实验原理 实验用品 结论分析

醇和酚的性质实验报告可以写醇类的官能团为羟基-OH，其化学性质主要由羟基决定，其中氧原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏向氧原子， 从而碳氧键和氢氧键易断裂。

表示为，结构决定性质，因此醇类表现一系列相似化学性质。和活泼金属反应(Na, Mg, Al, K)；和氢卤酸(HX) 发生取代反应氧化反应消去反应。

醇和酚的特点

苯酚是指羟基直接和苯环相连的化合物，分子组成为C6H6O结构或写成C6H5OH。苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，当温度高于70℃时能跟水以任意比互溶。

易溶于有机溶剂(乙醇、苯等)。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。饱和一元醇和醚互为同分异构体，符合分子式CnH2n+2O的物质可能是醇也可能是醚。

但符合通式CnH2n+1OH的则一定为醇。从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。

注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。

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实验四 醇酚醛酮的化学性质

时间：2010-9-6 上午 04:37:38

实验四 醇酚醛酮的化学性质...

实验四 醇酚醛酮的化学性质

一、实验目的

1、观察醇、酚、醛、酮的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。

2、掌握醇、酚、醛、酮主要化学性质会鉴别醇、酚、醛、酮。

3、熟悉滴管的使用和加热操作。

4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。

二、实验原理

1、醇和酚

一元醇是中性化合物，与碱不起作用，但醇羟基上的氢易被金属纳取代，放出氢气生成醇和氢氧化钠。在强氧化剂重铬酸钾的作用下，伯醇可被氧化生成醛或在较高温度下进一步氧化生成羧酸。仲醇可氧化生成酮。醇与氢卤酸反应生成卤代烷，其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关。通常用卢卡斯试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）来鉴别含有6个以下碳原子的伯、仲、叔醇。

具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应，使氢氧化铜沉淀消失形成深蓝色的溶液。因此可用此反应鉴别含有相邻羟基的多元醇。

酚羟基上的氢能部分电离，故酚类具有弱酸性、能溶于NaOH溶液中，生成酚盐，同时酚羟基是直接与苯环相连接的，可增加邻、对位氢原子的活泼性而容易发生亲电取代反应。

酚类或含有酚羟基的化合物，能与三氯化铁发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成复杂的配合物，但具有烯醇结构“-c=c-”的化合物都有这个反应。

2、醛和酮

醛和酮都含有羰基，因此它们具有许多相似的化学性质。例如：都能与2，4一二硝基苯肼反应而析出晶体。但由于在醛基上连有一个氢原子，故醛的化学性质较酮活泼，易被弱氧化剂氧化，如醛能与托伦试剂和斐林试剂反应；能与品红亚硫酸试剂发生颜色反应，而酮不发生这些反应。

具有CH3-CO-R（H）结构的醛、酮或CH3-CH(OH)-R（H）结构的醇都能发生

在碱性溶液中与碘作用生成碘仿的反应，碘仿为黄色固体，有特臭、易识别，称此反应为碘仿反应。丙酮在碱性溶液中能与亚硝酰铁氰化钠作用显红色，此反应用作检验丙酮的存在。

三、实验预习

1、做乙醇与钠反应实验必须用无水乙醇，而做醇的氧化用95%的就行了，为什么？

2、鉴别伯、仲、叔醇可用什么试剂？

3、试找出本实验中的黑色反应？

4、鉴别醛、酮有哪些方法？

四、实验用品

试管、烧杯、酒精灯、试管夹、石棉网、铁架、无水乙醇、正丁醇、酚酞、95%乙醇、异丙醇、叔丁醇、仲丁醇、0.5%重铬酸钾、2%CuSO4、5%NaOH、甘油、3mol·L-1H2SO4、卢卡斯试剂、液体苯酚、2%苯酚、0.2%邻一苯二酚。1%间苯二酚、0.5%1，2，3一苯三酚、1%FeCl3、饱和溴水、2，4一二硝基苯肼试剂、5%AgNO3、10%NaOH、乙醛、丙酮、氨水、斐林试剂I和Ⅱ、品红亚硫酸试剂、碘溶液、5%丙酮水溶液、5%亚硝酰铁氰化钠。

