有机反应！-建材号

密度为零点七九一八克每立方厘米。

甲醇：是结构最为简单的饱和一元醇，分子量为32.04，沸点为64.7摄氏度。因在干馏木材中首次发现，故又称木醇或木精。是无色有酒精气味易挥发的液体。人口服中毒最低剂量约为100毫克每千克体重，经口摄入0.3至1克每千克可致死。用于制造甲醛和农药等，并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等。成品通常由一氧化碳与氢气反应制得。

甲醇是基本有机原料之一，用于制造氯甲烷，甲胺和硫酸二甲酯等多种有机产品。也是农药（杀虫剂，杀螨剂），医药（磺胺类，合霉素等）的原料，合成对苯二甲酸二甲酯，甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸甲酯的原料之一。

甲醇的主要应用领域是生产甲醛，甲醛可用来生产胶粘剂，主要用于木材加工业，其次是用作模塑料，涂料，纺织物及纸张等的处理剂。

回答于 2020-12-23

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甲醇的体积比是多少？

需要加133.33ml蒸馏水。作涂料稀释剂（例如甲苯、香蕉水、松香水、松节油），作洗甲水或去除胶水（例如丙酮，醋酸甲酯，醋酸乙酯），除锈（例如己烷），作洗洁精（柠檬精），用于香水（酒精）跟用于化学合成。溶质，溶液中被溶剂溶解的物质。溶质可以是固体（如溶于水中的糖）、液体（如溶于水中的酒精）、或气体（如溶于碳酸饮料中的二氧化碳）。其实在溶液中，溶质和溶剂只是一组相对的概念。一般来说，相对较多的那种物质称为溶剂，而相对较少的物质称为溶质。溶剂：溶剂是一种可以溶解固体，液体或气体溶质的液体，继而成为溶液。在日常生活中最普遍的溶剂是水。而所谓有机溶剂即是包含碳原子的有机化合物溶剂。溶剂通常拥有比较低的沸点和容易挥发。或是可以由蒸馏来去除，从而留下被溶物。因此，溶剂不可以对溶质产生化学反应。它们必须为低活性的。溶剂可从混合物萃取可溶化合物，最普遍的例子是以热水冲泡咖啡或茶。溶剂通常是透明，无色的液体，他们大多都有独特的气味。溶液的浓度取决于溶解在溶剂内的物质的多少。溶解度则是溶剂在特定温度下，可以溶解最多多少物质。有机溶剂主要用于干洗（例如四氯乙烯）。

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甲醇的比重是多少

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回答于 2022-11-08

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有毒有害物质分类参考

一、化学药品、试剂毒性分类参考举例

（一）剧毒物质（＊为致癌）

＊六氯苯；羟基铁；氰化钠；氢氟酸；氢氰酸；氯化氰；氯化汞；砷酸汞；汞蒸气；砷化氢；光气；氟光气；磷化氢；＊三氧化二砷；有机磷化物；有机砷化物；有机氟化物；有机硼化物；＊铍及其化合物；蛇毒；＊羰基镍；砷酸盐；＊四甲基联苯胺（TMB）；四氯化饿；二甲砷酸盐；＊异硫氰酸苯脂；丙烯酰胺；马钱子碱；毒毛旋花素—G；＊二氨基联苯胺（DAB）；二甲亚砜；二甲砷酸钠；甲酚.

（二）致癌物质

黄曲霉素B13—4苯并芘；芘及苯并芘；苯及葸类；2—乙酰胺基芴；1—（或2—）萘胺；4—联苯胺类及其硫酸盐；4—氨基联苯；2,3—二甲基—4—氨基偶氮苯；磷甲苯胺；2,4—二氨基甲苯；乙酰胺N一芴基取代物；乙酰苯胺取代物；环磷酰胺；3,3—二氯联苯胺；4—二甲基胺基偶氮苯；4—硝基联苯；4—甲叉（双）—2氯苯胺；乙撑亚胺；间苯二酚；亚硝胺；二硝基萘；N—亚硝基二甲胺；甲基亚硝基脲；二甲（或乙、丙）基亚硝胺；N一甲基一N一亚硝基氨基甲酸乙酯；N—甲基一N—亚硝基丙烯胺；N—甲基—N一亚硝基—N’一硝基胍；N—甲基一4—亚硝基苯胺；B一丙内脂；甲烷磺酸甲酯（或乙酯）；丙磺内脂；重氮甲烷；1,4—二恶烷；二氯二甲硅烷；硫酸二甲脂；双氯甲基醚；氯甲甲醚；氯乙烯；溴乙烯；氟乙烯；砷；三氧化砷；砷酸钙（或铅、钾）；铍及其盐类；镉及其盐类；镍及其盐类；羰基镍；铬；氧化铬；铬盐类；石棉；氘代试剂.

（三）高毒物质

四氯化碳；三氯甲烷；溴甲烷；三氯乙烷；二溴氯丙烷；二氯乙烷；六氯乙烷；溴苯；氯苯；对二氯苯；氟乙酸；氯乙酸；氯乙酸乙酯；溴乙酸乙脂；氟乙酰胺；乙腈；丙烯腈；甲基丙烯腈；偶氮二异丁腈；丙酮氰醇；甲苯二异氰酸脂；二苯基甲烷二异氰酸脂；肼；甲基肼；苯肼；二苯肼；甲（或乙、丁）硫醇；二氯硅烷；三氯甲硅烷；硼烷；四乙基铅；四乙基锡；丙烯醛；乙烯酮；二乙烯酮；对苯二酚；苯胺及甲苯胺；三氯甲硅烷；碘乙酸乙脂；硫酸二甲脂；芳香胺；叠氮钠；三氯氧磷；五氯化磷；三氯化磷；五氧化二磷；黄磷；氧化亚氮；铊及其盐类；三氯化锑；二氧化锰；五氧化二钒；砷化钠；氟化钠；氯化氢；氯气；溴水；硫化氢；秋水仙碱.

