怎样鉴别乙醇乙醛丙酮乙酰乙酸乙酯

加入三氯化铁，有颜色改变的是乙酰乙酸乙酯，其他无变化；加入银氨溶液水浴加热，有金属银析出的是乙醛；其他无变化；加入2,4-二硝基苯肼，有黄色沉淀生成的是丙酮，其他无变化；加入金属钠，没有气体生成的是石油醚，其他都有其他生成；加入碳酸钠加热，没有气体生成的是环己醇，乳酸和乙酸有气体生成；加入高锰酸钾溶液，紫红色颜色消失的是乳酸，不反应的是乙酸。

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有机化学

《有机化学》，王积涛等，南开大学出版社，2003

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有机化学

《基础有机化学》（第三版）（上、下册），邢其毅等，高等教育出版社，2005

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2、环烷烃、烯烃的常用鉴别试剂：高锰酸钾；

3、芳烃的常用鉴别试剂：高锰酸钾；

4、卤代烃的常用鉴别试剂：硝酸银的醇溶液，卤素原子的活性（乙烯型、烯丙型、隔离型卤代烯烃）；

5、醇的常用鉴别试剂：卢卡氏试剂；金属钠；氧化反应（重铬酸钾的酸溶液）；

6、酚的常用鉴别试剂：三氯化铁溶液、溴水

7、醚的常用鉴别试剂：羊盐的生成；

8、醛、酮的常用鉴别试剂：托伦试剂或斐林试剂；希夫试剂；碘仿反应；与饱和亚硫酸氢钠反应；羰基试剂；

9、羧酸常用鉴别试剂：碳酸氢钠溶液；甲酸能被托伦或斐林试剂氧化；草酸能被高锰酸钾溶液氧化；

10、羧酸衍生物的常用鉴别试剂：利用水解反应；

11、取代羧酸的常用鉴别试剂：水杨酸和乙酰水杨酸采用加三氯化铁溶液或溴水；乙酰乙酸乙酯，羰基试剂、三氯化铁溶液、溴水；氨基酸，茚三酮溶液和浓硫酸；

12、有机含氮化合物的常用鉴别试剂：硝基化合物，加氢氧化钠溶液；胺类，兴斯堡反应、加亚硝酸；

13、杂环化合物的常用鉴别试剂：五元杂环，用浓盐酸浸过的松木片；六元杂环，用高锰酸钾溶液；14、糖类化合物的常用鉴别试剂：托伦或斐林试剂，班氏试剂，莫立许反应，塞利凡诺夫反应，糖脎反应，碘试剂；

乙酰乙酸乙酯跟氯化铁反应颜色为紫色。

乙酰乙酸乙酯存在酮式与烯醇式的互变异构，其中烯醇式可与三价铁离子络合产生紫色。

用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。

也可用乙酸乙酯自缩合反应，具体步骤如下：

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78ºC/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。

精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。

通过观察上述三种物质的分子式，通过观察发现，三种物质的H是不一样的。

所以，可以通过红外光谱配合核磁共振氢谱（HNMR）检验最快。

核磁共振鉴别：

三个物质的核磁图谱，可以看出，分别会出现如下情况：

HCOCH2COOCH2CH3有4个峰，比例分别为1:2:2:3

CH3COCH2COOCH2CH3有4个峰，比例分别为3:2:2:3

CH3COOCH2CH3有3个峰，比例分别为3:2:3

上述的图谱中都会出现一个四重峰，与鉴别不大相关。

只要通过计算图谱中的积分曲线得到的比例，就可以区分。

红外光谱鉴别：

通过红外光谱也可以鉴别，会发现3者都存在一个酯基的吸收峰

不同之处在于：

HCOCH2COOCH2CH3、CH3COCH2COOCH2CH3

2个都多一个C=O的伸缩振动吸收峰（1600Cm-1到1700CM-1左右），

而CH3COOCH2CH3没有。

①这样可以鉴别出CH3COOCH2CH3

②剩下的两个，发现CH3COCH2COOCH2CH3大约在1380Cm-1处存在一个吸收峰，

证明为孤立甲基。这样这可以鉴别CH3COCH2COOCH2CH3。

③最后剩下的那个就是HCOCH2COOCH2CH3。