五、实验步骤与实验记录

实验内容与操作实验现象解释化学方程式

1、醇的化学性质

（1）醇钠的生成和水解：将两个干燥的试管编好号码，分别加入

1ml无水乙醇和1ml正丁醇，再加一粒黄豆大小的用滤纸擦干的金属钠，观察反应速度有何差异。等到气体放出平稳时，使试管口靠近灯焰，观察有何现象。待金属钠全部作用后，将第1号试管内溶液的一半倾入表面皿上，使多余的乙醇完全挥发（必要时将表面皿放在水浴上加热），残留在表面皿上的固体就是乙醇钠，滴2-3滴水于乙醇钠上使其溶解，然后滴一滴酚酞指示剂观察现象。

（2）醇的氧化：取三支试管，编号后各加入0.5%重铬酸钾溶液2滴和3mol·L-1 H2SO4 1滴，然后分别加入10滴95%乙醇，异丙醇和叔丁醇，将各试管摇匀，3分钟后观察。

（3）伯醇、仲醇、叔醇的鉴别——

卢卡斯试验：取三支干燥的试管，编号后分别中入5滴正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，然后各加入15滴卢卡斯试剂，塞好管口，振荡后静置，观察反应液是否变混浊，记录反应液开始变浑浊所需的时间。

（4）与氢氧化铜的反应：于一试管中2%NaOH溶液8滴，使Cu(OH)2完全沉淀下来，将此悬浊液的一半倒入另一试管，两试管在振摇下分别加入2滴甘油和乙醇。

2、 酚的性质

（1）酚的酸性：放3滴液体苯酚于小试管中，加1ml水充分振荡得一乳浊液，然后小心滴入5%NaOH溶液至苯酚完全溶解为止。在此溶液中再加入3mol·L-1H2SO4溶液呈现酸性。

（2）与FeCl3作用：取试管4支，分别加入2%苯酚溶液，0.2%邻一苯二酚溶液，1%间苯二酚溶液、

0.5%1，2，3一苯三酚溶液1滴，摇匀。让下各管中所产生的颜色。

（3）溴代反应：取2%苯酚溶液5

滴，置于一小试管中，缓缓滴入饱和溴水10滴，不断振荡。

3、醛、酮的性质

（1）醛、酮与2，4一二硝基苯肼溶液的反应：取2支试管、各加入1ml2，4一二硝基苯肼溶液，然后分别加入3-4滴乙醛与丙酮，用力振荡。如无沉淀生成，可静置5-10分钟，必须时用玻璃棒摩擦管壁。

（2）醛与托伦试剂反应：取1ml5%AgNO3溶液置于洁净试管中,

加入1滴10%NaOH溶液,在振荡下一再一滴一滴地加入氨水至生成的沉淀刚刚溶解为止,将制得的试剂分置于两支十分干净的试管中,分别加入乙醛和丙酮3滴,摇匀后放置一分钟,如无变化可在水浴(50-60℃)加热.

(3)

