苯酚的磺化反应机理
反应机理：
苯酚就是在苯环上加上一个羟基，这个羟基使苯环上的与羟基邻对位的H活泼，这样就容易与浓硫酸发生取代反应，这就是磺化反应，由于磺化反应在温度不同时产物也不同，主要是在对位，如果是二取代的话，应该是对位和邻位两个H被取代因为发生的是亲电取代，磺化的有效亲电试剂是SO3。
反应产物：
常温下就能反应生成2-羟基苯磺酸，100度则生成4-羟基苯磺酸，如果在100度以上长时间加热，将生成二磺酸。
磺化：向有机化合物分子中引入磺酸基团的反应称为磺化或者硫酸盐化反应。磺化是指硫原子与碳原子相连的反应，得到的是磺酸化合物。磺化是放热反应，低温磺化时需要冷却，而高温磺化则需要加热保温。 脂肪族化合物通常用间接的方法磺化。 芳香族化合物主要用直接磺化(亲电取代反应)。
苯酚：苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。
似乎都不行。酚的环上亲电取代反应活性很高，且酚羟基极易被氧化。因此先硝化会生成三硝基苯酚且大部分苯酚在硝化前就被氧化了；先磺化在80～100度下可以生成对羟基苯磺酸，但很容易再磺化；磺化之后再硝化时磺酸基又会被硝基所取代掉。工业上制备三硝基苯酚的方法之一就是这样的。
所以要制得这个产品，先要用溴甲烷在氢氧化钠溶液中将酚烷基化，生成苯甲醚从而保护酚羟基；然后再磺化，再硝化，最后用氢碘酸共热，除去甲基得到产物。
C6H6+HO-SO3H→C6H5SO3H+H2O
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸
苯磺酸，无色针状或片状晶体，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳。用于经碱熔制苯酚,
也用于制间苯二酚等，
还用作催化剂。
苯的磺化反应
C6H5SO3H + Na2SO3 ==== C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + SO2 + H2O
这一步反应仅仅为了中和苯磺酸 如果加入氢氧化钠 就会产生杂质 生成苯酚钠
C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + 2 NaOH ==== C6H5ONa + NaHSO3
此部反应原理 ： 类似于脱羧反应 ，苯磺酸钠和氢氧化钠共融的时候 脱去磺酸基 氢氧化钠中的 ONa 连接在 C6H5上 形成苯酚钠 C6H5ONa 另外的部分变成亚硫酸氢钠 NaHSO3 这一步实际是 H-SO2-ONa 结构的不稳定 发生电子重排 变成了 NaO-SO-OH
最后一步 把苯酚钠变成苯酚 加入强酸即可 通入二氧化碳也可以
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
医疗
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
1.苯酚软膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
可以60℃下水浴加热成液体，先配置80%苯酚：80g苯酚（分析纯重蒸馏试剂）加20g水使之溶解，可置冰箱中避光长期储存。
配置方法:将装有苯酚的试剂瓶放在40~50度的水浴中，待苯酚融化有液体生成，然后乘热用滴管吸出滴在放置在天平上并去皮的烧杯中，称取一定质量的苯酚，然后加入一定体积的水，混匀即可。
扩展资料
苯酚的危害：
1、苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
2、环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
3、燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤
参考资料来源：百度百科—苯酚
只是不同官能团之间性质的比较，巯基比羟基强，则是硫的吸电子能力比氧弱，氢离子与相连粒子作用力越弱，越容易解离，而体现酸性
对硝基苯酚>间氯苯酚>苯酚>对氯苯酚>对甲基苯酚
吸电基与供电基对苯环电子分布的影响，与氢离子相连粒子受到拉电子作用，则维持氢离子与相连粒子的电子作用减弱，氢离子易解离酸性增强。影响吸电性和供电性既要看共轭效应，又要看诱导效应，硝基、氯为吸电诱导效应，甲基为供电诱导效应（直接看原子电负性），处于对位的基团还具有共轭效应，硝基为吸电共轭效应，氯、甲基为供电共轭效应，但氯的共轭效应略强于诱导效应，综上得此结论
在加热熔融这样比较强烈的条件下，二者才可以发生反应，生成苯酚钠：
C6H5-SO3Na + NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
这个反应的发生与“强碱制弱碱”没有任何关系，不要被误导。
在高中阶段，这个反应的原理是比较难解释的，可以把它当做工业上制苯酚的方法记下来。
