苯酚究竟能不能使紫色石蕊变红

【答案】A

【答案解析】试题分析：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变色，故仍为紫色

考点：本题主要考查了苯酚的酸性，要注意其水溶液的酸性很弱，不能使指示剂变色；

①用自来水(用精密pH试纸测知我校市区自来水的pH约为7)配制苯酚饱和溶液(25℃下，苯酚溶解度约为9g/100gH2O[4])、石蕊试液。 ②取13支颜色、规格都相同的刻度试管，并依次进行编号，在1号试管中盛5mL自来水，在其余2～13号试管中分别盛5mL苯酚饱和溶液。 ③向1、2号试管中分别滴入紫色石蕊试液1滴，振荡各试管，静置，把1、2号试管的后面衬上白纸作对比观察：自来水由无色变为淡紫色，饱和苯酚溶液由无色变为浅红色。 ④分别把3～13号试管中的饱和苯酚溶液稀释如表1中所列倍数，各取相应稀释液5mL，滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，分别在白纸衬托下与1号试管中的液体作比较观察：当稀释至约10倍时，还能看出苯酚溶液由无色变为微红色，约10倍以后已看不出有微红色出现，只是比1号试管中的浅紫色变的更浅。 ⑤在上述1～13号试管中分别再滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的液体作对比观察：1号试管中的液体为紫色，2～15号试管中的液体紫红色逐渐变浅。 ⑥在上述1～13号试管中分别再滴人1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的作对比观察：1号试管中的液体呈深紫色，2～15号试管中的液体紫红色(较滴入2滴石蕊试剂时紫红色深一些)逐渐变浅。 1.2结论 苯酚的水溶液可使石蕊试液变红。

可不管再弱也是酸啊，我认为紫色石蕊试液会变色的，只不过肉眼分辨不出来回答：如果你非要较真的话，可以这么说，石蕊在溶液中存在一个水解平衡，这是它变色的原理，苯酚毕竟是弱酸，所以显红的物质比中性溶液中多

D

试题分析：A、苯酚虽呈弱酸性，但不能使紫色石蕊变红色，错误；B、苯酚遇FeCl 3 溶液显紫色，但不是沉淀，错误；C、苯酚具有强腐蚀性，不溶于水，粘在皮肤上应用酒精洗涤，错误；D、向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，生成3-溴苯酚的白色沉淀，正确，答案选D。

A、二氧化碳与水反应生成碳酸，碳酸能使紫色石蕊溶液变红色，故选项正确．

B、氢氧化钠溶液显碱性，能使紫色石蕊溶液变蓝色，故选项错误．

C、碳酸钠溶液显碱性，能使紫色石蕊溶液变蓝色，故选项错误．

D、氯化钠溶液显中性，不能使紫色石蕊溶液变色，故选项错误．

故选：A．

在大、中学有机化学的教学中，讲到“酚的化学性质”时，经常听到有些老师讲：“苯酚的酸性极弱，弱到不能使紫色石蕊试液变色。”一些较有影响的化学书刊，在讲到同样的问题时也这样认为[1][2]。也有人认为苯酚能使石蕊变红，用蒸馏水做对照实验效果很好[3]。苯酚水溶液与石蕊试剂反应显色情况到底如何呢?笔者做了如下的探讨。

1实验部分

1.1实验步骤及数据(见表1)

