互变异构(烯醇式和酮式互变)条件
一般情况下所有的酮都能发生烯醇式和酮式的互变,只不过是所占含量的大小,如果烯醇式能够产生共轭的话所占的比例就会大一些,也更稳定一些,比如乙酰乙酸乙酯中烯醇式就比较稳定,因为分子中存在π-π共轭,像2,4-戊二酮结构的烯醇式与其他结构的相比都比较稳定。烯醇式的互变可以被酸或碱催化,你可以看下这个ppt截图。
FeCl3能和含有烯醇结构的物质发生络合反应,生成有色物质。苯酚中含有烯醇结构(苯酚中的酚羟基就是烯醇结构),所以FeCl3能和苯酚发生显色反应,而苯甲酸什么的都不能与之反应。
注:烯醇结构为-C=C-OH,该结构不稳定,容易异构化变为醛基结构-CHO,但两者性质是不同的。另外,Fe3+能和SCN-发生络合而显紫色。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
以上内容参考:百度百科-苯酚
在有机化学中,酮-烯醇互变异构(Keto-Enol Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。
此平衡出现的原因是,酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。 以下列举一些酮和烯醇互变的例子及其平衡常数K。平衡常数定义为烯醇的浓度除以酮的浓度。
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环。
果糖等多羟基的酮会发生此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还原性。