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甲苯跟氯起反应,为什么只生成对氯甲苯和邻氯甲苯

甜甜的黄蜂
神勇的刺猬
2023-01-27 18:56:15

甲苯跟氯起反应,为什么只生成对氯甲苯和邻氯甲苯?而且为什么对氯甲苯的多些?

最佳答案
昏睡的酒窝
复杂的秀发
2025-07-15 05:13:54

我不知道你学过取代定位规律没有?在取代定位规律中,甲基就是邻对位定位基团,即如果在苯环上连有甲基的甲苯,取代基进入甲基的邻位和对位,因为甲基是给电子基团,它使苯环上的邻对位电子云的密度加大,使亲电取代反应更容易发生.如果硝基苯,取代基进入硝基的间位,因为硝基是吸电子基团,使得间位的电子云密度降低得最少.所以发生间位亲电取代反应.由于甲基同时会与苯环大pai键发生西格码-pai共轭,在形成过程中,使得对位电子云密度比邻位稍高,所以对位的产率要高些.这是大学有机化学定位规律中的一部分.

最新回答
怡然的小伙
温柔的黄蜂
2025-07-15 05:13:54

产物有,二氯甲苯,一氯取代物2,一氯甲苯和4,一氯甲苯。

甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同.在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应.取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。

而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化.由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位.平时练习写取代位置是邻位或对位都正确.当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。

迷人的诺言
稳重的未来
2025-07-15 05:13:54

甲苯上除了烷基,苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。

根据取代位置可分为邻位、间位、对位。

邻氯甲苯(O-Chlorotoluene),在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒,对呼吸道有损伤,对眼、鼻有刺激作用,避免用手直接接触,非密闭场所要穿戴防护用品。

间氯甲苯,无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。

对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。

扩展资料:

邻氯甲苯主要用途

邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一,农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。

邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯,邻氯苯胺等产品。

邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚,邻氯甲苯在液氨中,用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。

邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料,这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。

参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯

百度百科-间氯甲苯

百度百科-对氯甲苯

缥缈的自行车
火星上的太阳
2025-07-15 05:13:54

苯的硝化活性大:

所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看:

诱导效应---氯本身电负性大,有吸电子诱导效应

共轭效应---氯有3p孤对电子,有供电子的共轭效应

但是由于氯吸电子能力太强,导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降,这就意味着对氯甲苯的活性下降,从而小与啥都没取代的苯。

你去看条件也可以,一般氯苯硝化温度都比较高,甚至用发烟硝酸。

苯的硝化条件相对低,50-60度的浓硝酸足够了。

高兴的音响
灵巧的西牛
2025-07-15 05:13:54
甲基是推电子基(邻对位定位基)。

从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。

从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。

甲苯+Cl2反应:

实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:

动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;

热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下:

甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);

甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。

彩色的花生
眯眯眼的大门
2025-07-15 05:13:54
有旋光性,一个物质之所以有旋光性是因为平面分子(就是把这个分子画到纸上,当个图形看)有没有对称的因素(就是初中几何学的,画对称线),你说的那个物质一共有3个不一样的取代,没有对称因素存在,所以有旋光性

粗犷的跳跳糖
勤恳的鲜花
2025-07-15 05:13:54
A.光照下甲基上的H被取代,则甲苯与氯气在光照下反应主要生成氯甲苯,苯环上的H需在催化剂作用下可发生取代反应,故A错误; B.在浓硫酸做催化剂、55℃-60℃加热条件下,苯能和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,该反应也称硝化反应,反应方程式为: ,故B正确; C.碳碳双键和苯环都可发生加成反应,1摩尔 能与4摩尔氢气发生加成反应,生成乙基环己烷,故C正确; D.乙烯中含碳碳双键,则乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,化学方程式为Br 2 +CH 2 =CH 2 →BrCH 2 CH 2 Br,故D正确; 故选A.