表1苯酚溶液与石蕊试液反应显色情况表

(1)用蒸馏水做溶剂和对比液

①用新制蒸馏水配制苯酚饱和溶液、石蕊试液。

②在0、2号刻度试管中，分别盛5mL蒸馏水和苯酚饱和溶液。

③分别向这两支试管中滴入2滴石蕊试液，振荡各试管、静置，观察：两支试管中的液体都由无色变为浅红色。

④用精密pH试纸测定蒸馏水的pH约为5.4～6.2，其酸性与苯酚的酸性相当。

(2)用中性自来水做溶剂和对比液

①用自来水(用精密pH试纸测知我校市区自来水的pH约为7)配制苯酚饱和溶液(25℃下，苯酚溶解度约为9g/100gH2O[4])、石蕊试液。

②取13支颜色、规格都相同的刻度试管，并依次进行编号，在1号试管中盛5mL自来水，在其余2～13号试管中分别盛5mL苯酚饱和溶液。

③向1、2号试管中分别滴入紫色石蕊试液1滴，振荡各试管，静置，把1、2号试管的后面衬上白纸作对比观察：自来水由无色变为淡紫色，饱和苯酚溶液由无色变为浅红色。

④分别把3～13号试管中的饱和苯酚溶液稀释如表1中所列倍数，各取相应稀释液5mL，滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，分别在白纸衬托下与1号试管中的液体作比较观察：当稀释至约10倍时，还能看出苯酚溶液由无色变为微红色，约10倍以后已看不出有微红色出现，只是比1号试管中的浅紫色变的更浅。

⑤在上述1～13号试管中分别再滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的液体作对比观察：1号试管中的液体为紫色，2～15号试管中的液体紫红色逐渐变浅。

⑥在上述1～13号试管中分别再滴人1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的作对比观察：1号试管中的液体呈深紫色，2～15号试管中的液体紫红色(较滴入2滴石蕊试剂时紫红色深一些)逐渐变浅。

1.2结论

苯酚的水溶液可使石蕊试液变红。

1.3实验说明

(1)本实验不能只在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂而决定苯酚能否使石蕊试剂变红色，实验前，要看配制苯酚溶液的水是否为中性，要用中性水滴加石蕊试剂后溶液颜色与其作对比观察而定。

我们知道，天然水里一般地含有Ca2+、Mg2+等阳离子和HCO3-、CO32-、Cl-、SO42-和NO3-等阴离子。

全国各地的天然水含有这些离子的种类和数量有所不同。通常把溶有较多量的Ca2+和Mg2+的水，叫做硬水；只溶有少量或不含Ca2+和Mg2+的水叫做软水。如果水的硬度是由碳酸氢钙或碳酸氢镁所引起的，这种硬度叫做暂时硬度。具有暂时硬度的水经过煮沸后，水里所含的碳酸氢钙就分解而生成不溶性的碳酸钙：

Ca(HCO3)2=CaCO3↓+CO2↑+H2O

水里所含的碳酸氢镁先形成难溶于水的碳酸镁沉淀：

Mg(HCO3)2=MgCO3↓+CO2↑+H2O

碳酸镁虽然难溶于水，但它仍有少量能溶解在水里(在18℃时，它的溶解度为0.011g/100gH2O)。因此，当继续加热煮沸时，碳酸镁就发生水解反应：

Mg2++2H2O=Mg(OH)2↓+2H+

生成了更难溶的氢氧化镁(在18℃时，它的溶解度为0.00084g/100gH2O)。这样，水里的OH-减少，H+相对增加，所得蒸馏水呈酸性。

我们知道，该实验的目的是要证明苯酚的弱酸性，实验用的溶剂及对照实验用水都应是中性的。否则，影响实验的准确性和科学性。因此，在实验时，我们应考虑所用水的pH是否呈中性(不少学生一谈到蒸馏水，就认为是中性的水)，要注意，用中性天然水(中性自来水)制得的蒸馏水不一定是中性的。各学校自制的蒸馏水，是否呈中性，这要看所在地水质情况，如果所在地的水属于软水，则用软水制得的蒸馏水是中性(或非常接近中性的)。如果所在地的水属于硬水，则制得的蒸馏水是微酸性的。如我们学校所在市区的水就属于暂时硬水，我们制得的蒸馏水pH约为5～6，该蒸馏水本身就可以使石蕊试液变红色。因此，用暂时硬水制取的蒸馏水做溶剂，不能说明苯酚水溶液能使石蕊试液变红色。

