反应压力为300-400kPa。而液相法反应压力为13.0-15.0MPa。
4.乙二醇氧化法以乙二醇为原料,在硝酸和硫酸存在下,用空气氧化而得。
5.丙烯氧化法 氧化过程分两步进行。第一步用硝酸氧化,使丙烯转化为α-硝基乳酸然后进一步催化氧化得到草酸。第二步也可采用混酸为氧化剂。丙烯氧化法生产工业级草酸二水化合物,以丙烯计总收率大于90%。
原料消耗定额:焦炭(84%)510kg/t、硫酸(100%)950kg/t、烧碱(100%)920kg/t。
自然界中草酸通常以盐的形式存在于许多植物细胞膜中。从前工业上用木屑和强碱在240~250℃共熔,首先制取草酸盐,再经酸化即得草酸。后来,采用甲酸钠脱氢法生产草酸。工业上取一氧化碳(如黄磷生产尾气)经苛性钠吸收后,制得甲酸钠,后者在380℃下脱氢得到草酸钠,再经石灰、硫酸处理,制成草酸。
(九)检测方法
按GB1626-88中规定的分析方法测试。
草酸含量(以H2C2O4*2H2O计) 以酚酞为指示剂,用氢氧化钠标准溶液滴定。
硫酸根(以SO4计)试样中加入碳酸钠使草酸中硫酸根生成硫酸盐。为热使草酸及草酸盐分解,残留物溶液,加入氯化钡溶液生成硫酸钡,进行比浊。
灰分的测定按GB7531进行测定。
重金属(以Pb计)按GB7531进行测定。
铁(以FE计)按GB3049进行测定。
氯化物(以Cl计)在硝酸酸性溶液中,氯化物与硝酸银生成氯化银,而后进行比浊。
(十)具体用途
络合剂、掩蔽剂、沉淀剂、还原剂。分析中用以检定和测定铍、钙、铬、金、锰、锶、钍等金属离子。显微微晶分析检验钠和其他元素。沉淀钙、镁、钍和稀土元素。校准高锰酸钾和硫酸铈溶液的标准溶液。漂白剂。助染剂。也可用来除去衣服上的铁锈建筑行业在涂刷外墙涂料前、由于墙面碱性较强应先涂刷草酸除碱。
医药工业用于制造金霉素、土霉素、四环素、链霉素、冰片、维生素B12、苯巴比妥等药物。印染工业用作显色助染剂、漂白剂、医药中间体。塑料工业用于生产聚氯乙烯、氨基塑料、脲醛塑料。
用作酚醛树脂合成的催化剂,催化反应温和,过程比较平稳,持续时间最长。草酸丙酮溶液能催化环氧树脂固化反应,缩短固化时间。也用作合成脲醛树脂、三聚氰胺甲醛树脂的pH值调节剂。还可加入聚乙烯醇缩甲醛水溶性胶黏剂中提高干燥速度和粘接强度。亦用作脲醛树脂的固化剂、金属离子螯合剂。可用作KMnO4氧化剂制备淀粉胶黏剂的促进剂,加快氧化速度,缩短反应时间。
1、作漂白剂
草酸主要用作还原剂和漂白剂,用于生产抗菌素和冰片等药物以及提炼稀有金属的溶剂、染料还原剂、鞣革剂等。
草酸还可用于钴-钼-铝催化剂的生产、金属和大理石的清洗及纺织品的漂白。
用于金属表面清洗和处理,稀土元素提取、纺织印染、皮革加工、催化剂制备等。
2、作还原剂
在有机合成工业主要用于生产对苯二酚、季戊四醇、草酸钴、草酸镍、没食子酸等化工产品。
塑料工业用于生产聚氯乙烯、氨基塑料、脲醛塑料、漆片等。
染料工业用于制造盐基品绿等。
印染工业可代替乙酸,用作色素染料的显色助染剂、漂白剂。
医药工业用于制造金霉素、土霉素、四环素、链霉素、麻黄素。
此外,草酸还可用于合成各种草酸酯、草酸盐和草酰胺等产品,而以草酸二乙酯及草酸钠、草酸钙等产量最大。
3、作媒染剂
草酸锑可作媒染剂,草酸铁铵是印制蓝图的药剂。
4、除锈功能
草酸可用来除锈。不过使用时要小心,草酸对不锈钢有较强的腐蚀性。浓度高的草酸也容易腐蚀手。并且生成的酸式草酸盐溶解度很大,但有一定毒性。使用时,不要吃或喝就行了。 皮肤接触草酸后,应及时用水清洗。
方法
到卖化学试剂的店里买一瓶草酸,取一些,用温水配成溶液,涂在锈渍上擦拭。然后用金相砂纸擦,最后喷涂油漆。卖草酸的店里一般还卖些医药器械,玻璃仪器。
二、草酸的危害
1、草酸在人体内不容易被氧化分解掉,经代谢作用后形成的产物,属于酸性物质,可导致人体内酸碱度失去平衡,吃得过多还会中毒。
2、草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌,不易吸收而排出体外。 儿童生长发育需要大量的钙和锌,如果体内缺乏钙和锌,不仅可导致骨骼、牙齿发育不良,而且还会影响智力发育。
3、过量摄入草酸还会造成结石。
如果是,
草酸是用来quench
reaction的,
就是把剩余的重铬酸钠反应掉.
不然的话,副反应可能会发生,
就是把环己酮继续氧化成一个二羧酸的产物吧.就是
HO2C-(CH2)4-CO2H