请问噻吩与苯的性质区别有什么?可有好的方法分离?谢谢!
国标编号 32110
CAS号 110-02-1
中文名称 噻吩
英文名称 Thiofuran;Thiophene
别名 硫杂茂;硫代呋喃
分子式 C4H4S;(CH)4S 外观与性状 无色液体,有类似苯的气味
分子量 84.13 蒸汽压 5.33kPa/12.5℃ 闪点:-9℃
熔点 -38.3℃ 沸点:84.2℃ 溶解性 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密度 相对密度(水=1)1.06;相对密度(空气=1)2.9 稳定性 稳定
危险标记 7(中闪点易燃液体) 主要用途 用作溶剂、色谱分析标准物质,及用于有机合成
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:麻醉剂,也具有引起兴奋和痉挛的作用。其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生成)。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD501400mg/kg(大鼠经口); LC509500mg/m32小时(小鼠吸入)
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有破裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
苯:
无色透明,易燃液体。分子式C6-H6。分子量78.11。相对密度0.8794(20℃)。熔点5.51℃。沸点80.1℃。闪点-10.11℃(闭杯)。自燃点562.22℃。蒸气密度2.77。蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。蒸气与空气混合物爆炸限1.4~8.0% 。不溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。遇热、明火易燃烧、爆炸。能与氧化剂,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠发生剧烈反应。不能与乙硼烷共存。
接触机会
蜡、树脂、油的溶剂合成化学制品和制药的中间体。86%苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份,含量<2% 。
侵入途径
蒸气可经呼吸道吸收,液体经消化道吸收完全。皮肤可吸收少量。
毒理学简介
大鼠经口LD50: 930 mg/kg;吸入LC50: 10000 ppm/7H。小鼠经口LD50: 4700 mg/kg;吸入LC50: 9980 ppm。兔经皮LD50: >9400 ul/kg。
急性毒作用主要有抑制中枢神经系统。高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。液态苯直接吸入呼吸道,可引起肺水肿和出血。
苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸收率最高。吸收入体内的苯,40~60%以原形经呼气排出,经肾排出极少,吸收后主要分布在含类脂质较多的组织和器官中。
主要在肝内代谢,约30%的苯氧化成酚,并与硫酸葡萄糖酸结合随尿排出,极少量以酚或醌等形式经肾排出。
人吸入5分钟的MLC为2000ppm,吸入的TC50为100ppm,经口的MLD为50mg/kg。
临床表现
急性中毒:短时间内吸入大量苯蒸气或口服多量液态苯后出现兴奋或酒醉感,伴有粘膜刺激症状,可有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳。重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭。尿酚和血苯可增高。
亚急性中毒:短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、失眠等症状。约经1~2个月后可发生再生障碍性贫血。如及早发现,经脱离接触,适当处理,一般预后较原发性再障为好。
处理
急性中毒:立即脱离现场至空气新鲜处,脱去污染的衣着,用肥皂水或清水冲洗污染的皮肤。口服者给洗胃。中毒者应卧床静息。对症、支持治疗。可给予葡萄糖醛酸。注意防治脑水肿。心搏未停者忌用肾上腺素。
亚急性中毒:脱离接触,对症处理。对再生障碍性贫血,可给予小量多次输血及糖皮质激素治疗,其他疗法与内科相
主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物,石油,地质勘探的主要对象之一,是一种粘稠的、深褐色液体,被称为“工业的血液”。地壳上层部分地区有石油储存。主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物。
石油的成油机理有生物沉积变油和石化油两种学说,前者较广为接受,认为石油是古代海洋或湖泊中的生物经过漫长的演化形成,属于生物沉积变油,不可再生;后者认为石油是由地壳内本身的碳生成,与生物无关,可再生。
扩展资料
随着工业革命和科技革命的双重夹击,人类的资源被大大地利用开发,为了能够实现人类的最大欲望,自然界的资源正在逐渐的被侵蚀。人类已经预先使用了提供给子孙后代的资源,那么其中最大的代价就是未来人类子孙后代可能面临资源短缺的情况。最明显的例子就是石油的使用。
科学家经过了长期的努力后发现,二氧化碳可以转变成石油,这种石油不是像天然石油那样是经历几千年的风雨形成的,而是在实验室中就可以形成。这个过程主要就是将二氧化碳经过催化、氢化,将二氧化碳转变成高烷基石油。
参考资料来源:百度百科-石油
吸电子诱导:O(3.5)>N(3.0)>S(2.6)给电子共轭:N >O >S
