怎么鉴别苯，甲苯，苯酚？
一、相对分子质量不同
1、苯：相对分子质量为78.11。
2、甲苯：相对分子质量为92.14。
3、苯酚：相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯：密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。
三、性质不同
1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
甘油,苯酚,苯甲醛,甲醛,丙酮酸
用氢氧化钠，能够溶解的是苯酚和丙酮酸，就先把显酸性的两个剔除来了。这两个再使用碳酸氢钠，碳酸氢钠不能和苯酚反应，丙酮酸可以和碳酸氢钠反应。
剩下：甘油,苯甲醛,甲醛
CuSO4和NaOH溶液混合配制的新制氢氧化铜,产生绛蓝色溶液的为甘油。
然后用酸性高锰酸钾，甲醛被氧化生成二氧化碳和水，冒气泡；苯甲醛被氧化为苯甲酸。
（2）能与溴水发生取代反应为苯酚，气体能与溴水发生反应的类型为加成或氧化还原反应，故答案为：③；
（3）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物具有还原性，为不饱和烃、苯酚、醛类、醇类等物质，题中①②③④⑥⑦⑧⑨都能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，
故答案为：①②③④⑥⑦⑧⑨；
（4）能发生银镜反应的物质具有醛基，题中⑥⑦符合，故答案为：⑥⑦；
（5）能发生缩聚反应的甲醛和苯酚，发生缩聚反应生成酚醛树脂，故答案为：③⑥．
| B |
| A 错误 甲苯、甘油在一定条件下分别与浓硝酸反应，前者是取代反应后者是酯化反应； B 甲苯、乙烯均能使酸性KMnO 4 溶液褪色，两者均属氧化反应，故原理相同； C 错误溴水中分别加入己烯、苯酚，充分振荡，溴水均褪色，前者是加成反应后者是取代反应，故原理不同； D 错误1-溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液混合共热，均反应生成KBr，前者是取代反应后者是消去反应，故原理不同。 |