与斐林试剂反应:取斐林试剂I

和II各1ml于一试管中，混和均匀后，分置于二个试管中，然后分别加入乙醛和丙酮各4滴，摇匀后，把试管放在沸水中加热3-5分钟。

（4）与品红亚硫酸试剂反应：取试管二支，各滴入10滴品红一亚硫酸试剂，在第一管加入2-3滴乙醛、第二管加入2-3滴丙酮。

（5）碘仿反应：在一小试管中，滴入2滴丙酮，加水10滴，再加入10

滴碘溶液，摇匀后，再滴加5%NaOH溶液至碘的颜色褪去为止。

（6）丙酮的检验：取一支试管，装入1滴5%的丙酮水溶液，然后加入5%亚硝酰铁氰化钠和10%NaOH溶液各2滴。

硝酸铅溶液、稀氢氧化钠溶液。

【实验用品】

白宣纸一张。

2。

5。

【实验步骤】

1、用毛笔或棉签分别蘸取硫氰化钾溶液、用装有fecl3溶液的喷雾器在绘有图画的白纸上喷上fecl3溶液、硫氰化钾溶液、滴瓶。

4。碘单质与淀粉呈蓝色。

fecl3溶液、毛笔数支，酚酞与碱液呈红色、滴定板、直尺绘画大师——万紫千红总是春（显色反应原理的应用）

【实验原理】

fecl3溶液遇到硫氰化钾(kscn)溶液显血红色。

3、苯酚浓溶液在白纸上绘画、铁氰化钾浓溶液、碘水、亚铁氰化钾浓溶液、苯酚浓溶液、铁氰化钾浓溶液、设计画面、硝酸、酚酞、稀盐酸、淀粉溶液，蛋白质与硝酸呈黄色。遇到亚铁氰化钾〔k4[fe(cn)6]〕溶液显蓝色，甲基橙、硫化钠溶液，牛奶、用其它显色反应进行补色,fecl3溶液喷在白纸上显黄色、喷雾器（小喷壶）、棉签一包，甲基橙与稀酸呈橙色，硝酸铅与硫化钠呈黑色、画样,遇到铁氰化钾〔k3[fe(cn)6]〕溶液显绿色,遇苯酚显紫色、

把纸晾干,

钉在木架上

硝基苯类物质主要包括一硝基苯、二硝基苯、三硝基苯和硝基甲苯等。硝基苯属高毒性物质，可经呼吸道、消化道和皮肤侵入人体。主要作用于血液、肝及中枢神经系统，可使血红蛋白变为高铁血红蛋白，失去运输氧的能力，引起缺氧。水中存在硝基苯，影响水体的自净能力。硝基苯主要用物炸药、染料和药品等的生产。

氯苯类：A：一氯代苯 1、对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。2、对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。由于其密度较水为重，且不溶于水，因此是重非水相液体（Dense nonaqueous phase liquids，DNAPLs）中的一种，并对地下水系统造成严重的威胁。 B：二氯苯 1、邻二氯苯 具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。2、间二氯苯 有刺激性气味，无毒性。 3、对二氯苯 具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜 C：三氯苯：樟脑丸的主要成分，有毒，不可误食。D：六氯苯：主要用途： 用作防治麦类黑穗病, 种子和土壤消毒。 健康危害： 接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。 环境危害： 对环境有严重危害，对水体可造成污染。 燃爆危险： 本品可燃，为可疑致癌物，具刺激性。 危险特性： 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。

苯胺类：苯胺类物质主要包括苯胺（俗称阿尼林油）、甲苯胺和联苯胺等。苯胺可通过口腔、呼吸道和皮肤进入人体。对人体的危害主要影响血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时，可造成铁红蛋白缺氧、头痛眩晕、全身乏力、恶心呕吐、血压增高、脉跳加快，严重时神志不清，体温下降，瞳孔放大。阵发性痉挛抽搐而死亡，慢性中毒可引起各种神经官能症状、血尿、皮肤丘疹和过敏反应。

苯胺类物质主要用于染料工业、制药、人造树脂、橡胶硫化促进剂及彩色铅笔等方面。

苯酚类：苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。

苯酚类化合物的毒性以苯酚为最大，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。

环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、朔料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。

酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。

美国《科学》杂志14日说，澳大利亚研究人员已经发现一种具有神奇功能的微生物，它与黄金的形成可能存在着密切联系。德裔澳大利亚科学家弗兰克·赖特领导的研究小组的这份报告认为，一种名叫CH34苯酚的细菌可能对自然界中金矿的形成发挥着关键作用。他们从澳大利亚两个相距3000多公里的金矿分别采集样本，发现80％的矿石颗粒都有这种细菌存活。赖特通过电话告诉美联社记者说：“我们的这一发现表明，这种细菌会堆积黄金，至少可以促进黄金的形成。”赖特解释说，CH34苯酚发挥着土壤清道夫的作用，能够吸收重金属元素，并将它们转化为毒性较低的固态形式。“无论对人类还是微生物，浓度较高的重金属都是有毒的，但似乎这种细菌可以为周围环境中的金元素解毒，并通过这一方式完成自身的新陈代谢，”赖特说。这项发现提供一个强有力的证据，证明固态金元素的形成过程中细菌发挥至关重要的作用。但科学家们还不清楚其中的具体原理。