(2)一般在做该实验时，是在试管中加入少量苯酚，再滴入2mL～5mL水(中性)，其溶液浓度虽不一定是饱和溶液，但一般不会太低(远不会低于苯酚饱和溶液稀释至90倍以上的浓度)，在该试液中滴入2至3滴石蕊试剂，在白纸衬托下作对比观察，实验现象是非常明显的。

2理论探索

我们知道，苯酚具有弱酸性，其电离常数为1.28×10-10，它在25℃下，溶解度约为9g/100gH2O，可近似看作易溶物(20℃时，溶解度在10g/100gH2O以上的是易溶物)。25℃下，苯酚饱和溶液的物质的量浓度为：25℃时，苯酚饱和溶液的H+浓度为：

分别将稀释后的苯酚水溶液的pH算出(见表1)。我们知道，石蕊的变色范围是pH为5～8，从表1不难看出，即使把苯酚的饱和溶液稀释5倍～90倍，其pH也在5.3～5.9之间，此酸度，基本满足了石蕊变红对H+浓度的要求。

可见，苯酚水溶液是能使石蕊试液变为红色的。但是，在语言的表述上应注意：如果用的是苯酚的饱和溶液，石蕊试剂滴加的是1滴，应表述为：变为浅红色；稀释饱和苯酚溶液约为10倍，滴入1滴石蕊试液后，

应表述为：变为微红色；如果在苯酚的饱和溶液中或稀释倍数约在20倍以下时，滴加2至3滴石蕊试液，应表述为：变为紫红色；稀释饱和苯酚溶液约超过20倍、约不超过90倍时，滴入2至3滴石蕊试液后，应表述为：变为浅(或微)紫红色。

苯酚的酸性极弱(电离常数K=1.28×10~(-10)),在水溶液中只能电离出少量H~+,甚至不能使指示剂变色”。但实验证明,苯酚水溶液能使变色点在pH=7左右的一般酸碱指示剂(如蓝色石蕊试液)发生明显的酸性变色反应,即蓝色石蕊试液可以变红。 〔实验〕在一试管中加约0.5g苯酚、5ml水。振荡使其溶解,向试管中加1滴蓝色石蕊试液、呈微红(pH=5)。实验证明苯酚具有使石蕊试液呈微红的弱酸性。

A．苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，故A错误；

B．苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀，故B错误；

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗，故C错误；

D．苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚，故D正确；

故选：D．

尽我所能，把一些资料给你吧，打好基础，祝你成功！

四、常见气体的实验室制备

1、气体发生装置的类型

（2）装置基本类型：

装置类型 固体反应物（加热） 固液反应物（不加热） 固液反应物（加热）

装置示意图

主要仪器

典型气体 O2、NH3、CH4等 H2、CO2、H2S等。 Cl2、HCl、CH2=CH2等

操作要点 （l）试管口应稍向下倾斜，以防止产生的水蒸气在管口冷凝后倒流而引起试管破裂。（2）铁夹应夹在距试管口 l/3处。（3）胶塞上的导管伸入试管里面不能太长，否则会妨碍气体的导出。 （1）在用简易装置时，如用长颈漏斗，漏斗颈的下口应伸入液面以下，否则起不到液封的作用；（2）加入的液体反应物（如酸）要适当。（3）块状固体与液体的混合物在常温下反应制备气体可用启普发生器制备。 （1）先把固体药品加入烧瓶，然后加入液体药品。（2）要正确使用分液漏斗。

