盐酸普鲁卡因有哪些化学性质

鉴别方法如下：

1．芳香第一胺的性质

①显弱碱性

②易氧化变质

应用：制备其液时需采取防氧化措施，如调pH为3.5～5.5之间，并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸气灭菌30min为宜。

③重氮偶合反应

应用：鉴别。在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性β-萘酚发生偶合反应，生成红色的偶氮化合物。

④与对芳醛缩合反应

应用：鉴别。在盐酸条件下能与对二甲氨基苯甲醛缩合，生成黄色希夫碱。

应用：用薄层法检查盐酸普鲁卡因对氨基苯甲酸杂质。

2．酯键的性质

易水解失效。

应用：制备其液时需采取防氧化措施，如调pH为3.5～5.5之间，并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸气灭菌30min为宜。

应用：应遮光，密封保存。

应用：鉴别。其水溶液加氢氧化钠溶液，则析出普鲁卡因白色沉淀，加热酯水解，产生二乙氨基乙醇（蒸气使红色石蕊试纸变蓝）和对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色沉淀，此沉淀能在适量的盐酸中溶解。

3．叔胺的性质

①显弱碱性

应用：可与酸成盐，如常制成盐酸普鲁卡因

②能与一些生物碱沉淀试剂产生沉淀

应用：鉴别。其水溶液遇氯化金试液、碘化铋钾试液、碘试液、碘化汞钾试液和苦味酸试液等反应生成沉淀。

4．氯化物的性质

可与硝酸银试液反应白色生成沉淀。

盐酸利多卡因中有芳酰氨，可与硫酸铜反应，取试品2g，加水20ml溶解，取溶液2ml，加硫酸铜试液2ml和碳酸钠试液1ml，即显蓝色，再加三氯甲烷2ml，振摇放置，底层成黄色。（盐酸普鲁卡因再同条件下不发生该反应）

单项选择

12. 酸类药物成酯后，其理化性质的变化是

A.脂溶性增大，易离子化 B.脂溶性增大，不易通过生物膜

C.脂溶性增大，刺激性增加 D.脂溶性增大，易吸收

E.脂溶性増大，与碱性药物作用强

13. 能够增强药物亲水性的基团是

A.烃基 B.卤素

C.苯基 D.羟基

E.酯

14. 可使药物分子酸性显著增加的基团是

A.醚 B.烃基

C.氨基 D.羧基

E.卤素

15. 手性药物对映体之间产生不同类型的药理活性的是

A.右丙氧酚

B.左氧氟沙星

C.左旋咪唑

D.左炔诺孕酮

E.右旋吗啡

16. 易发生氧化分解反应的药物不包括

A.酚类

B.酰胺类

C.烯醇类

D.芳胺类

E.吡唑酮类

17. 下列关于盐酸普鲁卡因的叙述，错误的是

A.易发生水解反应

B.对氨基苯甲酸是其水解产物

C.其注射液易变蓝

D.分子中含有酯键

E.其分解产物无明显麻醉作用

18. 药物引入下列哪个基团，可以增加药物的水溶性和解离度?

A.巯基

B.酰胺基

C.氨基

D.酯基

E.磺酸基

19. 药物分子中引入羟基，可以

A.增加药物的水溶性和解离度

B.与生物大分子形成氢键，增加受体结合力

C.增加药物亲水性，增加受体结合力

D.增加药物亲脂性，降低解离度

E.影响药物的电荷分布及作用时间

20. 可使药物的亲水性增加的基团是

A.硫原子

B.羟基

C.酯基

D.脂环

E.卤素

21. 影响药效的立体因素不包括

A.几何异构

B.对映异构

C.官能团间的空间距离

D.互变异构

E.构象异构

22. 下列叙述中哪一条是不正确的?

A.对映异构体间可能会产生相同的药理活性和强度

B.对映异构体间可能会产生相同的药理活性，但强度不同

C.对映异构体间可能一个有活性，另一个没有活性

D.对映异构体间不会产生相反的活性

E.对映异构体间可能会产生不同类型的药理活性

「参考答案及解析」

12D。解析：一些基团可以改变药物的溶解性。羟基、氨基、季铵基团、羧酸、磺酸基能増加药物的亲水性。

13D。解析：本题考查取代基对药物性质的影响。羧基显酸性，能使药物分子的酸性显著增加，并且羧基能与醇成酯，使药物的脂溶性增加。

14B。解析：本题考查药物的代谢。含芳环的药物在体内主要发生的氧化代谢。

15B。ACDE四项，药物氧化分解通常是自氧化过程，与化学结构有关，如酚类、烯醇类、芳胺类、噻嗪类、吡唑酮类药物较易氧化。B项，酯和酰胺类药物易发生水解反应。

16C。盐酸普鲁卡因属于胺类药物，易发生水解反应生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，该分解产物无明显麻醉作用。对氨基苯甲酸还可继续氧化，生成有色物质，同时在一定条件下可发生脱羧反应，生成有毒的苯胺，苯胺若继续氧化，可使盐酸普鲁卡因变黄。

17A。美沙酮含有苯基、酮基、二甲氨基等结构，在体内的主要药物代谢途径有N-氧化、N-去甲基化、苯环羟化及羰基还原等。

18C。药物引入羟基可增强与受体的结合力，增加水溶性，改变生物活性。羟基取代在脂肪链上常使活性和毒性下降羟基取代在芳环上，有利于和受体的碱性基团结合，使活性或毒性增强当羟基酰化成酯或烃化成醚，其活性多降低。

19B。含芳环的药物主要发生氧化代谢，是在体内肝脏CYP 450酶系催化下，首先将芳香化合物氧化成环氧化合物，然后在质子的催化下发生重排生成酚，或被环氧化物水解酶水解生成二羟基化合物。生成的环氧化合物还会在谷胱甘肽S-转移酶的作用下和谷胱甘肽生成硫醚，促进代谢产物的排泄。但是环氧化物若和体内生物大分子如DNA或RNA中的亲核基团反应，生成共价键的结合物，而使生物大分子失去活性，则产生毒性。

20D。ABCE四项，影响药效的立体因素有几何异构、对映异构、官能团间的空间距离和构象异构。D项，互变异构是指某些有机化合物的结构以两种官能团异构体互相迅速变换而处于动态平衡的现象，不是立体因素。

21D。手性药物的对映体之间药物活性的差异主要有：①对映异构体之间具有等同的药理活性和强度②对映异构体之间产生相同的药理活性，但强弱不同③对映异构体中一个有活性，一个没有活性④对映异构体之间产生相反的活性⑤对映异构体之间产生不同类型的药理活性，这类药物通过作用于不同的靶器官、组织而呈现不同的作用模式⑥一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用。

22C。增加药物的解离度不一定使药物的活性下降。