吡啶结构式是什么?
如下图:
吡啶,有机化合物,化学式C5H5N,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶也可电解还原为哌啶它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
吡啶的结构式:
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶也可电解还原为哌啶它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
参考资料来源:百度百科-吡啶
分子式:C5H11N
分子质量:85.15
中文名称:六氢吡啶;哌啶;一氮六环;氮己环
英文名称:Hexahydropyridine;azacyclohexane;azocyclohexane;cyclopentimine;cypentil
性状描述:无色液体。熔点-9℃(-7℃),沸点106℃,17.7℃(2.66kPa),相对密度0.8622(20/4℃),折光率1.4534,闪点4℃。能与水混溶,溶于醇;苯和氯仿。
生产方法:由吡啶经催化氢化而得。将吡啶与镍催化剂加入高压釜中,加热至50℃时通入氢气,继续加热通氢,直至200℃,氢压至近7MPa不再吸氢为止。反应液经过滤,取滤液分馏,收集102-108℃馏出液,即得哌啶。另一种制备方法是将吡啶于无水乙醇中,加热,投入金属钠,反应结束后,用水蒸气蒸馏,蒸出哌啶和乙醇,用盐酸中和后蒸去乙醇即得哌啶盐酸盐,用氢氧化钠处理,可获得游离的哌啶。
用途:哌啶用于制造局部麻醉药;止痛药;杀菌剂;润湿剂;环氧树脂固化剂;橡胶硫化促进剂等。