几种气体制备的反应原理

1、O2 2KClO3 2KCl+3O2↑

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑

2H2O2 2H2O+O2↑

2、NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2+2NH3↑+2H2O

NH3·H2O NH3↑+H2O

3、CH4 CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑

4、H2 Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2↑

5、CO2 CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2↑+H2O

6、H2S FeS+H2SO4(稀)=FeSO4+H2S↑

7、SO2 Na2SO4+H2SO4(浓)=Na2SO4+SO2↑+H2O

8、NO2 Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O

9、NO 3Cu+8HNO3(稀)=3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O

10、C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

11、Cl2 MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O

12、HCl NaCl(固)+H2SO4(浓) NaHSO4+HCl↑

NaCl(固)+NaHSO4 Na2SO4+HCl↑

2NaCl(固)+H2SO4(浓) Na2SO4+2HCl↑

13、C2H4 C2H5OH CH2=CH2↑+H2O

14、N2 NaNO2+NH4Cl NaCl+N2↑+2H2O

2、收集装置

（1）设计原则：根据氧化的溶解性或密度

（2）装置基本类型：

装置类型 排水（液）集气法 向上排空气集气法 向下排空气集气法

装 置示意图

适用范围 不溶于水（液）的气体 密度大于空气的气体 密度小于空气的气体

典型气体 H2、O2、NO、CO、CH4、CH2＝CH2、CH≡CH Cl2、HCl、CO2、SO2、H2S H2、NH3、CH4

3、净化与干燥装置

（1）设计原则：根据净化药品的状态及条件

（2）装置基本类型：

装置类型 液体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（加热）

适用范围

装 置示意图

（3）气体的净化剂的选择

选择气体吸收剂应根据气体的性质和杂质的性质而确定，所选用的吸收剂只能吸收气体中的杂质，而不能与被提纯的气体反应。一般情况下：①易溶于水的气体杂质可用水来吸收；②酸性杂质可用碱性物质吸收；③碱性杂质可用酸性物质吸收；④水分可用干燥剂来吸收；⑤能与杂质反应生成沉淀（或可溶物）的物质也可作为吸收剂。

（4）气体干燥剂的类型及选择

常用的气体干燥剂按酸碱性可分为三类：

①酸性干燥剂，如浓硫酸、五氧化二磷、硅胶。酸性干燥剂能够干燥显酸性或中性的气体，如CO2、SO2、NO2、HCI、H2、Cl2 、O2、CH4等气体。

②碱性干燥剂，如生石灰、碱石灰、固体NaOH。碱性干燥剂可以用来干燥显碱性或中性的气体，如NH3、H2、O2、CH4等气体。

③中性干燥剂，如无水氯化钙等，可以干燥中性、酸性、碱性气体，如O2、H2、CH4等。

在选用干燥剂时，显碱性的气体不能选用酸性干燥剂，显酸性的气体不能选用碱性干燥剂。有还原性的气体不能选用有氧化性的干燥剂。能与气体反应的物质不能选作干燥剂，如不能用CaCI2来干燥NH3（因生成 CaCl2·8NH3），不能用浓 H2SO4干燥 NH3、H2S、HBr、HI等。

气体净化与干燥注意事项

一般情况下，若采用溶液作除杂试剂，则是先除杂后干燥；若采用加热除去杂质，则是先干燥后加热。

对于有毒、有害的气体尾气必须用适当的溶液加以吸收（或点燃），使它们变为无毒、无害、无污染的物质。如尾气Cl2、SO2、Br2（蒸气）等可用NaOH溶液吸收；尾气H2S可用CuSO4或NaOH溶液吸收；尾气CO可用点燃法，将它转化为CO2气体。

4、气体实验装置的设计

（1）装置顺序：制气装置→净化装置→反应或收集装置→除尾气装置

（2）安装顺序：由下向上，由左向右

（3）操作顺序：装配仪器→检验气密性→加入药品

五、常见物质的分离、提纯和鉴别

化学方法分离和提纯物质

对物质的分离可一般先用化学方法对物质进行处理，然后再根据混合物的特点用恰当的分离方法（见化学基本操作）进行分离。

用化学方法分离和提纯物质时要注意：

①最好不引入新的杂质；

②不能损耗或减少被提纯物质的质量

③实验操作要简便，不能繁杂。用化学方法除去溶液中的杂质时，要使被分离的物质或离子尽可能除净，需要加入过量的分离试剂，在多步分离过程中，后加的试剂应能够把前面所加入的无关物质或离子除去。