通过资料的查阅、收集了解植物精油的实用价值与功效。搜集工业化及实验室提取精油的有效方法，选择最适合的实验方法订立实验方案并加以实施。根据实验结果调整实验方案，总结经验，加以改进，进行第二次实验。最终分析两次实验的结果，得出关于精油提取最佳方案的结论。

关键词：精油 玫瑰 水蒸气 蒸馏 萃取

植物精油为花朵芳香味的来源，具有医疗功效，同时也十分昂贵。

我组组员经过讨论后认为通过对植物精油提取资料的收集，了解可以加深我们对这门提取工业的认识。通过亲自选择，拟定实验方案，可以提高我们的科学探究水平。实验带来的种种不可预测的变化又能够使我们亲身感受到科学实验成功的来之不易。最终决定，把题目定为：植物精油的提取方法的选择与实验探究。

订立研究性学习的题目后，我们首先收集了关于植物精油提取方法的有关资料。

主要提取方法有：水蒸气蒸馏法，化学溶剂萃取法，油脂分离法（脂吸法），冷冻压缩法（压榨法），二氧化碳萃取法。此五种方法各有特色：水蒸气蒸馏法：操作最简单，成本较低，是最常用的萃取方法。化学溶剂（有机物）萃取法：是花类精油的常用萃取方法。油脂分离法（脂吸法）：是花朵精油的昂贵的萃取方法。冷冻压缩法（压榨法）：专门用来萃取贮藏在果皮部分的精油，如柑橘类的果实。二氧化碳萃取法：是一种十分昂贵的方法，所萃取的精油品质近乎完美，价格也非常昂贵。

我们经过对实验成本与实验难度等多方面的考虑并结合学校现有实验条件后最终决定选用了水蒸气蒸馏法与有机物萃取法提取精油。

第二步，我们选取了实验材料（植物的品种）：在众多的植物中（柠檬香茅，薰衣草，迷迭香，天竺葵，茶树，檀香，佛手柑，尤加利，松树，玫瑰，月季，薄荷等）最终从实验材料的价格，运输难易程度，与对实验效果的预测出发，选择了玫瑰花瓣作为我们的实验材料。实验的准备工作就绪以后，我们着手开始实验：

