乙酰乙酸乙酯制备2.4-戊酮酸
刚才看错了
CH3
COCH2COOEt+NaOEt——[CH3COCHCOOEt]-Na+
EtOOCCOCl+[CH3COCHCOOEt]-Na+=CH3COCH(COCOOEt)COOEt
CH3COCH(COCOOEt)COOEt—酮式分解—CH3COCH2COCOOEt—水解—CH3COCH2COCOOH
酮式分解——
乙酰乙酸乙酯
钠衍生物与卤代酸酯作用,在加OH+,再加H+,加热分解
首先让乙酰乙酸乙酯两个羰基中间的亚甲基接上一个乙基(此亚甲基氢带酸性,容易形成负离子,从而与CH3CH2Cl等发生亲核取代反应),再让它在酸性或碱性的条件下发生水解,可生成2-戊酮。
合成路线如下:
1、原料用碳酸钾处理然后与溴甲烷反应;
2、所得产物酸性水解;
3、加热脱羧得目标产物;
扩展资料:
乙酰乙酸乙酯的物理性质
1、性状:白色结晶。
2、相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定。
3、折射率:未确定。
4、比旋光度(º,C=1,乙醇中):+24。
5、自燃点或引燃温度(ºC):未确定。
6、蒸气压(kPa,25ºC):未确定。
7、饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定。
参考资料来源:百度百科-乙酰
不懂就Hi我
PS:考中科院的?我看这题好眼熟
乙酰乙酸乙酯的合成如下:
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。
2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:
C2H5OH+Na→C2H5ONa+1H2 2
3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低:
扩展资料:
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。
->CH3(O)CH(Me)COOEt.
然后:锌汞齐还原羰基.
或者:
硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。
2)乙酰乙酸乙酯 + 溴乙烷--2-乙基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
3)丙二酸二乙酯 + 2分子碘甲烷 --2,2-二甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
4)丙二酸二乙酯 + 1,3-二溴丙烷 --环丙基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
5)乙酰乙酸乙酯 + 2分子碘甲烷--2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
6)乙酰乙酸乙酯 + 丙酰氯--2-丙酰基丙二酸二乙酯--水解脱羧(脱掉一个羧基)--产物
反应条件均为乙醇钠/乙醇,水解条件为NaOH溶液以甲醇做溶剂或乙醇,脱羧条件为盐酸加热。
楼主问题太多了,懒的画图,所以就文字敲的,要实在看不懂再联系我。
所以合成路线为:
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,将产物酸化,分离即可。