（四）中毒物质

三氯硝基甲烷；乙烯吡啶；三硝基甲苯；五氯酚钠；硫酸；砷化镓；环氧乙烷；环氧氯丙烷；烯丙醇；二氯丙醇；糠醛；三氟化硼；四氟化硅；硫酸镉；氯化镉；硝酸；甲醛；甲醇；二硫化碳；甲苯；二甲苯；一氧化碳；一氧化氮；联苯胺；二苯酮；苯磺酰氯；苯磺酸、多聚甲醛；三氯乙醛；四氢呋喃；吡啶；吡咯烷；二甲胺；三苯基磷.

（五）低毒物质

三氯化铝；钼酸铵；间苯二胺；正丁醇；叔丁醇；乙二醇；丙烯酸；甲基丙烯酸；顺丁烯二酸酐；二甲基甲酰胺；乙内酰胺；亚铁氰化钾；铁氰化钾；氨及氢氧化铵；四氯化锡；氯化锗；对氯苯胺；硝基苯；三硝基甲苯；对硝基苯胺；硝基氯苯；二苯甲烷；苯乙烯；二乙烯苯；邻苯二甲酸；四氢呋喃；烷基铝；苯酚；三硝基酚；丁二烯；异戊二烯；氢氧化钾；盐酸；乙醚；丙酮；已二胺；丙二胺；丙烯酸乙脂；环已烷；环已酮；同苯二酚；邻苯三酚；三乙撑四胺；萤葸.

二、毒性分级

毒性分级大鼠经口LD50 (毫克／公斤) 大鼠吸入4小时死亡 1／3~2／3浓度 (PPm) 兔经皮时LD50 (毫克／公斤) 对人的可能致死剂量 (克) (人按60公斤算)

剧毒 1或＜1 ＜10 5或＜5 0．06

高毒 1~50 10~100 5~43 4

中等毒 50~500 100~1000 44~340 30

低毒 500~5000 1000~10000 350~2810 250

微毒 5000~15000 1000~100000 2820~22590 1200

无毒 15000以上＞100000 22600以上＞1200

三、放射性同位素的毒性分组

（一）极毒组

钋210,镭223 225 226 228,锕227,钍227 228 229 230,镤231,铀230 232 233 234,镎237,钚236 238 239 240 241 242,镅241 242m243,锔240 242 243 244 245 246 247 248锎248 249 250 251 252 254,鎄254 255,铅210

（二）高毒组

钠22,氯36,钙45,钪46,钴60,锶90,钇91,锆93,铌94,钚106,银110m,镉115m,铟114m,锑124 125,碘124 125 126 131,铯134,钡140,铈144,铕152（T1／2＝13年）154,铽160,铥170,铪181,钽182,铱192,铊204,铅212,铋207 210,砹211,镭224,锕228,钍232,天然钍,镤230,铀236,钚244,镅242,锔241,锫249,锎246 253,锿253 254,镄255 256

（三）中毒组

铍7,碳14,氟18,钠24,硅31,磷32 33,硫35,氯38,氩41,钾42 43,钙47,钪47 48,钒48,铬51,锰52 54,铁52 55 59,钴55 56 57 58,镍63 65,铜64,锌65 69m,镓72,砷73 74 76 77,硒75,溴82,氪74 77 87 88,铷86,锶83 85 89 91 92,钇90 92 93,锆86 88 89 95 97,铌90 93m95 95m96,钼90 93 99,锝96 97m97 89,钌97 103 105,铑105,钯103 109,银105 111,镉109 115,铟115m,锡115 125,锑122,碲121 121m123m125m127m129m131 131m132 133m134,碘120 123 130 132132m133 135,氙135,铯132 136 137,钡131,镧140,铈134 135 137m139 141 143,镨142 143,钕147 149,钷147 149,钐151 153,铕152m（T1／2＝9h）155,钆153 159,镝165 166,钬166,铒169 171,铥171,镱175,镥177,钨181 185 187,铼183 186 188,锇185 191 193,铱190 194,铂191 193 197,金196 198 199,汞197 197 203,铊200 201 202,铅203,铋206 212,氡220 222,钍226 231 234,镤233,铀231 237 240 240＋,镎240 239,钚234 237 245,镅238 240 244m244,锔238,锫250,锎244,镄254

（四）低毒组

氢3,氧15,氩37,锰51 52m53 56,钴58m60m61 62m,镍59,锌69,锗71,氪76 79 81 83m85m85,锶80 81 85m87m,钇91m,铌88 89（66m）89（122m）97 98,钼93m101,锝98m99m,铑103m,铟113m,鍗116 123 127 129 133,碘120m121 128 129 134,氙131m133,铯125 127 129 130 131 134m135 135m138,铈137,锇191m,铂198m197m,钋203 205 207,镭227,铀235 238 239,钋235 238 239,钋236 243,镅237 239 245 246m246,锔249

注：1）1Bq天然钍相当于1α蜕变每秒（dps）（232Th：0.5dps,225Th：0.5dps）.

1Ci天然钍相当于3.7×1010α蜕变每秒（232Th：1.85×1010dps,238Th.

1.85×1010dps）.

2）1Bp的天然铀相当于1α蜕变每秒（233U：0.489dps,243U：0.489dps,235U:

0.022dps）.

1Ci的天然铀相当于3.7×1010α蜕变每秒（233U：1.81×1010dps,234U:

1.81×1010dps,235U:8.31×103dps）.

四、开放型放射性工作场所的分级

开放型放射性工作场所,按所用放射性同位素的最大等效日操作量分为三级如下：

工作场所级别最大等效日操作量（毫居里）

甲级＞100 （毫居里）

乙级 0.5—100 （毫居里）

丙级 0.001—0.5 （毫居里）

注：开放型放射性工作单位所用的各种同位素等效日操作量（毫居里）,分别除以放射性毒性组别系数（极毒组为10,高毒组为1,中毒组为0.1,低毒组为0.01）,再乘以操作性质的修正系数,其积为该工作的日用量.

