硝化反应活性顺序
从大到小是:
苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。
-OH,-CH₃都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性。
-Cl,-NO₂是吸电子基,效果相反。
向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。
浓硫酸介质中的均相硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下为固体时,常常将被硝化物溶解于大量浓硫酸中,然后加入硫酸和硝酸的混合物进行硝化。这种方法只需要使用过量很少的硝酸,一般产率较高,缺点是硫酸用量大。
非均相混酸硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下都是液体时,常常采用非均相混酸硝化的方法,通过强烈的搅拌,使有机相被分散到酸相中而完成硝化反应。
扩展资料:
硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
将苯、混酸和循环废酸分别经过转子流量计连续地送入第一硝化反应器,反应物流经第二和第三硝化反应器后进入连续分离器。
分出的硝基苯经水洗、碱洗、水洗、蒸馏即得工业品硝基苯。分出的废酸一部分作为循环废酸送回第一硝化反应器,以吸收硝化反应释放的部分热量并使混酸稀释,以减少多硝基物的生成。大部分废酸要另外浓缩成浓硫酸,再用于配制混酸。
参考资料来源:百度百科——硝化反应
难易程度,由易到难依次是:苯酚 甲苯 苯 硝基苯
原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基 甲基 氢 硝基
甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。
C6H5OH=(可逆)=C6H5O- + H+
要看一种物质的酸性请弱,要看它在水溶液中是否可以电离出H+,这几种物质中只有苯酚可溶于水且可电离出H+,所以苯酚酸性最强.
用高锰酸钾,甲苯能使之褪色而苯不能。原因在于侧链甲基受苯环影响变活泼,需补充的是必须与苯环直接相连的C上有H原子侧链才会被氧化,而且无论侧链是什么都被氧化成苯甲酸。
甲苯与纯苯的区别
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水、苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料。在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。
甲苯是有机化合物,属芳香烃,分子式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。。甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯的硝化反应方程式为:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。
甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
甲苯的用途
1、用于工业,甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。
2、用于染料,甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。
以上内容参考 百度百科-甲苯