苯酚分子中的13个碳原子有可能处于同一平面 不是一定在一平面吗

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

扩展资料

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

参考资料：苯酚-百度百科

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。是一种电解质。【中文名称】苯酚；石炭酸【英文名称】phenol【结构或分子式】所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。现代量子理论和现代测试技术表明：苯分子高度对称，12个原子处于同一平面内。六元环是等边的；6个碳碳键完全相同，键长比普通单键短，比普通双键长。【相对分子量或原子量】94.11【密度】1.071【熔点（℃）】40.3【沸点（℃）】182【折射率】1.5425（41）【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口530。【性状】无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。易溶于有机溶液，常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。【用途】用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。【制备或来源】由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。【其他】加热至65℃以上时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。编辑本段化学特性三维结构一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(40.3℃)无色晶体，在空气中放置及光照下变粉红，有特殊气味，沸点181.84℃。对人有毒，有腐蚀性，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。目前绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp2杂化轨道成键。苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途，占苯酚产量一半以上。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4-滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点40.3℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3，即碳酸），有毒，有强腐蚀性。[皮肤接触纯PhOH会变白，然后变黑，腐蚀性极强，要注意安全。]室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCl3（生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验。

电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说，由于氧电负性大于碳，故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭，由于氧提供两个电子，而每个碳提供一个电子，电子离域后，羟基是给电子的共轭效应。这样，诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说，是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应，总体来说，羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应，二者方向相同，故硝基是吸电子基团。

上面的人应该不是化学专业的人，有些问题完全可以推断出来，尽管化学是以实验为基础。

第一个问题你可以翻阅一下刑其毅《基础有机化学》下749页。有时候我们看似合理的，却与实验相反，就比如N采取sp2杂化，N的2pz轨道好像可以与苯环的6中心6电子大pi键重叠，其实不然，有时候要用量子力学来计算一下。

苯酚中的O采取sp2杂化，可以使2pz轨道垂直于分子平面，更好地与C的2pz轨道重叠，这个就可以最大程度重叠来解释了。肽键中的N也是这样的，N的2pz的孤电子对和羰基C=O的pi轨道更好地重叠。

最后一个问题，我一时难以回答，看来你也不是化学专业的人，不过我还是建议你看看刑其毅《基础有机化学》或者美国韦德写的《有机化学》。后一本翻译过来非常好懂，而且引人入胜，有时候会感觉茅塞顿开。不会花费你很多时间，虽然这两本教材都超过了1000页，你也可以选择性地看看其中的几章。

我已经很长时间没看有机了。

由于O的电负性强，C-O键电子偏向O，故氧上电子云密度强，与苯环形成P-π后，电子云密度较小的苯环得到部分O上电子，故O上电子云密度降低是因为开始O的电子云密度比苯高（苯是五个碳的电子，平均化后还是总电子/5，而O上电子明显大于C-C的电子云）

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应而诱导效应是随着空间距离而减小的.所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22对位的是7.1525℃这样看来,对位的酸性强.具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

为帮助广大考生顺利通过考试，特为大家整理了“有机化学常见知识点”相关内容，详细情况如下：

1、常温常压下为气态的有机物： 1——4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。

9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

以上就是针对“有机化学常见知识点”整理的内容，希望大家在备考的过程中能够认真复习。

哈哈，注意p轨道有三个，苯酚的是sp2吧，sp2只杂化了两个p轨道，有一个含两个电子的轨道没有参与杂化，而这个充满的电子的p轨道上的电子叫孤对电子，孤对电子和苯环共轭了。所以叫p-派共轭

苯的同系物也就是和苯相差n个CH2的化合物，这不是p-派共轭，而是σ-派超共轭，是你搞错了，c原子杂化后不含有p轨道了

哈哈，补充你刚才又补充上去的问题，在我上大学的时候，我和你一样，也喜欢问到底，现在我明白了，即使是一个很小的问题，都是一门很大的学科，你补充的问题已经是量子化学的问题了，这涉及到量子力学了，我在这上面也说不清楚，建议借《原子价》这本书，是65年出的，看完之后，你就明白这些问题。