五、放射性核素的日等效操作量的计算

放射性核素的日等效操作量,等于放射性核素的实际日操作量（Bq)与该核素毒性因子的积除以与操作方式有关修正因子所得的商.核素的毒性组别修正因子以及操作方式有关的修正因子分别见表F1和表F2.

对于放射性核素,活度值不得超过：

极高放射性核素（一组）：5X10^3Bq1.4X10^-7Ci

高放射性核素（二组）：5X10^4Bq1.4X10^-6Ci

中等放射性核素（三组）：5X10^5Bq1.4X10^-5Ci

底放射性核素（一组）：5X10^6Bq1.4X10^-4Ci

尽管人们只是从20 世纪80 年代末才认识到CLA 的生理活性,但人们对共轭酸的研究已有50

多年的历史了。在油脂加工过程中可产生多种CLA 的异构体。为了提高油漆和清漆的品质,上世

纪四五十年代起研究人员陆续以豆油、葵花籽油、红花油、蓖麻油等为原料进行油的改性研究,其研

究的首要目标是提高油的官能度,以改善油的成膜性。后来随着CLA 生理活性的发现,获得高纯

度、高活性异构体含量的共轭亚油酸成为研究的主要目标。蓖麻油脱水、亚油酸异构化和不饱和油

脂的Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化等三种方法是研究得较早的制备共轭多烯酸的主要方法。

除了上述几种典型的制备方法之外,还有以油酸为原料的衍生方法、从小分子出发的多步合成

法、酶催化转化以及微生物发酵法等。为便于比较和讨论,本文按照反应机理则将这些方法分为碳

负离子历程、碳正离子历程、自由基历程、加成消除历程、Ⅷ族金属或其化合物催化的共轭化以及酶

催化异构化等。下面就依据上述分类,就有代表性的合成示例与制备方法进行详细的讨论和评述。

1. 1 碳负离子历程

碳负离子历程中最具有代表性的是碱催化共轭化反应。此外,Falkenburg 等采用蒽醌作催化剂

实现豆油24 %共轭转化的报道,也属于碳负离子历程[6 ] 。这类反应的特点是催化剂(碱,蒽醌属于

Lweis 碱) 夺取亚油酸或亚麻酸等具有戊碳二烯结构的烯丙位上的氢,生成碳负离子碳负离子重排

为较为稳定的共轭结构,从而实现共轭化。所以这类反应的原料或底物通常为亚油酸、亚油酸酯或

富含亚油酸的油(如红花油等) 。

碱催化共轭化是研究的较早,也是研究得较充分的一种技术。市场上销售的CLA 产品多数是

碱催化共轭化的产品。碱催化共轭化技术经历了从低转化率到高转化率、产品从低纯度到高纯度、

从混合物到纯净异构体的发展而日臻成熟。这类反应通常是在惰性气体保护下将原料与溶剂和碱

共热。反应的转化率、异构体含量取决于原料、溶剂、催化剂碱性的强弱以及反应温度和反应时间

等因素。升高反应温度、延长反应时间能够提高亚油酸的转化率,但也促使顺式异构体转化为反

式,从而降低活性异构体的含量[7 ] 。高沸点溶剂如乙二醇、丙二醇、丙三醇等是碱催化共轭化反应

通常使用的溶剂,原因是这些溶剂毒性低且亚油酸转化率高[8 ] 。

催化剂碱性的强弱对反应条件的选择、转化率以及异构体的含量影响很大。KOH 和NaOH 的

催化反应通常需要在较高温度下进行(60～250 ℃) ,反应主要生成9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 两

种异构体(约占90 %～95 %) ,同时有约5 %～10 %的其它异构体生成。而采用超强碱BuLi/ t2BuOK

在THF 中- 78 ℃反应仅得到9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 (1∶115) 两种异构体[9 ] 。Dejarlais 等采用

