苯酚能不能和甲酸发生反应生成缩醛或半缩醛
不能.羧基上的羰基部分由于和氧共轭,似的羰基双键电子云部分向羟基偏离,削弱了羰基碳的电正性,难于被亲核试剂进攻;同时,酚羟基由于与苯环共轭,孤对电子向苯环偏离,也削弱了其亲核性,故不会发形成缩醛或半缩醛产物.
但是,缩醛或半缩醛形式作为反应的中间体还是有可能形成的.形成后会立即发生下一步反应.
醛只能和氢气加成,和苯酚不可以,苯酚也可以与氢气加成生成环己醇
醛和氢气加成属于亲核加成反应
加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
又例如烯径与溴的加成,溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a),其正端与烯烃双键作用,最初形成π配位化合物(b),接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子:
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。
其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。
亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成[1],由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成:
CH-CH=CH+ HBr → CH-CHH-CH第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:
第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。
马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。
水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。
缩醛反应是指羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。
一、缩醛反应的基本信息:
中文名:缩醛反应
外文名:Acetal reaction
拼音:suoquanfanying
出处:化学
类型:化学反应
二、缩醛反应的反应机理:
A:醛羰基得到一个质子活化
B:甲醇氧的孤对电子进攻活化了的羰基
C:质子迁移
D:在甲氧基孤对电子的推动下消去一分子水
E:一分子甲醇加成,然后脱去一个质子形成二甲基缩醛
F:原甲酸三甲酯得到一个质子活化,然后脱去一分子甲醇
G:与前面反应中的副产物水反应来消耗掉一分子水,这样能使反应向正反应方向进行
H:质子迁移
I:消去一分子甲醇后,再脱掉一个质子生成了甲酸甲酯
三、缩醛反应的概述:
缩醛又称醛缩醇,在酸的催化下,与等克分子的无水醇反应生成半缩醛,再和另一分子的醇脱水,生成稳定的缩醛,分子式当中含有羟基。
缩醛化a}etalation醛与醇相作用生成缩醛的化学反应。 通常是在无水的酸催化下进行的。缩醛在碱性条件下稳定,在 酸性条件下容易水解成原来的醛。缩醛常用于醛基的保护。
羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。
要酸催化,且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。形成缩醛的反应用浓硫酸吸水使成缩醛反应正向完全进行,而稀硫酸则促进缩醛水解为原先的醛与醇。
扩展资料
由乙醛和乙醇在无水氯化钙和少量的无机酸存在下作用而得油状物,经无水碳酸钾干燥,再经分馏,收集101-103.5℃馏分,即为成品。
用途:
乙缩醛可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成和保护醛基的有机合成中。
用作重要的酒类添加剂,可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。
用作溶剂,也用于制药工业。
GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。
参考资料来源:百度百科-缩醛反应
反应方程式与机理见图。
http://hi.baidu.com/wangke%5ftony/album/item/d7a0fc0337df8c7b3912bbeb.html
图中加方括号的结构是反应的活性中间体-碳正离子。
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以下是我自己总结的:
烷烃:1.光照条件下可以和卤素发生取代反应
2.酸性高锰酸钾溶液
3.燃烧是淡蓝色火焰
环烷烃:1.不可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,但可以被溴水氧化
2.与氢气,卤素可以开环加成
烯烃:1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也可以使溴水褪色
2.燃烧是淡蓝色火焰,伴有少量黑烟
3.可以发生加成反应(与水,卤素,氢气均可)
4.可以发生加聚反应
5.加热情况下,a-氢可以发生取代反应
炔烃:1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。也可以使溴水褪色
2.可以发生加成反应
3.可以发生加聚反应
4.端炔可以与金属银或铜反应生成沉淀
苯:1.发生亲电取代反应,如与卤素的取代反应
2.可以与氢气发生加聚反应
卤代烃:1.可以被氢气还原成烷烃
2.可以发生水解反应(即卤原子被羟基取代)
3.可以发生消去反应(消去成烯,但卤原子相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应)
醇:1.可以与氢卤酸发生取代反应(即羟基被取代为卤原子)
2.可以发生分子内消去反应(消去成烯,但羟基相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应)
3.可以发生分子间脱水反应
4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,但不能被溴水氧化
5.可以与羧酸发生酯化反应
6.邻二醇可以被高碘酸氧化
7.可以与醛(酮)反应生成半缩醛(酮),还可以继续与半缩醛(酮)反应(本质是脱水),生成缩醛(酮)
苯酚:1.可以与卤素发生取代反应
2.可以与羧酸生成酚酯
3.可以与甲醛反应生成电木(酚醛缩合)
4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以使溴水褪色(发生取代反应)
5.在空气中被氧化为粉红色(即对苯二醌)
醛:1.可以被氢气还原成醇(本质是加成)
2.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,也可以被溴水氧化
3.可以发生羟醛缩合反应
4.可以被四氢锂铝还原为醇
5.可以发生康尼扎罗歧化反应(即在浓氢氧化钠溶液中,无a-H的醛会歧化为对应的醇和羧酸)
6.可以发生黄鸣龙还原(不解释。。。)
羧酸:1.可以与醇发生酯化反应
2.可以被四氢锂铝还原为醇
3.可以脱水生成酸酐
4.可以氨解生成酰胺
5.可以氯代生成酰氯
6.特别注意,在高中,是认为它是不能被还原的!我说第2点的目的是让楼主了解一下,有时候做题会碰到,但自己要坚定不移的认为,在高中羧酸是不能被还原的!
下面是物理性质:
烷烃(常温下液态的):密度比水小,在上层
烯烃(常温下液态的):密度比水大,在下层
炔烃不作萃取剂
苯:密度比水小,在上层
四氯化碳,氯仿:密度比水大,在下层
乙醇:和水以任意比互溶
乙醛:和水以任意比互溶
这种题不用怕,首先看能不能被氧化,再看可不可以溶于有机溶剂。可以溶的话,现象是什么。
举个例子,可否用一种试剂鉴别这3种物质
乙醇,四氯化碳,苯
先看看有没有能被氧化的。明显,乙醇可以被氧化。再看看可不可以作溶剂
如果用溴水,那么溴会溶解到苯和四氯化碳中去,但是要注意,溶解之后,溶液会分层,四氯化碳在下层,而苯是在上层。所以可以用溴鉴别他们。
我把我认为你需要了解的都打出来了,有些奥赛需要掌握的我就没打了,如果感兴趣,可以一起聊聊!~