苯酚可以发生硝化反应吗? 苯酚不是可以被硝酸氧化吗?那还能发生硝化反应?
苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
扩展资料:
苯酚储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-硝化反应
苯酚和硝酸的化学方程式:(浓硫酸作催化剂)
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
扩展资料:
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:
PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
浓硝酸不稳定,遇光或热会分解而放出二氧化氮,分解产生的二氧化氮溶于硝酸,从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。
反应方程式:4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
参考资料来源:百度百科——硝酸
参考资料来源:百度百科——苯酚
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
2、间二硝基苯
3、间硝基苯甲酸
这是由取代基团的定位效应决定的.
C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2
邻对位为主
是邻对位
且
活化很强
一般生成
2,4,6三硝基苯酚
硝基苯
间位
钝化很强
这个时候
硝化
需要
用发烟硝酸和浓硫酸
且主要生成
间二硝基苯
极难生成
2,4,6-三硝基苯
羧基
间位
钝化较弱
可以生成
间硝基苯甲酸
硝酸较多
且条件较苛刻的话
还可以形成
2,4,6产物
苯酚的氧上有未共用电子对,通过较强的共轭效应增大苯环的电子云密度,活化苯环。
硝基负诱导效应(强吸电子基)强,降低了苯环的电子云密度,是钝化苯环的基团,最难再发生硝化反应。
氯是强吸电子基,但氯也有未共用电子对,诱导效应(-I)和共轭效应(+M)同时作用,结果是氯苯的反应活性弱于苯但强于硝基苯。
大学的有机化学课本
苯
这一章都有。现在高考也要考这个吗?