二甲亚砜钠作催化剂在DMSO2THF 体系中实现了豆油、亚麻籽油的97 %以上的共轭化率[10 ] 。该反

应不破坏酯酰键,直接得到甘三酯(以甘三酯形式存在的CLA 易被人体吸收) ,无需再用CLA 合成,

但反应须在绝对无水条件下进行,成本很高,且所用有机溶剂毒性较大,难以去除。

原料的纯度决定了共轭化产品中CLA 的含量。脲包法是纯化亚油酸的常用方法。该法是以

富含亚油酸的红花油、葵花籽油等为原料,利用尿素在乙醇或甲醇中与不同脂肪酸形成结晶复合物

的难易程度,实现亚油酸与油酸、硬脂酸等的分离。笔者以国产红花油(亚油酸含量78 %) 为原料,

在乙醇中一次脲包即可获得纯度在98 %以上的亚油酸,收率在45 %以上[11 ] 。

1. 2 碳正离子历程

具有烯丙醇结构的油酸衍生物以及蓖麻酸、蓖麻酸衍生物的消除反应经历了碳正离子历程。

具有烯丙醇结构的油酸衍生物、蓖麻酸可以在酸催化下形成脱水碳正离子,蓖麻酸衍生物则可以在

酸或碱催化下形成碳正离子,进而转化成共轭亚油酸。

http :PPwww. hxtb. org 化学通报 2003年第9期·593 ·

油酸可以在光、热引发下形成形成烯丙位的油酸过氧化物,经Na2 S 等还原可得到羟基油

酸[12 ] 。这种方法得到的CLA 的转化率和收率通常很低(20 %～25 %) ,除得到CLA 异构体混合物之

外,还有亚油酸等,难以分离和纯化。

早在1887 年Kraft 就实现了蓖麻油的脱水,其后蓖麻油脱水的技术不断发展,硫酸、磷酸、硫酸

盐以及强酸性树脂等都先后用于催化蓖麻油脱水的研究[13 ] 。但是质子酸催化蓖麻酸直接脱水的

缺点是显而易见的,一是反应很难进行到底二是生成的产物中9 c ,12 t218∶2 所占比例高达65 %～

75 % ,而共轭亚油酸9 c ,11 t218∶2 的比例只占35 %～25 %。Gunestone 等在吡啶中将蓖麻酸甲磺酰

化,以DBU(1 ,82二氮杂双环[51410 ]十一烷272烯) 和DBN(1 ,52二氮杂双环[41310 ]壬烷252烯) 为催化

剂实现了100 %的消除,得到的消除产物中CLA 占93 %(9 c ,11 t2(72 %) 和9 c ,11 c2(21 %) ) [14 ] 。Ber2

deaux 等将上述技术与脲包纯化相结合,得到了纯度为83 %的9 c ,11 t2CLA[15 ] 。

1. 3 自由基历程

具有戊碳双烯结构的脂肪酸如亚油酸、亚麻酸等可以在碘的催化下由光或热引发,经自由基历

程实现共轭化[16 ,17 ] 。高温热引发反应容易导致聚合反应的加剧,使得生成的共轭酸难以保持光照

操作则很难实现规模化生产。此外,此类反应的最大缺点是反应转化率低(亚油酸甲酯60 %～

80 % ,甘三酯25 %～35 %) 且产品中反式异构体所占比重较大(约70 %) 碘难以除去,产品颜色较

深。

油酸甲酯与等摩尔的N2溴代丁二酰亚胺(NBS) 混合,在四氯化碳中由过氧化苯甲酰引发在双

键的烯丙位引入溴,加热脱去溴化氢得到共轭亚油酸甲酯,也属于此历程[18 ] 。这种方法得到的产

品中共轭二烯酸含量为30 %～40 % ,且为多种位置异构和顺反异构的混合物,应用价值不大。与

之类似的是,Teeter 等[19 ] 将油酸甲酯与叔丁基次氯酸反应生成烯丙基油酸甲酯,然后在AgNO3

P

EtOH 中消去HCl 得到共轭二烯,这种方法同样共轭化率低,产物复杂,应用价值不大。

1. 4 加成、加成消除历程

Von Mikusch 用过甲酸将油酸氧化成环氧油酸,进而水解成邻二醇,然后在催化剂作用下脱去

两分子水形成共轭亚油酸[20 ] 。作者详细研究了脱水条件对产率和共轭酸异构体组成的影响,共轭

酸的得率为25 %。该反应步骤较多,总体产率不高,操作难度大,已证实的活性成分含量不高。

产自菲律宾的白檀香种子含有72 %的反2112十八烯292炔酸,Adlof 通过提取、脱溶、甲酯化以及

反相制备色谱得到纯度为9719 %的白檀香酸甲酯[21 ] 。将白檀香酸甲酯溶于苯中,在Lindlar 催化剂

作用下,用D2 选择性还原92位的叁键得到9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为65 %～75 %。最后用银基

色谱纯化得到纯度大于99 %的9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为60 %～70 %。该法利用天然的原料,进