经过讨论，我们决定按照课本拟定了第一次实验的方案：

材料及用具：

提取物，蒸馏水，酒精，苯酚，NaCl, 导管，锥形瓶，蒸馏设备，烧杯，胶塞，细玻璃管，温度计，铁架台，研钵，酒精灯，玻璃棒等

实验步骤：

如图组装好提取设备后，将玫瑰花瓣均等的分成两组（α，γ）。

将α组花瓣放入烧瓶，加入蒸馏水致1/2处后点燃酒精灯。

水沸腾后，蒸发出来的气体会在冷凝管处凝集，从牛角管流出进入锥形瓶。收集

提取液。待收集约20ml提取液后停止收集。熄灭酒精灯。将提取液分为4组：

a1,a2,a3,a4，装入试管。将a1组内放入一小勺NaCl, a2组内放入苯酚，a3组内

放入NaCl与苯酚，a4为对照组。将烧瓶中沸腾以后的溶液（黄色）过滤后收集，

分为相等的4组b1,b2,b3,b4，实验步骤与前者对应相同。将γ组花瓣研碎放入烧

杯中，加入乙醇，用玻璃棒将花瓣在乙醇溶液中搅匀，静置，待乙醇溶被被染成

玫瑰色后将所得溶液分成4组r1, ,r4，实验步骤与a组相同。全部试管盖上橡皮

塞后封存。

理论根据：

精油提取出来之后会形成

混浊液，因为密度与溶液

密度相近所以不易沉淀。

加入NaCl的目的为增加

溶液密度，使精油漂浮于

液体上层从而利用分液漏

斗加以分离，得到精油。

加入苯酚与酒精的目的为

利用精油易溶于有机溶剂

的性质达到提纯目的。

实验说明：

a,b组互为对照精油在实验装置中的含量的高低，判断从实验装置的那部分提取

精油更高。横向为比较装置相同位置的液体应选用何种提取方法更加理想。

a2,b2,r4可以对照酒精与苯酚溶液对不同装精油的萃取效果。

实验结果：静置1周之后 ，a组与1周前状态相同，未出现任何现象。通过对b组的认真观察发现b3组底部存有极少量絮状沉淀，其他组内为初始的淡黄色，但都具有淡淡的植物香味。r1,r4试管上层漂浮着薄膜似的不明物质。打开试管口后有嗅有浓重的酒精气味。也许是冲淡了精油的芳香，我们没有闻到芳香气味。

第一次实验结果大大出乎我们的意料。这几乎宣布了实验的失败。我们立即着手

检查问题，

认真分析了每一步骤可能存在的缺陷。主要有如下4点：

1， 加入烧瓶的花瓣未经研碎，或许对精油的萃取产生影响。导致效果不明显。

2， 精油未溶于蒸馏水中，导致蒸馏后所得溶液近乎于蒸馏水。

3， 酒精气味过于浓烈，导致精油物质的芳香气味无法闻到。

4， 无法提取与测定“可疑物质”是否确实是玫瑰精油。

我们针对第一次实验产生的问题，自行设计了实验方案2：

材料及用具：

提取物，酒精，NaCl, 导管，锥形瓶，蒸馏设备，胶塞，温度计，铁架台，水浴锅，研钵等

实验步骤：

如图组装好提取设备后，将研磨好的花瓣放入烧瓶中，加入酒精致1/2处。点燃

酒精灯，控制酒精温度于摄氏78度左右。持续收集10ml蒸馏液。将其分为2

组：D1，D2组。D1组放入NaCl溶液，D2 组为对照组。分别装入锥形瓶中用

保鲜膜覆盖瓶口，扎上小孔，使酒精能够挥发出来，而尘土不易进入。

实验说明：在本次试验中，我们将花瓣研碎避免了问题1的出现。由于上一实验已经证实精油确实溶于酒精（酒精颜色发生改变，有薄膜状物质产生），我们决定用酒精对玫瑰花瓣进行有机溶剂萃取的同时进行蒸馏，让酒精蒸汽带出精油。精油溶于酒精从而避免了问题2的出现。由于酒精的沸点为摄氏78度，为避免由于瓶内液体温度过高（高于精油沸点）导致精油自行逸出而无法收集的后果，我们决定将液体温度控制在酒精的沸点。从而使精油与酒精“协同”蒸馏而出。针对最后的酒精气味浓烈与精油成分判定的问题，我们决定用酒精易挥发的性质使酒精自行挥发完成最终的提纯工作。

实验结果与备注：从锥形瓶液体中能够闻到明显的植物香味。这说明蒸馏液中已经含有了精油成分（重大突破）。静置一周后发现D，E组无明显差异，液体透明，无色。有淡淡的植物香味。截止至今日为止，D，E组的酒精尚未挥发完成。未发现有明显的精油迹象（絮状沉淀）。

两次实验的总结：第一次实验我们按照书本所叙述的设计了实验方案。第一次存在的问题在第二次自主设计的实验中得到了较好的解决。直接效果便是提取出了（与第一次实验比）拥有较浓芳香气味的液体。虽然至今无法尝试使用我们自己提取出来的精油，我们的收获却远远不止那10支试管与2瓶具有芳香气味的液体。

在研究性学习的两次试验的准备，计划与实施中，我们对真正的探究性实验有了清晰的认识。主要收获有如下3点：

切身感受到了书本的非万能性：书本仅仅局限于叙述实验的大体步骤，许多关系到实验成功与否的重要细节却欠详细。而这些细节的发现者却往往是那些亲身体验到实验失败的人们。我们得到的经验便是不能盲目相信课本教授的知识。实践才是检验真理的唯一标准。

