苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不在同一平面内。 从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
加NaOH,蒸馏.剩余的溶液中含有苯酚钠,再通入CO2,苯酚钠与CO2反应生成苯酚
名词解释:
苯酚(化学式:C₆H₅OH,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
基本性质
物理性质
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。
CAS号: 108-95-2 [2]
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
基本结构
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子都在同一平面内。
从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。
苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
2、环己烷:2920cm-1,2854cm-1,1469cm-1,1450cm-1,1386cm-1,1275cm-1。
苯胺在酸性介质中会形成苯胺盐阳离子,苯胺形成盐后,氮原子的未成键电子消失,氨基的助色作用也随之消失,因此苯胺盐的吸收带也从230nm和280nm蓝移到203nm和254nm。
苯酚在碱性介质中能形成苯酚阴离子,其吸收带将从210nm和270nm红移到235nm和287nm,苯酚分子中OH基团含有两对孤对电子,与苯环上π电子形成n→π共轭,当形成酚盐阴离子时,氧原子上孤对电子增加到三对,使n→π共轭作用进一步加强,从而导致吸收带红移,同时吸收强度也有所加强。