行简单的化学处理得到高纯度的共轭亚油酸异构体,是一种简便易行的方法。

1. 5 Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化的历程

Ⅷ族金属或其化合物的催化多不饱和脂肪酸共轭化的历程比较复杂,这一类反应可以明显地

分为均相催化和非均相催化两类。人们在研究油脂的氢化过程中,发现吸附于催化剂表面的不饱

和双键首先发生位置异构化,形成共轭双键结构然后再与H2 发生1 ,42加成。人们用惰性气体代替

氢气就得到了共轭多烯酸。

镍、铂、铑及其化合物是常用的非均相共轭化催化剂,而铁、铬、铑等的羰基化合物(如Cr (CO) 3 、

Fe (CO) 3 ) 则是常用的均相催化剂。无论是均相催化还是非均相催化,都不破坏酯酰键,可以直接得

到甘三酯,这比起其它方法的先共轭化得到脂肪酸再酯化制备甘三酯,显然具有无法比拟的优越

性。非均相催化的优点是催化剂可以重复使用,相对成本较低,但由于甘三酯的粘度比甲酯大,催

化前者共轭化的转化率就不及后者而且共轭化产物中全反式异构体所占比例很高。均相催化剂

·594 · 化学通报 2003年第9期 http :PPwww. hxtb. org

难以回收,相对成本较高但对甘三酯和甲酯的共轭转化率都很高,且产物中所希望得到的顺反异

构体比例较高。令人高兴的是一些较为理想的非均相催化剂正被陆续开发出来,Dejarlais 等采用

H2RhCl[ (C6 H5 ) 3 P]2 催化亚油酸甲酯实现了95 %的共轭化率,产物主要是顺反2、顺顺2两种异构

体[22 ] 。如果能够降低这些催化剂的成本,非均相催化不失为一种有前途的方法。

图2 ( 9 Z ,11 E)2[ 1214C]2十八碳29 ,112二烯酸的合成

Fig. 2 Synthesis of ( 9 Z,11 E)2[ 1214C]2octadeca29 ,112dienoic acid

1. 6 多步合成

Adlof[23 ] 从52己炔212醇出发,对甲苯磺酸

催化与二氢吡喃偶合, 再用氘还原叁键, 经

H3 PO4 / P2O5 催化KI 还原得到5 ,5 ,6 ,62四氘碘

己烷得到的产物在- 35 ℃,LiNH2

2Fe (NO3 ) 3

催化下与丙炔醇偶合得到8 ,8 ,9 ,92四氘代222

壬炔212醇, - 35 ℃下用Li/ NH3 还原得烯醇,烯

醇在二氯甲烷中与Ph3 PBr2 反应生成8 ,8 ,9 ,92

四氘代212溴2反222壬烯所的产物与三苯基膦

作用生成溴化8 ,8 ,9 ,92四氘代2反222壬烯基三

苯基膦,在HMPA(六甲基磷酰胺)PTHF 仲丁基

锂催化下与92氧代壬酸甲酯反应得到17 ,17 ,

18 ,182四氘代29 c , 11 t2十八碳二烯酸甲酯和

17 ,17 ,18 ,182四氘代29 c ,11 t2十八碳二烯酸甲

酯的异构体混合物,用银基色谱可实现二者的

分离,总收率分别为20 %和25 %。

Loreau 等[24 ] 从72溴2庚醇出发, 制得9 c ,

11 t2CLA(纯度9817 % ,总收率1416 %) ,经反相

色谱纯化可是产品纯度达99 %以上(合成步

骤如图2 所示) 。作者还用类似的方法合成了

10 t ,12 c2CLA 和10 c ,12 c2CLA。

前述两种方法能够得到非常纯净的目标

产物,尽管每一步反应收率不低,但由于步骤

较多,总体收率很低,成本很高,不适用于工业

化生产。

1. 7 酶催化及微生物发酵法

乳清蛋白可以将少量的亚油酸转变为共轭亚油酸[25 ] ,据认为巯基的存在促成了这种脂肪酸的

位置异构化。这种转化在室温下能够很容易的实现,但是当温度大于85 ℃,转化就停止了。异构

化产物除了9 c ,11 t218∶2 和10 c ,12 t218∶2 外,还有其它异构体。这种方法仅适于小量操作。

根据有关的报道,许多无害的肠道微生物,具有将亚油酸转化为共轭亚油酸的能力,但缺乏详

细的分析数据。存在于瘤胃动物肠道内的溶纤维素丁酸弧菌含有亚油酸异构化酶(Δ122顺2Δ112反2

异构酶) ,可以将亚油酸转化为以9 c ,11 t2CLA 异构体为主的共轭亚油酸混合物[26 ] 。但是溶纤维素

丁酸弧菌的培养需要严格的厌氧条件,且生成的产物中异构体含量复杂,生成的共轭酸在并存的其

它微生物作用下还可以发生氧化、还原等转化为其它脂肪酸。这些都限制了其在生产上的应用。

乳酸菌微生物能够有效地将亚油酸和亚油酸甘油酯转化为共轭亚油酸[27 ] 。其中的异构酶对

作用底物具有很强的专一性,只对在9 ,122位具有双键的亚油酸有作用,且其作用位点在12 位,如

http :PPwww. hxtb. org 化学通报 2003年第9期·595 ·

Lactobacillus reuteri PYR8 (ATCC55739) 是一支有效的菌种。37 ℃培养36h 得到的细胞用于亚油酸培

养可以达到很高的转化率(90 %以上) 。亚油酸异构酶是一种膜结合蛋白酶,反应可以以细胞形式

也可以以分离膜的形式进行。反应的适宜条件为4～12 ℃,pH810～818 ,培养3h 每克细胞可以实现

718g 亚油酸的转化,9 c ,11 t218∶2 占全部CLA 异构体的98 %左右,随着时间的延长,反式异构体增

加,但也仅仅是9 t ,11 t2CLA 的含量发生变化,没有发现有10 c ,12 t2和10 t ,12 t2CLA 的生成。

已经有多支菌种被成功地筛选出来,Kishino 等[28 ] 筛选出Lactobacillus plantarum AKU 1009a 在最

佳反应条件下,以游离的亚油酸为底物,109h 内每毫升洗细胞混合物产生40mg CLA(12 (wtPvol) %

的底物) ,摩尔转化率38 %。得到的共轭亚油酸是两种异构体的混合物,其中9 c ,11 t2CLA 占38 % ,

9 t ,11 t2CLA 占62 %。用216 %的底物培养96h 可以实现80 %的转化率,每毫升混合物产CLA 20mg。

你都试试：吖啶

吖啶

吖啶橙

吖啶红

吖啶黄

吖啶酮

阿拉伯树胶

阿拉伯树胶粉

阿拉伯树胶粉 *

D-阿拉伯糖

D-阿拉伯糖酸钙

L-阿拉伯糖酸钙

阿拉西A

阿利新黄 GXS

阿利新蓝 8GS

阿利新蓝 8GX

阿曼尔阿吐B

阿明 SD

阿脲

阿农,霍格蓝营养液

阿皮松油脂 L

阿皮松油脂 M

阿皮松油脂 N

阿托品

阿魏酸

阿卓乳酸

哀思米拉奇宁

安太非隆(乳剂)