对于无机物溶液常用下列方法进行分离和提纯：

（1）生成沉淀法 例如NaCl溶液里混有少量的MgCl2杂质，可加入过量的NaOH溶液，使Mg2+离子转化为Mg(OH)2沉淀（但引入新的杂质OH－），过滤除去Mg(OH)2，然后加入适量盐酸，调节pH为中性。

（2）生成气体法 例如Na2SO4溶液中混有少量Na2CO3，为了不引入新的杂质并增加SO42－，可加入适量的稀H2SO4，将CO32－转化为CO2气体而除去。

（3）氧化还原法 例如在 FeCl3溶液里含有少量 FeCl2杂质，可通入适量的Cl2气将FeCl2氧化为FeCl3。若在 FeCl2溶液里含有少量 FeCl3，可加入适量的铁粉而将其除去。

（4）正盐和与酸式盐相互转化法 例如在Na2CO3固体中含有少量NaHCO3杂质，可将固体加热，使NaHCO3分解生成Na2CO3，而除去杂质。若在NaHCO3溶液中混有少量Na2CO3杂质，可向溶液里通入足量CO2，使Na2CO3转化为NaHCO3。

（5）利用物质的两性除去杂质 例如在Fe2O3里混有少量的Al2O3杂质，可利用Al2O3是两性氧化物，能与强碱溶液反应，往试样里加入足量的 NaOH溶液，使其中 Al2O3转化为可溶性 NaAlO2，然后过滤，洗涤难溶物，即为纯净的Fe2O3。

（6）离子交换法 例如用磺化煤（NaR）做阳离子交换剂，与硬水里的Ca2+、Mg2+进行交换，而使硬水软化。

2、物质的鉴别

物质的检验通常有鉴定、鉴别和推断三类，它们的共同点是：依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

鉴定通常是指对于某一种物质的定性检验，根据物质的化学特性，分别检出阳离子、阴离子，鉴别通常是指对分别存放的两种或两种以上的物质进行定性辨认，可根据一种物质的特性区别于另一种，也可根据几种物质的颜色、气味、溶解性、溶解时的热效应等一般性质的不同加以区别。推断是通过已知实验事实，根据性质分析推求出被检验物质的组成和名称。我们要综合运用化学知识对常见物质进行鉴别和推断。

1．常见气体的检验

常见气体 检验方法

氢气 纯净的氢气在空气中燃烧呈淡蓝色火焰，混合空气点燃有爆鸣声，生成物只有水。不是只有氢气才产生爆鸣声；可点燃的气体不一定是氢气

氧气 可使带火星的木条复燃

氯气 黄绿色，能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝（O3、NO2也能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝）

氯化氢 无色有刺激性气味的气体。在潮湿的空气中形成白雾，能使湿润的蓝色石蓝试纸变红；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟；将气体通入AgNO3溶液时有白色沉淀生成。

二氧化硫 无色有刺激性气味的气体。能使品红溶液褪色，加热后又显红色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

硫化氢 无色有具鸡蛋气味的气体。能使Pb(NO3)2或CuSO4溶液产生黑色沉淀，或使湿润的醋酸铅试纸变黑。

氨气 无色有刺激性气味，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近时能生成白烟。

二氧化氮 红棕色气体，通入水中生成无色的溶液并产生无色气体，水溶液显酸性。

一氧化氮 无色气体，在空气中立即变成红棕色

二氧化碳 能使澄清石灰水变浑浊；能使燃着的木条熄灭。SO2气体也能使澄清的石灰水变混浊，N2等气体也能使燃着的木条熄灭。

一氧化碳 可燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧后只生成CO2；能使灼热的CuO由黑色变成红色。

甲烷 无色气体，可燃，淡蓝色火焰，生成水和CO2；不能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙烯 无色气体、可燃，燃烧时有明亮的火焰和黑烟，生成水和CO2。能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙炔 无色无臭气体，可燃，燃烧时有明亮的火焰和浓烟，生成水和 CO2，能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

