苯酚的溴化反应
没错,但是超刚,属于大学内容,解释如下
羟基,甲基皆可使苯环活化,尤其是邻对位
但是,间位其实也被活化了,只是效果没有邻对位显著而已
羟基定位性更强(或者说苯酚反应活性更强,用溴水就能反应),以取代羟基邻位为主,但由于上述原因,甲基邻位也可发生取代
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
1)苯 + HNO3(H2SO4 浓) ==硝基苯
2)硝基苯 + Br2 (FeBr3) ===间溴硝基苯
3) 间溴硝基苯 + HCl (Fe)===间溴苯胺 (把硝基还原为胺)
4)间溴苯胺 + 亚硝酸钠(HCl)===重氮盐 即( 苯环-N2 Cl)
)苯环-N2 Cl + H2SO4(H2O) ====间溴苯酚
甘油醛的化学式
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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因此,可以看作亲电试剂加上去的时候,在双键另一端加上正电荷!(这里用苯环的凯库勒式来理解)那么,如果是进行的邻、对位取代,那么正好正电荷加在α碳上了。故中间体稳定。反之,如果亲电试剂进攻间位,那么正电荷加到β碳上!那么,不到不能稳定碳正离子,反而由于正电荷与吸电的羟基强α碳的电子而使得中间体更加不稳定。所以苯酚进行的亲电取代取向是邻位、对位。懂了么?楼主!其实如果楼主只是中学生没必要了解这么多,只需要记住这是苯酚进行邻对位取代即可。如果楼主有对化学兴趣,可以百度Hi我!