异丙苯法生产苯酚的反应原理
异丙苯法生产苯酚的反应原理如下:
1、原料与亲电催化剂(磷酸,H3PO4)在30倍标准大气压与250摄氏温标下被加压。苯通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯。异丙苯在微碱的环境下被产生自由基的化合物(R·)带走唯一的三级氢原子;并氧化成异丙苯自由基(以黑点表示)。
2、苯酚生产以异丙苯法为主流,国内新上项目基本全部为异丙苯法的苯酚/丙酮联合装置,生产1吨苯酚同时副产0.65吨丙酮,主要原料纯苯和丙烯的单耗分别为0.92和0.51。
3、异丙苯自由基与氧气共价结合为过氧化氢异丙苯自由基;该自由基然后从另一个异丙苯分子取得氢原子而演化过氧化氢异丙苯。这另一个异丙苯分子则因为失去三级氢原子而演化为另一个过氧化氢异丙苯自由基。
4、随后的连锁反应不断制作过氧化氢异丙苯与过氧化氢异丙苯自由基。这一步骤使用5倍大气压力令过氧化氢异丙苯保持液态。过氧化氢异丙苯于酸(例如硫酸)的环境下水解为苯酚与丙酮。失去水分子的过氧化氢异丙苯演化出电子不足的氧原子。
实验室制法:苯胺氧化水解法:
Ph-NH2+NaNO2——(Ph-N2+),(Ph-N2+)+H3O+=Ph-OH+N2
工业制法:1.由异丙苯制备:C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH(CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2.由芳磺酸制备:C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚
可以用新制的氢氧化铜悬浊液来检验:
苯酚:加入后无明显现象,加热后无明显现象
苯甲醛:加入后无现象,加热后会有砖红色沉淀,该沉淀为氧化亚铜
葡萄糖:加入后溶液呈绛蓝色(多羟基的有机物与氢氧化铜会在常温下反应),加热后有转红色的沉淀。
双缩脲试剂出蛋白质。斯堡试剂出苯胺。三氯化铁溶液出苯酚。偏高碘酸出葡萄糖。银氨试剂出苯甲醛。高锰酸钾出苯甲醇,最后一个是氯苯 。加入氯化铁溶液,产生蓝紫色的是苯酚;加入浓硫酸和a-萘酚的乙醇溶液反应,生成紫色物质的是葡萄糖。
扩展资料:
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t,产率百分之七八十。
参考资料来源:百度百科-苯酚