高挑的草莓
受伤的金毛
2025-07-15 05:13:54
一、烷烃的报复

我是烷烃怕光照,失氢之痛谁明了,夺卤代之以慰氢(烷烃,主要是卤代反应,条件光照)。

二、烯烃的原则

我是双键讲究多,要我取代也不难,只需安个烷烃基,光照它挡我安逸,取代找他别找我(烯烃类要发生取代,一般也是卤代,但需要连烷烃基,取代烷烃基上的氢),小溴与我关系近,加成无需加条件(烯烃类发生溴的加成反应,不需要条件),氢气还有氯化氢,平时与我少往来,加成必须谈条件,催化加热事可办(氢气与氯化氢,若要加成到双键上,条件是催化剂作用,及加热条件)。水仔与我不相容,想要借我变成醇,催化加热后给压(水要加到双键上,需要催化剂及压力)

另有一事需说明,平日手忙又脚乱,伙伴聚合须人催(烯烃可发生聚合反应,一般是加聚,条件是催化剂作用),后因犯事遭拆骨,高锰酸钾酸性浴,无氢之碳拆成酮,一氢之碳拆成酸,二氢之碳成干冰(双键遇到高锰酸钾,会被氧化,高锰酸钾溶液褪色,若双键碳上没有氢元素,会被氧化成酮,即羰基,有一个氢,会被氧化成酸,两个氢被氧化成CO2和H2O)

三、炔的执着

有人说我炔心眼,谁来取代都不理,心里只记氨基钠,液氨之下氢钠换(炔烃与NaNH2发生取代,一般高中不做要求),

烯烃与我有共识,氢气还有氯化氢,加成必须谈条件,催化加热事可办,只可变烯不变烷(炔烃,发生氢气和氯化氢加成,条件和烯烃一样,都需要催化剂和加热,而且,不能直接加成到烷烃),要想变烷问烯烃,烯烃有话要听清,想要变烷也不难,催化加热不可变,另有两点须保证,少氢之碳只加氢,多氢之碳只加卤(要进一步从烯烃变成烷烃,需要催化剂和加热条件,同时,发生加成时,氢多的双键碳上加卤素原子,氢少的碳上加氢原子),后因犯事遭拆骨,高锰酸钾酸性浴,无氢之碳成羧酸,一氢之碳成干冰(遇到高锰酸钾被氧化,不带氢的三键碳变成羧酸,带一个氢的碳变成干冰)。

四、苯之傲气

我是苯,不是笨,要想拿卤代我氢,三溴化铁找我谈(苯环上要想发生卤代,需要以三溴化铁作催化剂,且只能取代一个氢的位置),要想加氢送难民,加热好酒重金送(苯要发生加氢加成,一个条件是加热,一个条件是以Ni作为催化剂,而Ni是一种非常贵重的金属,大多用于不锈钢之中,普通结构钢中很少有,有也是含量极少,用于改善钢的性能),我欲硝基加我身,浓酸加热不低头(苯要发生硝化反应,条件是浓硫酸,加热)。

五、醇之搞笑事

江湖人称小醇子,取代之事好商量,要想取代羟基氢,以钠来换事可成(醇的羟基氢可与金属Na发生取代反应),近日做了搞笑事,素闻:铜火山上有氧气,只身前往探究竟,殊不知,猛吸一口成了醛,身上还挂一身水,(醇和氧气,在加热,Cu的催化作用下,被氧化成醛,同时生成水),笑话有二往下听,素闻:高锰酸钾加酸性,氧化能力超凡俗,不以为然欲一试,一阵混沌后睁眼,脱胎换骨成乙酸,只见单眼变双眼(醇可被高锰酸钾氧化,氧化后成酸,一个氧原子变成了两个氧原子),后因犯事消去骨,浓酸加热惨变烯,留有一水附在身,要问此水缘何来,邻碳之氢加羟基(醇会发生消去反应,条件是浓硫酸,加热,生成水与双键,水来源于羟基碳相邻的碳上的氢和羟基相结合而成,若邻碳无氢,消去将不会发生。)

六、酸之大义

人称醋酸实乙酸,世人皆知醇与我,双剑合璧变香酯,殊不知,变酯过程实难熬,加热还泼浓硫酸,断骨重合香酯成,我断羟基它断氢(酸与醇在浓硫酸,加热共同作用下,可发生酯化反应,醇失去羟基中的氢,酸失去羧酸中的羟基,然后两者相连成酯)