安太非隆R

安替比林

安替福民

安息香

安息香丁醚

安息香胶

a-安息香肟

α-安息香肟

安息香乙醚

桉叶油醇

1-氨基-2-萘酚-4-磺酸

1-氨2-萘酚4-磺酸

4-氨安替比林

4-氨苯磺酸

2-氨基-1-丁醇

8-氨基-1-萘酚-5-磺酸

4-氨基-2.3二甲基偶氮苯

4-氨基-2.6-二氯酚

2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇

2-氨基-2-甲基-1-丙醇

2-氨基-3-甲基吡啶

4-氨基-4-氯联苯

2-氨基-5-萘酚-7-磺酸

4-氨基-5-氰嘧啶

2-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸钾盐

1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸钠盐

2-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸钠盐

2-氨基-8-萘酚-6-磺酸

4-氨基-N,N-二甲苯胺

α-氨基-β-羟基戊酸

4氨基安替比林

2-氨基苯并咪唑

α-氨基苯并噻唑

2-氨基苯并噻唑

3-氨基苯二甲酰肼

3-氨基苯磺酸

4-氨基苯磺酸

2-氨基苯甲醛

4-氨基苯甲醛

3-氨基苯甲醛聚合物

2-氨基苯砷酸

2-氨基苯胂酸

4-氨基苯胂酸

3-氨基苯乙酮

4-氨基苯乙酮

氨基比林

2-氨基吡啶

3-氨基吡啶

4-氨基吡啶

氨基吡啉硫氰酸锌

3-氨基丙腈富马酸盐

氨基蝶呤

DL-2-氨基丁酸

DL-3-氨基丁酸

4-氨基丁酸

1-氨基蒽醌

2-氨基蒽醌

4-氨基二苯胺

4-氨基二乙基苯胺

2-氨基酚

3-氨基酚

4-氨基酚

2-氨基酚-4-磺酸

2-氨基酚HCl

氨基胍重碳酸盐

氨基黑10B

氨基黑10B *

氨基磺酸

氨基磺酸铵

6-氨基己酸

氨基甲酰磷酸二锂盐

2-氨基喹啉

8-氨基喹啉

3-氨基喹啉

4-氨基联苯

2-氨基联苯

4-氨基联苯

4-氨基马尿酸

4-氨基马尿酸钠

2-氨基嘧啶

α-氨基嘧啶

氨基钠

氨基脲

4_氨基偶氮苯

2-氨基嘌呤

2-氨基噻唑

11-氨基十一烷酸

4-氨基水杨酸

5-氨基水杨酸

α-氨基酸标本

氨基酸参考标准

D-氨基酸氧化酶

4-氨基替比林

氨基铁氰化钠

2-氨基芴

1-(2-氨基乙基)哌嗪

α-氨基乙基二苯基硼酸

氨基乙基纤维素11

2-氨基乙基溴化异秋兰明氢溴酸盐

氨基乙基溴化异秋烂姆氢溴酸盐

DL-2-氨基异丁酸

DL-2-氨基正辛酸

(+)氨甲蝶呤

氨三乙酸

氨三乙酸三钠盐

氨水

5-氨水杨酸

S-2-氨乙基异硫脲

八(2-羟丙基)蔗糖

八氧化三铀

八乙酸纤维二糖

巴比妥

巴比妥纳

巴比妥钠

巴比妥酸

巴豆醛

巴豆醛 ?

巴豆酸

巴豆酸甲酯

巴豆酸甲酯(反式)

巴豆酸乙酯

巴西苏木素

钯箔 0.1mm

钯粉

钯海绵

钯石棉

钯石棉 9.5-12％

钯丝 1mm

L-白氨醇

D-白氨酸

L-白氨酸

DL-白氨酸

D-白氨酰甘氨酸

D_白屈菜碱

白屈菜酸

101 白色担体

102 白色担体

103 白色担体

101 白色硅烷化担体

102 白色硅烷化担体

104 白色硅烷化担体

101 白色酸洗担体

102 白色酸洗担体

百里靛粉

百里酚

百里酚 *

百里酚蓝

百里酚酞

百里酚酞 *

百里酚酞络合指示剂

百里酚紫

百里香酚酞

斑蝥素

半二甲酚橙

V-P半固体琼脂

L-半胱氨酸

DL-半胱氨酸

L-半胱氨酸HCL

半胱胺

D(+)半乳糖

D(+)半乳糖 *

α-半乳糖苷酶

β-半乳糖苷酶

D-半乳糖醛酸

D-半乳糖酸-γ-内酯

D-半乳糖酸钙

半纤维素酶

DPX包埋剂

胞苷

胞苷-2'(3')磷酸

胞苷-5-二磷酸钠盐

胞苷-5-二磷酸三钠盐

胞苷-5-磷酸二钠盐

胞苷-5-三磷酸二钠盐

胞苷-5-三磷酸锂盐

胞苷-5-三磷酸钠盐

胞嘧啶

保险粉

贝尔德-帕克培养基

钡

钡棒

钡铝合金

D-本多生醇

苯

苯 ?

1-苯-1-丙醇

1-苯-3-吡唑烷酮

苯胺

1-苯胺基萘-8-磺酸镁盐

苯胺兰 S S

苯胺蓝醇溶

苯胺蓝水溶

苯巴比妥

苯巴比妥钠盐

D-苯丙氨酸

L-苯丙氨酸

DL-B-苯丙氨酸

1-苯丙醇

2-苯丙醇

3-苯丙醇

苯丙蒽酮

β-苯丙酸

3-苯丙酸

苯丙酮

B-苯丙酮

苯并蒽酮

5,6-苯并喹啉

7,8-苯并喹啉

苯并咪唑

3,4-苯并芘

苯并噻唑

苯并天青

苯代硫脲

1,2-苯蒽

1,3-苯二磺酸 ?

苯二甲酸二苄脂

苯二甲酸二苄酯

苯二甲酸二丙脂

苯二甲酸二癸酯

苯二甲酸二戊脂

苯二甲酸二烯丙酯

苯二甲酸二乙酯

O-苯二甲酸二正丙酯

苯二甲酸氢钾

苯二甲酸氢钠

苯酚

1-苯酚2.4二磺酸硫酸溶液?

苯酚-4-磺酸钡盐

苯酚4-磺酸纳盐

苯酚-4-磺酸钠盐

苯酚-4-磺酸锌盐

苯酚-4-磺酸液

苯红紫 4B

苯磺酸

苯磺酸甲酯

苯磺酸钠

苯磺酰肼

苯磺酰邻氨基苯甲酸

苯磺酰氯

苯磺酰羟肟酸

N-苯基-1-萘胺

N-苯基-2-萘胺

苯基-2-萘酚-6,8-二磺酸

1-苯基-3-吡唑烷酮

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰-5-吡唑酮

1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮

2-苯基-5-(4-联苯基)-1,3,4-�二唑

苯基-α-萘胺

苯基氨基甲酸乙酯

苯基氨基甲酸异丙酯

苯基苯乙烯基甲酮

苯基丙酮钠盐

苯基次磷酸

4-苯基代氨脲

N-苯基代邻氨基苯甲酸

苯基代硫脲

苯基丁二酸

2-苯基蒽

N-苯基二硫代氨基甲酸铵

N-苯基甘氨酸

苯基硅橡胶

苯基环己烷

苯基磷酸二钠

苯基硫脲基代乙酸

苯基脲

苯基三氯硅烷

DL-3-苯基丝氨酸

4-苯基溴化苯乙酮

DL-1-苯基乙胺

2-苯基乙胺

苯基异氰酸酯

2-苯基吲哚

4-苯基正戊酸

苯甲醇

苯甲腈

苯甲醚

苯甲醛

苯甲酸

苯甲酸-2-萘酯

苯甲酸铵

苯甲酸铵?

