2,4-戊二酮和乙酰乙酸乙脂的鉴别
利用物理性质如溶解性即可。也可用氢氧化钠溶液。它们相关性质如下:
乙酰乙酸乙酯性质
1.色状:无色至淡黄色的澄清液体。
2.沸点:181℃。
3.比重(21/4℃):1.022-1.027。
4.折光率20℃:1.418--1.421。
5.闪点80℃。
6.微溶于水,与乙醇、丙二醇及油类可互溶。
7.微溶于水,能溶于乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。中等毒性。
CAS: 123-54-6
分子式: C5H8O2
分子质量: 100.12
沸点: 133-135℃
熔点: -23℃
中文名称: 2,4-戊二酮
乙酰丙酮
间戊二酮
二乙酰基甲烷
戊二酮
性质描述: 无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。
目标产物为CH3CH(CH2CH2CH3)-COOH,即丙基取代的乙酸.
所以合成路线为:
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,将产物酸化,分离即可。
EAA
1、Br(CH2)4Br,EtONa,EtOH
2、稀OH-,H+,-CO2
3、(1)I2,NaOH,(2)H+
PhH
4、HNO3,H2SO4
5、HNO3,H2SO4
6、Na2S
7、NaNO2,H2SO4,5°C
8、H3O+
3的产物+8的产物==TM
(2)乙酰乙酸乙酯合成:条件:第一乙醇钠,第二加酸
2CH3COOC2H5-----CH3COCH2COOC2H5
(3)CH3COOH + Br2 --- CH2BrCOOH (单质磷催化 )
(4)酯化:CH2BrCOOH + CH3CH2OH---CH2BrCOOC2H5
(5)CH3COCH2COOC2H5 + CH2BrCOOC2H5 第一步加入乙醇钠,第二步加入浓KOH,------
CH3COCH(CH2COOC2H5)COOC2H5 第三步加酸水解----
CH3COOH + HOCOCH2CH2COOH