综合:N贡献电子最多,O其次,S最少
(2)取代反应主要发生在α-C 即2-位上;
(3)吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感,选择试剂时需要注意;
(4)噻吩、吡咯的芳香性较强,所以易取代而不易加成;呋喃的芳香性较弱,虽然也能与大多数亲电试剂发生亲电取代,但在强亲核试剂存在下,能发生亲核加成。
芳香性、稳定性: 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃
(5)杂原子和取代基的定位效应
A. 杂原子的定位效应:邻位
第一取代基进入到杂原子的α-位。
B. 取代基的定位效应:
3位上有取代基时,呋喃、吡咯、噻吩的定位效应一致。
(6)吡咯的特殊反应-氮原子上的取代反应
吡咯的性质与苯酚类似,都具有酸性,但吡咯的酸性比苯酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
吡咯成盐后,使环上电荷密度增高,亲电取代反应更易进行。
2
呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化;通常用比较温和的非质子硝化试剂,如:硝酸乙酰酯。反应在低温下进行。
呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物,然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。
3
吡咯、呋喃、噻吩的磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定,所以须用温和的磺化试剂磺化。常用的温和的非质子的磺化试剂有:吡啶与三氧化硫的加合化合物。
噻吩比较稳定,既可以直接磺化(产率稍低),也可以用温和的磺化试剂磺化。
4
吡咯、呋喃、噻吩的卤化反应
反应强烈,易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产物,要采用低温、溶剂稀释等温和条件(NBS溴化剂)。
5
吡咯、呋喃、噻吩的傅氏酰基化反应
呋喃、噻吩的酰化反应在α-C上发生,而吡咯的酰化反应(不用催化剂)既能在α-C上发生,又能在N上发生。
6
吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应
总体看,在合成上无实用价值。
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石油中含硫化合物主要有硫醇(RSH)、硫醚(RSR)、二硫化物(RSSR)和噻吩等。在石油的某些加工产物中还含有硫化氢(H2S)。
石油中含氧化合物主要有环烷酸和酚类(以苯酚为主),此外还含有少量脂肪酸。环烷酸是指含有11~30个碳原子的羧酸,分子中含有一个或多个骈合脂环,羧基可以在脂环上或在侧链上。如:
在炼油生产中常把环烷酸和酚叫做石油酸。
石油中含氮化合物主要有吡啶、吡咯、喹啉和胺类(RNH2)等。因吡咯在空气中易氧化,颜色逐渐变深,这踉汽油久存颜色变深有关。
石油的化学组成是没有一定的,随产地不同而异。根据含烃的成分不同一般将石油分为烷烃基石油、环烷基石油、混合基石油和芳烃基石油等几大类。但许多产油国家常根据本国的资源情况而有不同的分类。
石油中碳氢两种元素所组成的化合物,成分很复杂,并且随产地不同而异。按其结构又分为烷烃(包括直链和支链烷烃)、环烷烃(多数是烷基环戊烷、烷基环己烷)和芳香烃(多数是烷基苯),一般石油中不含有烯烃。
石油中含硫化合物主要有硫醇(RSH)、硫醚(RSR)、二硫化物(RSSR)和噻吩等。在石油的某些加工产物中还含有硫化氢(H2S)。
石油中含氧化合物主要有环烷酸和酚类(以苯酚为主),此外还含有少量脂肪酸。环烷酸是指含有11~30个碳原子的羧酸,分子中含有一个或多个骈合脂环,羧基可以在脂环上或在侧链上。如:
在炼油生产中常把环烷酸和酚叫做石油酸。
石油中含氮化合物主要有吡啶、吡咯、喹啉和胺类(RNH2)等。因吡咯在空气中易氧化,颜色逐渐变深,这踉汽油久存颜色变深有关。
石油的化学组成是没有一定的,随产地不同而异。根据含烃的成分不同一般将石油分为烷烃基石油、环烷基石油、混合基石油和芳烃基石油等几大类。但许多产油国家常根据本国的资源情况而有不同的分类。
滴加三氯化铁溶液,变紫色的是苯酚,或者滴加浓溴水,苯酚会反应生成三溴苯酚,为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。
滴加KMnO₄(紫色) ,使紫色褪去的是甲苯,紫色没有褪去的是苯。
加入溴水的CCl₄,使溴水的CCl₄褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚,剩下的则为苯。
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚,没有产生白色沉淀的是苯。
扩展资料:
操作处置储存:
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
制备苯:
从煤焦油中提取:
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。
蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
烷烃芳构化:
在500-525℃、8-50个大气压下,各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
参考资料来源:百度百科-苯
参考资料来源:百度百科-苯酚
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