苯甲酸苯酯

苯甲酸苄脂

苯甲酸苄酯

苯甲酸丙酯

苯甲酸钙

苯甲酸酐

苯甲酸汞

苯甲酸甲脂

苯甲酸甲酯

苯甲酸钾

苯甲酸钠

苯甲酸乙酯

苯甲酸异丙酯

苯甲酸异丁酯

苯甲酸异戊酯

苯甲酸正丙酯

苯甲酸正丁酯

N-苯甲酰-DL-α-丙氨酸

N-苯甲酰-L-精氨酸

N-苯甲酰-N-苯基羟胺

苯甲酰胺

苯甲酰苯胺

4-苯甲酰苯乙酮

苯甲酰丙酮

苯甲酰肼

苯甲酰氯

苯甲酰三氟丙酮

苯肼

苯肼-4-磺酸

苯醌

苯硫酚

苯醚

苯骈三氮唑

苯羟乙酸

1,2,4-苯三酚三乙酸酯

苯胂酸

苯酞

苯芴酮

苯亚磺酸

苯亚磺酸钠

苯氧基乙酸

2-苯乙醇

β-苯乙醇

DL-1-苯乙醇

苯乙醚

苯乙醛

苯乙醛50%

苯乙炔

苯乙酸

苯乙酸甲酯

苯乙酸乙酯

苯乙酮

苯乙烯

2-苯乙酰胺

苯乙酰氯

崩溃酶

比布列西猩红醇溶

比布列西猩红水溶

吡鳌红 B

吡鳌红 G

吡鳌红 GS

吡鳌红甲基绿

吡啶

2-(2-吡啶)乙烷磺酸

吡啶-2,3-二羧酸

吡啶-2,5-二羧酸

吡啶-2,6-二羧酸

吡啶-2-甲醛

吡啶-2-羧酸

吡啶-3,4-二羧酸

吡啶-3-磺酸

吡啶-4-甲醛

1-(吡啶偶氮)-2-萘酚

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚(PAN)

4-(2-吡啶偶氮)间苯二酚

4_(2_吡啶偶氮)间苯二酚钠盐

吡咯

吡咯-2-羧酸

吡咯啶二硫代甲酸铵盐

吡咯烷

吡咯烷二硫代甲酸钠

2-吡咯烷酮

吡罗红G

吡嗪

吡嗪-2,3-二羧酸

吡唑

吡唑-3,5-二羧酸

吡唑啉酮

俾士麦棕

俾士麦棕Y

俾士麦棕Y *

铋粉

铋块

铋粒

铋试剂Ⅰ

铋试剂Ⅱ钾盐

铋酸钠

蓖麻油

蓖麻油酸钠

蓖麻子油酸

扁豆凝集素

扁桃苷

扁桃酸

苄胺

苄胺 ??

苄胺Hcl

6-(苄胺基)嘌呤

苄丙酮

苄橙

N-苄基-N-乙基苯胺

N-苄基苯胺

4-苄基吡啶

α-苄基吡啶

苄基丙二酸

苄基二甲胺

2-苄基酚

4-苄基酚

N-苄基甲胺

苄基甲基甲酮

4-苄基联苯

苄基三甲氯化铵

苄基三乙基氯化铵

苄基亚胺基二(4-甲氧基苯基)甲烷

N- 苄基异丙胺

苄基紫精

苄甲醚

苄硫醇

苄硫醇 ? ?

2-苄氧基乙醇

N-苄氧羰基-L-脯氨酸

N-苄氧羰基-L-天冬碱

苄氧肟酸

苄乙醚

变色硅胶

变色素2B

变色素2R

变色素8B

变色酸

变色酸 2R

变色酸2B

变色酸二钠盐(二水)

标准蛋白

L-表儿茶酸

鳔蛋白胨

鳔蛋白胨 *

DL-别胱硫醚

D-别异白氨酸

DL-别异白氨酸

冰醋酸

冰乙酸

冰州石

DL-a-丙氨酸

D-α-丙氨酸

L-a-丙氨酸

DL-α-丙氨酸

DL－β－丙氨酸

β-丙氨酸

DL-丙氨酰-DL-丙氨酸

DL-丙氨酰-DL-丝氨酸

DL-丙氨酰甘氨酸

1.2-丙二胺

1,2-丙二胺

1,3-丙二胺

1.2-丙二醇

1.3-丙二醇

1,2-丙二醇

1.2丙二醇

1,2-丙二醇

1,3-丙二醇

1，3丙二醇

丙二腈

1,3-丙二硫醇

丙二酸

丙二酸二甲酯

丙二酸二乙酯

丙二酸钠

丙二酸钠培养基(KCN)

丙二酸铊

丙二酰胺

丙二酰氯

丙基苯

丙基红

丙基环戊烷

丙基乙酰苯胺

丙腈

丙醚

丙醛

2-丙炔-1-醇

丙三羧酸

丙酸

丙酸丙烯酯

丙酸丁酯

丙酸钙

丙酸酐

丙酸睾酮

丙酸甲酯

丙酸钾

B-丙酸内脂

丙酸钠

丙酸烯丙酯

丙酸锌

丙酸乙酯

丙酸异丁酯

丙酸异戊酯

丙酸正丙酯

丙酸正丁酯

丙酸正戊酯

丙酮

丙酮苯腙

丙酮偏氨基脲

丙酮氰醇

丙酮醛

丙酮酸

丙酮酸激酶

丙酮酸钾

丙酮酸锂

丙酮酸钠

丙酮肟

丙烯胺

丙烯醇

丙烯基丙酮

丙烯腈

丙烯醛

丙烯酸

丙烯酸-2-乙基己酯

丙烯酸甲酯

丙烯酸乙酯

丙烯酸正丁酯

丙烯酰胺

丙稀酸丁酯

丙酰胺

并五苯

玻璃微珠担体

玻璃微珠硅烷化担体

玻璃纤维

铂箔 0.1mm

铂海绵

铂黑

铂片 0.25*50mm

铂片 0.25mm

铂石棉

铂丝

DL-薄荷醇

（-）薄荷醇

薄荷脑

灿烂橙

灿烂黄

灿烂甲酚蓝

灿烂甲酚蓝 *

灿烂甲酚紫

灿烂丽春红 5R

灿烂绿

灿烂绿 *

藏红T

藏红T *

藏花猩红

草氨酸

草酸

草酸铵

草酸胺

草酸钡

草酸铥

草酸铒

草酸二丁酯

草酸二甲酯

草酸二乙酯

草酸钙

草酸高铁铵

草酸镉

草酸铬

草酸铬钾

草酸钴

草酸钾

草酸镧

草酸锂

草酸铝

草酸镁

草酸锰

草酸钠

蛋白胨(肉)

