氯代二硫代甲酸五氟苯基酯的合成路线有哪些

基本信息：

中文名称

草酸双(五氟苯基)酯

中文别名

草酸双(五氟苯基)酯二(五氟苯基)草酸

英文名称

bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

oxalate

英文别名

PFPOBis-pentafluorphenyl-oxalatpentafluorophenyl

oxalateOxalsaeuredipentafluorphenylesterdipentafluorophenyl

oxalateBis(pentafluorophenyl)

OxalateBis(pentafluorophenyl)

oxalate

CAS号

16536-48-4

合成路线：

1.通过草酰氯和五氟苯酚合成草酸双(五氟苯基)酯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/315001

中文名称

FMOC-甘氨酸五氟苯酯

中文别名

N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯Fmoc-甘氨酸五氟苯酯

英文名称

(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate

英文别名

Fmoc-glycine

pentafluorophenyl

esterNicoumaloneN-Fmoc-glycine

pentafluorophenyl

esterFmoc-Gly-OPfp9-fluorenylmethoxycarbonylglycine

pentafluorophenyl

esterN-9-fluorenylmethoxycarbonylglycine

pentafluorophenyl

ester

CAS号

86060-85-7

合成路线：

1.通过五氟苯酚和Fmoc-甘氨酸合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约97%；

2.通过五氟苯酚合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约93%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/49744

中文名称

FMOC-L-色氨酸五氟苯酯

中文别名

Fmoc-L-色氨酸五氟苯酯FMOC-TRP-OPFP

英文名称

(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate

英文别名

Fmoc-L-tryptophan

pentafluorophenyl

esterFmoc-Trp-OPfpFmoc-Trp-OC6F5Fmoc-Trp-PfpN-Fmoc-L-tryptophan

pentafluorophenyl

esterFmoc-Trp-OC6H5

CAS号

86069-87-6

合成路线：

1.通过五氟苯酚和Fmoc-L-色氨酸合成FMOC-L-色氨酸五氟苯酯，收率约84%；

2.通过三氟乙酸五氟苯酯和Fmoc-L-色氨酸合成FMOC-L-色氨酸五氟苯酯，收率约95%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/46753

中文名称

2-氯乙烷磺酰氯

中文别名

2-氯乙基磺酰氯2-氯-1-乙烷磺酰氯二氯乙烷磺酰氯

英文名称

2-Chloroethanesulfonyl

Chloride

英文别名

2-Chloroethanesulfonyl

chloride2-Chloroethanesulfonylchloride2-CHLOROETHANESULFONYL

CHLORIDE

CAS号

1622-32-8

上游原料

CAS号

中文名称

1562-00-1

羟乙基磺酸钠

60-24-2

2-巯基乙醇

111-48-8

硫二甘醇

75-00-3

乙基氯

107-07-3

2-氯乙醇

505-60-2

芥子气

下游产品

CAS号

名称

1622-32-8

2-氯乙烷磺酰氯

71-43-2

苯

771-61-9

五氟苯酚

118971-00-9

(2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷

591-50-4

碘苯

10026-13-8

五氯化磷

74-89-5

甲胺

95-57-8

邻氯苯酚

79-06-1

丙烯酰胺

124-41-4

甲醇钠

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/73921

目前常用的磷正离子或磷酸酯缩合试剂主要有BOP，PyBOP，BOP-Cl，FDP，FDPP，DEPBT，PyBrOP等（Figure1.8）。这类缩合试剂形成酰胺键的机理主要是在碱性条件下羧基负离子进攻缩合试剂生成相应的酰氧基磷正离子或者碳磷混酐，然后此活泼中间体受苯并三唑氧基，卤素或者五氟苯酚负离子的进攻生成活化酯或酰卤，再与氨基反应形成酰胺键。BOP和PyBOP是HOBt衍生的试剂，BOP试剂因为实验操作简单以及它能够提高缩合反应速度，所以它广被泛应用于肽的合成当中，缺点是在反应过程中产生致癌的有毒物质六甲基磷酰亚胺(HMPA)；而PyBOP就避免了这一缺点，因为它用吡咯啉代替了二甲胺。BOP-Cl和PyBrOP都是形成活泼的酰卤中间体，可以高效地促进有空间位阻的酰胺键的形成且消旋较小。FDP和FDPP都是五氟苯酚衍生的试剂，在多肽合成中具有产物收率高，后处理简单等优点，但不适用于有空间位阻多肽的合成，FDPP特别适用于环肽的合成。DEPBT是HOOBt衍生的磷酸酯，其特点是产物的消旋较小。