拥有了科学实验的实践经验：通过对课本实验的再现与改进，我们自行设计并执行了实验方案。而实验的结果直到最后一刻才展现在我们面前。这如同是在进行一次真正的科学发现实验。如此从始至终自主的探究性实验是在原来从未经历过的。我们从中体会到来作为一个真正的科研工作者的艰辛历程。我们从中体验到的远远不止精油宜人的香味……

懂得了成功的实验成果的来之不易：2次实验的设计，实施与分析，组员们无一不投入了大量的时间与精力。但实验成果却不那么尽如人意。在失望的同时，冷静下来想想，世界上又有哪个重大的科技成果凭借仅仅凭借2次实验就能够获得成功呢？科学的发展就是一个不断发现与完善的过程，失败的泪水始终伴随着成功的微笑。我们要想获得实验的成功只有不断总结经验教训，不断完善方案，经过多次的失败后成功才可垂青于我们。而对实验始终执著的精神是万不可动摇的。

结论：我们达到了了解精油提取业的预期目标，完成了两次实验，从中收获了书本中无法获得的实践经验；从中体验了自主性探究的发现过程；从中懂得了科学成果的来之不易……达到了课程目的，圆满地完成了高一学年的研究性学习课题。

壬基苯酚会降低人体摄护腺对男性荷尔蒙的代谢，对男性的生殖能力及健康状况的确造成严重威胁。

壬基苯酚，也称4-壬基苯酚、壬基酚；英文为Nonyl Phenol（简称NP） 壬基酚是一种重要的精细化工原料和中间体，外观在常温下为无色或淡黄色液体，略带苯酚气味，不溶于水，溶于丙酮。表面活性剂的中间体。由壬烯与苯酚在酸性催化剂存在下缩合而成。用于制备合成洗涤剂、增湿剂、润滑油添加剂、增塑剂等。

壬基酚是一种重要的精细化工原料和中间体，外观在常温下为无色或淡黄色液体，

略带苯酚气味，不溶于水，溶于丙酮。主要用于生产表面活性剂、也用于抗氧剂、纺织

印染助剂、润滑油添加剂、农药乳化剂、树脂改性剂、树脂及橡胶稳定剂等领域。 壬

基苯酚具有强烈的亲脂性，在环境中不易分解，又因其化学结构与动物及人类的雌性激

素酷似，一旦进入动物及人体体内会干扰内分泌的正常生理作用。欧盟自1980 年起禁

止此物质用于家庭清洁剂配方，2000 年后，工业洗涤剂亦将全面禁用。

最近(1999 年)的研究发现，壬基苯酚会降低人体摄护腺对男性荷尔蒙的代谢，对

男性的生殖能力及健康状况的确造成严重威胁。 由于壬基苯酚属于对生物有不良影响

的环境荷尔蒙，联合国环境计划(UNEP)已将其列入「持久性毒物清单」，正式纳入国际

间毒物列管的P-壬基苯酚，属脂环族苯酚的化合物一种，工厂将P-壬基苯酚作为一种抗

氧化剂加到聚苯乙烯和聚氯乙烯（204 PVC）中用以增加塑料的稳定性和韧性。

乙氧壬基苯酚（ethoxylated nonylphenols），最近被加拿大 环境保护法案宣布

为有毒物质。这种物质是一种「内分泌干扰物」（endocrine disrupters），因此也被

环境专家 称之为「扭曲性别的物质」，它对怀孕期胚胎或成长初期的影响最大，会给

动物的繁殖带来一系列的问题。德国《生态测试》杂志最近公布了对30种玩具的最新检

测报告，在15 种玩具中发现了壬基苯酚。

现在欧盟(尤其是德国)对下列四种壬基苯酚进行了管制：

壬基苯酚（NP）、壬基苯酚乙氧基化合物（NPEO）、辛基苯酚（OP）、辛基苯酚乙氧基

化合物（OPEO）2003 年，欧盟指令2003/53/EC 正式颁布并要求所有成员国强制执行，

包括德国从2005 年1 月开始正式执行。指令要求壬基苯酚“作为成品或原料，其浓度

等于或大于0.1％时，不得在市场上销售或使用”，也就是说，最大允许限制为1000毫

克/千克。