蛋白胨水培养基

蛋白酶

蛋白酶 K

氮化镁

氮化硼

8-氮鸟嘌呤

6-氮尿苷

6-氮尿嘧啶

8-氮腺素

6-氮胸腺嘧啶

刀豆球蛋白 A

氘代苯

氘代苯-D6

氘代吡啶 -D5

氘代丙酮-D6

氘代二甲亚砜-d6

氘代环己烷-D6

氘代甲苯 -D8

氘代甲醇-D4

氘代三氯甲烷-D1

氘代四氢呋喃

氘代盐酸-D1

氘代乙醇 -D6

氘代乙腈

氘代乙酸-D4

灯黑

低亚硫酸钠

镝

迪克赛 300

迪克赛 400

迪克赛 410

迪司曲灵80

底唑

地谷新

地蜡

地衣红

D-地衣酸

第二己醇

第二辛醇

第三己醇

第威德合金

碲锭

碲粉

碲块

碲酸

碲酸钾

碲酸钠

碲小块

碘

5-碘-2-脱氧尿核苷

7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸

4-碘苯胺

3-碘苯甲酸

4-碘苯甲酸

2-碘苯甲酸

3-碘苯甲酸

4-碘苯甲酸

2-碘苯甲酸

4-碘苯甲酸

3-碘苯甲酸

碘代苯

4-碘代苯胺

1-碘代萘

碘代萘

碘代乳清酸

碘代十六烷

碘代乙酸乙脂

碘代乙酰胺

碘代异丙烷

碘代异丁烷

碘代异戊烷

碘代正丙烷

碘代正丁烷

碘代正戊烷

碘代正辛烷

碘代仲丁烷

碘丁烷

碘仿

4-碘酚 ?

碘化-3,3-二乙基-9-甲基硫杂羰花青

碘化-3,3-二乙基氧杂羰花青

碘化-S-腺苷-L-甲硫氨基酸

碘化铵

碘化钯

碘化百里酚

碘化钡

碘化铋

碘化铋钾

碘化钙

碘化镉

(红色)碘化汞

碘化汞钾

碘化汞银

碘化钴

碘化甲基镁

碘化钾

碘化钾淀粉试纸

碘化硫代丁酰胆碱

碘化镁

碘化钠

碘化铅

碘化铯

碘化铊

碘化铜

碘化锌

碘化亚铁

碘化乙酰胆碱

碘化乙酰硫代胆碱

碘化银

碘甲烷

碘绿

5-碘尿嘧啶

碘酸

碘酸铵

碘酸钡 ?

碘酸钙

碘酸钙 ?

碘酸镉

碘酸钾

碘酸钾合二碘酸

碘酸锂

碘酸钠

碘酸铅

碘酸氢钾

碘酸铁 ?

碘酸锌

碘酸银

4-碘硝基苯

3-碘硝基苯

碘硝基氯化四氮唑

碘乙酸

碘乙酸钠

碘乙烷

电介锰

β-淀粉酶

淀粉酶

α-淀粉酶

淀粉酶

α-淀粉酶

靛定红

靛酚

靛蓝

靛蓝胭脂红

靛蓝胭脂红 *

叠氮钠

丁醇

丁醇醛

1，4-丁二醇

1,3-丁二醇

1,4-丁二醇

1，4-丁二醇

2,3-丁二醇

1,4-丁二醇

2，3丁二醇

1,3-丁二醇

2,3-丁二醇

丁二腈

丁二酸

丁二酸铵

丁二酸二(2-乙基己基)酯

丁二酸二苄酯

丁二酸二丁脂

丁二酸二丁酯

丁二酸二甲酯

丁二酸二乙酯

丁二酸二异丙酯

丁二酸二正丙酯

丁二酸钙

丁二酸酐

丁二酸钠

丁二酸氢钾

1,3-丁二烯

1,3丁二烯

丁二酰氯

丁二酰氯化胆碱

丁二酰亚胺

丁基苯

丁基苯胺

2-丁基环己酮

丁基黄原酸钾

丁基硫醚

丁基罗丹明B

丁醚

1,4-丁内酯

3-丁炔-1-醇

1.4丁炔二醇

1.4-丁炔二醇

1,2,4-丁三醇

丁酸钙

丁酸甘油酯

2-丁酮

2-丁酮酸

丁烷磺酸钠

1-丁烯

3-丁烯-2-酮

2-丁烯腈

丁烯酸乙酯

丁香酸

丁香油

丁香油 *

丁香油酚

铥

豆甾醇

毒扁豆碱

毒菌琼脂培养基

毒毛旋花苷-G

毒毛旋花苷-K

杜拉派克聚乙二醇400/多孔硅胶微珠 C

杜拉派克氧二丙腈/多孔硅胶微珠 C

杜拉派克异氰酸苯酯/多孔硅胶微珠 C

杜拉派克正辛烷/多孔硅胶微珠 C

杜拉派氧二丙腈（多孔硅胶微球C）

堆积硅珠

堆积硅珠-氨基

堆积硅珠-醚基

堆积硅珠-氰基

堆积硅珠-烷基

对氨基苯磺酸

对氨基苯磺酸钠

对氨基苯甲醚

对氨基苯甲酸

对氨基苯甲酸钠

对氨基苯甲酸肉汤干粉

对氨基苯甲酸正丁酯

对氨基苄基纤维素 23

对氨基联苯

对苯二胺

对苯二胺HCl

对苯二胺盐酸盐

对苯二酚

对苯二酚二乙酸酯

对苯二甲醛

对苯二甲酸

对苯二甲酸二甲酯

对苯二甲酸二乙酯

对苯二甲酰氯

对苯基苯甲酸