2．几种重要阳离子的检验

（l）H+ 能使紫色石蕊试液或橙色的甲基橙试液变为红色。

（2）Na+、K+ 用焰色反应来检验时，它们的火焰分别呈黄色、浅紫色（通过钴玻片）。

（3）Ba2+ 能使稀硫酸或可溶性硫酸盐溶液产生白色BaSO4沉淀，且沉淀不溶于稀硝酸。

（4）Mg2+ 能与NaOH溶液反应生成白色Mg(OH)2沉淀，该沉淀能溶于NH4Cl溶液。

（5）Al3+ 能与适量的NaOH溶液反应生成白色Al(OH)3絮状沉淀，该沉淀能溶于盐酸或过量的NaOH溶液。

（6）Ag+ 能与稀盐酸或可溶性盐酸盐反应，生成白色AgCl沉淀，不溶于稀 HNO3，但溶于氨水，生成〔Ag(NH3)2〕+。

（7）NH4+ 铵盐（或浓溶液）与NaOH浓溶液反应，并加热，放出使湿润的红色石蓝试纸变蓝的有刺激性气味NH3气体。

（8）Fe2+ 能与少量NaOH溶液反应，先生成白色Fe(OH)2沉淀，迅速变成灰绿色，最后变成红褐色Fe(OH)3沉淀。或向亚铁盐的溶液里加入KSCN溶液，不显红色，加入少量新制的氯水后，立即显红色。2Fe2++Cl2＝2Fe3++2Cl－

（9）Fe3+ 能与 KSCN溶液反应，变成血红色 Fe(SCN)3溶液，能与 NaOH溶液反应，生成红褐色Fe(OH)3沉淀。

（10）Cu2+ 蓝色水溶液（浓的CuCl2溶液显绿色），能与NaOH溶液反应，生成蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热后可转变为黑色的 CuO沉淀。含Cu2+溶液能与Fe、Zn片等反应，在金属片上有红色的铜生成。

3．几种重要的阴离子的检验

（1）OH－ 能使无色酚酞、紫色石蕊、橙色的甲基橙等指示剂分别变为红色、蓝色、黄色。

（2）Cl－ 能与硝酸银反应，生成白色的AgCl沉淀，沉淀不溶于稀硝酸，能溶于氨水，生成[Ag(NH3)2]+。

（3）Br－ 能与硝酸银反应，生成淡黄色AgBr沉淀，不溶于稀硝酸。

（4）I－ 能与硝酸银反应，生成黄色AgI沉淀，不溶于稀硝酸；也能与氯水反应，生成I2，使淀粉溶液变蓝。

（5）SO42－ 能与含Ba2+溶液反应，生成白色BaSO4沉淀，不溶于硝酸。

（6）SO32－ 浓溶液能与强酸反应，产生无色有刺激性气味的SO2气体，该气体能使品红溶液褪色。能与BaCl2溶液反应，生成白色BaSO3沉淀，该沉淀溶于盐酸，生成无色有刺激性气味的SO2气体。

（7）S2－ 能与Pb(NO3)2溶液反应，生成黑色的PbS沉淀。

（8）CO32－ 能与BaCl2溶液反应，生成白色的BaCO3沉淀，该沉淀溶于硝酸（或盐酸），生成无色无味、能使澄清石灰水变浑浊的CO2气体。

（9）HCO3－ 取含HCO3－盐溶液煮沸，放出无色无味CO2气体，气体能使澄清石灰水变浑浊。或向HCO3－盐酸溶液里加入稀MgSO4溶液，无现象，加热煮沸，有白色沉淀 MgCO3生成，同时放出 CO2气体。

