区别甲苯与氯苯最好采用

（1）向上述四种物质中加入FeCl3溶液，若变为紫色的是苯酚，苯酚可以与FeCl3生成紫色的物质，发生显色反应； （2）再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液： ①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯； ②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯； ③加热也不。

恩,先用硝酸银的醇溶液,一氯甲苯（也叫苄基氯）是烯丙型卤代烃,会出现白色的氯化银沉淀,再用高锰酸钾鉴别甲苯和苯,甲苯可使高锰酸钾褪色（甲苯被氧化成苯甲酸）,苯不与高锰酸钾反应,这样即可鉴别,

鉴别苯氯甲烷，氯苯，对氯甲苯，1-甲基2-氯环己烷方法为：先加入硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是苯氯甲烷，再将剩下的三种物质加入na2co3溶液并加热，由于1-甲基2-氯环己烷会水解生成甲基环己醇并有co2气体放出，再将剩下的两种物质加入酸性高锰酸钾，能使其变色的是对氯甲苯，这样即可鉴别开。

对于这个“1”，还可能是（1）1-己烯，（2）1-己炔。鉴别它们的方法为：加入硝酸银溶液，1-己炔会有炔银沉淀生成，再加入酸性高锰酸钾溶液，1-己烯使高锰酸钾溶液褪色，并生成mno2沉淀，还有co2气体放出(气泡产生)。

卤代芳烃中有卤原子和芳环两个官能团，一般能表现出卤原子和芳环的性质。苯环对卤原子活性的影响与卤代烯的类似，氯化甲苯又称苄基氯，苄基上的氯原子比对氯甲苯苯环上的氯原子要活波得多，所以苄氯能较快地与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀,而氯苯则与硝酸银的醇溶液不作用，通过这种方法能将氯化甲苯和对氯甲苯区别开来。

一、相对分子质量不同

1、苯：相对分子质量为78.11。

2、甲苯：相对分子质量为92.14。

3、苯酚：相对分子质量为94.11。

二、 密度不同

1、苯：密度为0.88 g/cm³。

2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。

3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。

三、性质不同

1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。

3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

分别取一定量三种物质在氧气中完全燃烧，将产物用碱吸收，再向这些碱中滴加AgNO3,过滤出生成的沉淀，滴加过量稀硝酸，沉淀不溶解的是氯代环己烷燃烧对应生成的产物（氯代环完全燃烧生成HCl）

再向剩余两种物质中滴加酸性KMnO4溶液，溶液退色的是甲苯，无明显现象的是环己烷

1.苯氯甲烷又称氯化苄或苄氯，是一种催泪性的液体，沸点179℃，不溶于水。 苯氯甲烷容易水解为苯甲醇，是工业上制备苯甲醇的方法之一。苯氯甲烷在有机合成上常用作苯甲基化试剂。 苯氯甲烷的反应活性，缘于其分子中的氯原子和烯丙基氯分子中的氯原子的地位很相似。苯氯甲烷易于发生水解、醇解和氨解等反应，与镁在无水乙醚存在下容易反应生成格氏试剂，在室温下，和硝酸银的乙醇溶液作用立刻生成氯化银沉淀。 在进行SN1反应时，与烯丙基氯相似，苯氯甲烷易于离解成较稳定的苄基碳正离子。这时亚甲基上的正碳离子是杂化，它的空P轨道与苯环上的π键发生交盖，造成电子离域，使正电荷分散而趋于稳定。 甲苯的甲基上的氢原子易于被氯化。其原因是，与丙烯的情况相似，由于超共轭效应，使甲苯的甲基上的C-H键的键离解能较低，比较容易断裂。氯分子在光作用下产生氯自由基，该自由基夺取甲基上的一个氢原子，并产生中间体苄基自由基。苄基自由基中亚甲基上的孤电子所在的P轨道苯环上的π键产生P,π共轭，形成电子离域而变得比较稳定。 工业上制备苯氯甲烷是在日光或较高温度下通氯气于沸腾的甲苯中到质量增加到理论量为止。也可从苯的氯甲基化反应来制取。

2.氯苯外观与性状： 无色透明液体，具有不愉快的苦杏仁味。 熔点(℃)： -45.2 沸点(℃)： 132.2 相对密度(水=1)： 1.10 相对蒸气密度(空气=1)： 3.9 饱和蒸气压(kPa)： 1.33(20℃) 临界温度(℃)： 359.2 临界压力(MPa)： 4.52 辛醇/水分配系数的对数值： 2.84 闪点(℃)： 28 引燃温度(℃)： 590 爆炸上限%(V/V)： 9.6 爆炸下限%(V/V)： 1.3 溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。 主要用途： 作为有机合成的重要原料。

氯苯是无色液体，沸点131、7摄氏度。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂，生产多种其他苯系中间体，如硝基氯苯等。

氯苄是一种无色或微黄色的透明液体，属致癌物质，具有刺激性气味，微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂，是一种重要的化工、医药中间体。

氯苯和氯苄的鉴别用硝酸银的醇溶液，氯苯无任何现象，而氯苄会产生白色沉淀。