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2-乙酰基-4-氰基苯酚的合成路线有哪些

震动的鸵鸟
无私的牛排
2023-01-27 19:35:03

2-乙酰基-4-氰基苯酚的合成路线有哪些?

最佳答案
妩媚的蓝天
刻苦的河马
2025-07-13 01:57:05

基本信息:

中文名称

2-乙酰基-4-氰基苯酚

中文别名

3-乙酰基-4-羟基苯腈3-乙酰基-4-羟基苯腈2-乙酰基对氰基苯酚

英文名称

3-acetyl-4-hydroxybenzonitrile

英文别名

5-Cyano-2-hydroxyacetophenone3-Acetyl-4-hydroxy-benzonitrileBenzonitrile,3-acetyl-4-hydroxy2-Acetyl-4-cyanophenol2-hydroxy-5-cyanoacetophenone

CAS号

35794-84-4

合成路线:

1.通过4-氰基乙酸苯酯合成2-乙酰基-4-氰基苯酚,收率约59%;

2.通过2′-羟基-5′-溴苯乙酮合成2-乙酰基-4-氰基苯酚,收率约70%;

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/242335

最新回答
平淡的小丸子
野性的星月
2025-07-13 01:57:05

经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3

磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。

伶俐的狗
怕黑的豆芽
2025-07-13 01:57:05
以4-硝基邻苯二甲腈和苯酚为原料,DMSO为溶剂,在K2CO3存在下80℃进行硝基亲核取代反应制得了4-苯氧基邻苯二甲腈化合物。反应过程中采取两步法合成,首先使苯酚和K2CO3反应生成酚盐, 然后再与4-硝基邻苯二甲腈反应生成目标产物。该反应过程平稳,产物经重结晶提纯后, 收率为97. 7%,熔点为102~103℃。傅里叶红外光谱和核磁共振氢谱的测定结果证明了产物的分子结构。

眼睛大的芒果
敏感的嚓茶
2025-07-13 01:57:05
苯磺酸在稀酸溶液中的飘浮物质是什么,是苯,有毒物质。苯磺酸分子式C6H6O3S,分子量158.17,无色易吸湿结晶。对皮肤、眼睛、粘膜有强刺激作用。熔点43~44℃ (含一个半分子结晶水);无水物熔点50~51℃。易溶于水、乙醇,微溶于苯,不溶于乙醚、二硫化碳。呈强酸性,酸性与硫酸相当,但无氧化性,离解常数K=0.2(25℃)。苯磺酸的磺酸基可被多种基团取代,与氢氧化钠碱熔生成苯酚钠;与氰化钠反应生成苯腈;与溴反应生成溴代苯;与硝酸反应生成硝基苯;与水共热脱去磺酸基。苯磺酸可以由苯在浓硫酸作用下发生磺化反应制得,用于制取苯酚、间苯二酚,也用作酯化反应和脱水反应中的催化剂。

如果吸入苯磺酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

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2025-07-13 01:57:05
给你提供三种方法

磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。

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2025-07-13 01:57:05
苯酚最早是从煤焦油回收,目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。

异丙苯法

丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

磺化法

以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额:纯苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱(折100%)1200kg/t。