（10）PO43－ 含磷酸根的中性溶液，能与AgNO3反应，生成黄色Ag3PO4沉淀，该沉淀溶于硝酸。

（11）NO3－ 浓溶液或晶体中加入铜片、浓硫酸加热，放出红棕色气体。

4．几种重要有机物的检验

（1）苯 能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

（2）乙醇 能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

（3）苯酚 能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液。

（4）乙醛 能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应，生成红色的 Cu2O沉淀。

5．用一种试剂或不用试剂鉴别物质

用一种试剂来鉴别多种物质时，所选用的试剂必须能和被鉴别的物质大多数能发生反应，而且能产生不同的实验现象。常用的鉴别试剂有FeCl3溶液、NaOH溶液、Na2CO3溶液、稀H2SO4、Cu(OH)2悬浊液等。

不用其他试剂来鉴别一组物质，一般情况从两个方面考虑：

①利用某些物质的特殊性质（如颜色、气味、溶解性等），首先鉴别出来，然后再用该试剂去鉴别其他物质。

②采用一种试剂与其他物质相互反应的现象不同，进行综合分析鉴别。

2006年高考有机化学复习资料

* 有机计算和燃烧规律

1．有机物燃烧的化学方程式通式

① CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O

② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O

③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O

④ CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O

⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O

2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：

在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）

＝4，总体积不变

烃分子中氢原子个数 ＜4，总体积减少

＞4，总体积增大

3、等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的，例：乙炔、 苯

4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中x 值

最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值 最大的

5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定

烃的衍生物中耗氧量比较：

------通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。

练习1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿。

A．乙烯、乙醇 B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯 D．甲酸、氢气

E．葡萄糖、甲醛 F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

练习2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？

* 官能团的引入：

1、引入卤素原子

（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）

CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）

（2）取代反应（烷烃及“三苯）

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

2、引入羟基

（1）加成反应

CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）

（2）水解反应

CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）

CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）

（3）氧化反应

2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）

C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH

（4）分解反应

C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）

3、引入双键

（1）加成反应

（2）消去反应

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

4、引入醛基或羰基

练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯。

* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环

一、碳链的增长

1、加聚反应

高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）

低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）

2、缩(合）聚反应

酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）

氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）

其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）

甲醛与苯酚（酚醛树脂）

二、减少碳链的反应

1、脱羧反应：

CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4

用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H

2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）

RCH=CH2

3、水解反应：

（酯、蛋白质、多糖等）

4、裂化反应：

C4H10→CH4 + C3H6

三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定

1、低聚反应

2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

3、其他的信息类型

（一）通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。

练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）

练习2 从乙烯合成乙醚

练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。

练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

（二）信息给予合成题。

（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）

练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

*有机推断方法：

一、 根据性质推断

物理性质

1．密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物

3．能发生水解反应的物质 4．不溶于水的有机物

5．常温下为气体的有机物

化学性质

1．能发生银镜反应的物质 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质

3．能使溴水褪色的物质 4．能被氧化的物质

5．显酸性的有机物 6．能使蛋白质变性的物质

7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物

9、有明显颜色变化的有机反应

有特殊性质的有机物归纳：

（1）含氢量最高的有机物是：CH4

（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4

(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…

(4) 使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；

(5) 能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；

(6) 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；

(7) 能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；

(8) 能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。

二、根据转化关系推断

重要的转化关系

(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

(2) 醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。

(3) 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被

氧化。

(4) 酯的生成和水解及肽键的生成和水解

(5) 有机物成环反应：

a.二元醇脱水， b.羟酸的分子内或分子间酯化

c.氨基酸脱水 d.二元羧酸脱

三、 根据数据推断

这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。

解此类题的依据是：①有机物的性质， ②有机物的通式。

解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，

(2).确定有机物的实验式(或最简式)，

(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，

(4).根据化合物的特征性质确定结构式。

其程序可概括为： 原子个数比----实验式----分子式----结构式。

重要的数据关系

1.不饱和键数目的确定

①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；

②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；

③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。

④一个双键相当于一个环。

2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物

C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等

C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。

C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等

M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]

3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)

①式量为28的有：C2H4、N2、CO

②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO

③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20

④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2

⑤式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2

⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3

⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3

⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)