七、酯的知恩图报

香酯故事世人知,我知醇酸之不易,我愿己身换其身,水愿助我达心愿,稀酸加热醇酸生(酯和水在稀酸加热条件下可生成相应醇与酸,),醇酸报恩又合我,来回推托成可逆(酯化与酯的水解互为可逆反应),碱与醇类交情深,亦愿与我共赴热,换回醇类不复返(酯在碱性加热条件下,能生成醇,此反应不可逆)。

八、苯族间的互帮互助

我与苯是同根生,世人称我为甲苯,手足互助不多言,我助苯兄添硝基,邻位添俩对添一,浓酸加热不低头,

(甲苯是苯的同系物,属于苯族,甲基安在苯环上以后,苯环上的邻位,对位氢变得活泼,都可发生硝基取代,生成三-硝基甲苯,反应条件是浓硫酸加热)。两件事情帮不上,三溴化铁下卤代,重金热酒送难民(在三溴化铁的催化下,苯环上依旧只能发生一个氢原子的卤代反应,同时,在Ni催化加热下,照样会发生氢气的加成反应),但若借光来卤代,休动吾兄动我身,(光照条件下会发生卤代反应,但取代的是甲基上的氢)。苯兄助我圆酸梦,高锰酸钾酸性浴,如愿变成苯甲酸,但若我身不连氢,大罗神仙难助我(甲苯遇酸性高锰酸钾溶液,会被氧化,氧化发生在甲基上,甲基变甲酸,基础条件是和苯环直接相连的碳上要有H)。

九、卤代烃生性怕碱

世人叫我卤代烃,生平最怕碱大侠,碱水加热置我身,卤变羟基,烃变醇(卤代烃,在热的碱性水溶液中,会发生与水之间的取代反应,卤素被水中-OH取代,H与卤素结合形成酸,在与碱发生中和,变成盐)。若遇碱性醇溶液,加热助攻秒消我,消卤还消邻碳氢,烃变烯来卤成盐(在热的碱性醇溶液中,卤代烃会发生消去反应,卤素和连接卤素的碳原子近邻上的碳上的氢从分子中脱去,两碳间形成双键)。

十、苯酚之叹息

世人称我石炭酸,羟基连苯实叫酚,要想知道我是谁,三氯化铁见真身,溶液变紫即是我(苯酚,又叫石炭酸,是羟基和苯环直接相连而成的有机物,鉴别它,可用三氯化铁溶液,只要看到溶液变紫色,说明,就是苯酚)。虽为酸类实很弱,紫色石蕊难变色,我拜碳酸为师兄,碳酸氢根我小弟(苯酚有很弱的酸性,不能使紫色石蕊变色,酸性比碳酸弱,比碳酸氢根离子强)。苯兄因我受尽苦,三溴加身变沉淀,邻位有二对有一,三氢掉落与卤合(因为酚羟基的作用,苯环的邻位对位变得异常活跃,能取代上三个卤素原子,典型例子就是三溴苯酚,邻位上有俩,对位上一个,氢与卤素结合成酸)。

十一、醛的独一无二

世人识我凭两点,一是银镜二碱铜,前光亮来后沉淀,反应重要须牢记,(醛会与银氨溶液发生银镜反应:

R-CHO+2Ag(NH3)2OH(加热)=R-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3,与新制氢氧化铜反应:R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH(加热)=RCOONa + Cu2O↓+ 3H2O),氧气与我是至交,催化加热合成酸(醛类与氧气,再催化剂与加热条件下,会变成酸类),我虽不愿变成醇,重金热酒也无妨。(醛类在Ni及加热条件下,能还原成醇类)。

朴实的唇膏
贪玩的小丸子
2025-07-15 05:13:54
氯是致钝取代基,说以氯苯最慢,甲基是致活取代基,所以二甲苯最快,甲苯第二,甲基连氯后,由于氯的吸电子效应,所以氯化苄第三,另外,当氯和苯中间连一个亚甲基时,虽然共轭效应削弱了,但吸电子作用也削弱了,最终氯化苄比氯苯快。对氯甲苯我不会。但应该在氯化苄之后。