如何分离甲苯和溴水?
1 直接蒸馏分离,因为两者沸点相差大,但要看是否会形成共沸物,如果存在共沸物,则不能靠蒸馏或分馏分离
2 加入溴水,
甲苯生成三溴甲苯沉淀。
容易分离,
分离后再把三溴甲苯酸化,即完成分离。
我们来运用演绎推理来考虑间溴苯甲酸的制备:
1,间溴甲苯+高锰酸钾氧化可以制的目标产物(来自化工辞典沈阳版)
2,间溴甲苯是由3-溴-4-氨基甲苯经过重氮化,还原制得.
3,3-溴-4-氨基甲苯可以通过4-硝基甲苯的溴代(不能用4-甲基苯氨,因为定位基不同),然后用活性氢气还原硝基为氨基制的.
4,4-硝基甲苯可以通过甲苯用硫酸和硝酸的混合酸酸化,然后与邻硝基甲苯通过物理方法分离提纯制得(沸点不同).
5,余下的苯到甲苯的转化就很简单了.先把苯氯化,再和氯仿在无水三氯化铝存在下发生付克反应就行了.具体操作太长,不写了.
对硝基苯甲酸甲酯的制备:
上面已经介绍了一种中间体-对硝基甲苯的合成,这里将它作为起始物质.将对硝基甲苯在重铬酸钠存在的条件下氧化为对硝基苯甲酸.然后与乙酰氯反应得到对硝基苯甲酰氯,再与甲醇反应即可得到目标产物.(注意:不可以用对硝基苯甲酸与甲醇直接酯化,那样得不到产物)
生成淡黄色沉淀的是溴化苄,无明显变化的是对溴甲苯。
这是因为溴化苄属于烯丙型卤代烃,活性很高,容易与氢氧化钠溶液反应并水解产生溴离子,后者与硝酸银反应生成淡黄色的溴化银沉淀。
对溴甲苯属于卤代乙烯型卤代烃,溴原子很不活泼,与氢氧化钠溶液的反应需要高温、高压和催化剂的条件。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3 对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH。
甲苯用铁粉做催化剂和溴发生取代反应得到邻溴甲苯,邻溴甲苯加入酸性高锰酸钾溶液氧化就得到邻溴苯甲酸。
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位) 磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-溴苯甲酸
溴被氢氧根取代后,得到甲苯酚,由于酚羟基有一定的酸性,那么氢氧根会和酚羟基作用,得到甲苯酚钠,但是甲基的供电子效应,使得甲苯酚的酸性小于苯酚的酸性
C6H5-CH3+3Br2------>3HBr+2,4,6三溴甲苯
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
溴:溴(英文名:Bromine)是一个化学元素,元素符号 Br,原子序数 35,在化学元素周期表中位于第4周期、第ⅦA族,是卤素之一。溴分子在标准温度和压力下是有挥发性的红棕色液体,活性介于氯与碘之间。纯溴也称溴素。溴蒸气具有腐蚀性,并且有毒。溴及其化合物可被用来作为阻燃剂、净水剂、杀虫剂、染料等等。曾是常用消毒药剂的红药水中含有溴和汞。在照相术中,溴和碘与银的化合物担任感光剂的角色。
甲苯不与溴水反应,与纯溴反应。
甲苯和液溴在催化剂FeBr₃的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上。
甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层。(不是化学反应,而是物理变化。)
C₆H₅CH₃ + Br₂ = C₆H₅CH₂Br + HBr(条件,光照)
C₆H₅CH₃ + Br₂ =C₆H₄BrCH₃ + HBr(条件,Fe,加热)
扩展资料:
作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂。
香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯,在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药,医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂,也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等。
用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
参考资料来源:百度百科-溴
参考资料来源:百度百科-甲苯
先磺化占据甲基对位,再硝化,之后水解脱去磺酸基,
溴代,分离产物,再氧化
2
先磺化占据甲基对位,再溴代,之后硝化,最后水解脱去磺酸基,
3
消去生成1-丁烯,瓦克法氧化生成丁酮,与PBr5反应
4
氢氧化钠消去,再与Cl2加成