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高中化学 请问苯酚与甲醛这个反应是怎么断键的

专注的灰狼
大力的火龙果
2023-01-27 17:11:50

高中化学 请问苯酚与甲醛这个反应是怎么断键的

最佳答案
羞涩的导师
现代的抽屉
2026-01-23 20:34:28

http://www.pep.com.cn/gzhx/gzhxjs/0pl/kb/dzkb/xx23/201009/t20100916_900569.htm

人教版选修5中交待得很明确,楼上答得也很好。在酸催化下,羟基碳邻位碳上断开碳氢键,其中氢加到甲醛的氧上,碳加到甲醛的碳上,形成羟甲基苯酚。羟甲基苯酚再脱水得到高分子化合物,这个水就是羟甲基中的羟基、酚羟基另一个邻位碳上的氢组合出来的。

最新回答
俭朴的鞋子
潇洒的小蘑菇
2026-01-23 20:34:28

苯酚不能加聚。

加聚一定要存在碳碳双键才行,尽管苯环上存在可以加成的部分,但是苯环被加成本来就困难,要加聚更不可能。苯酚和甲醛在一起的时候可以发生缩聚,生成酚醛树脂。对于苯酚,与金属反应断O-H键。

苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H。

坦率的吐司
细心的小鸭子
2026-01-23 20:34:28
首先讲一下酯化的反应机理:在酸性条件下,羧基上的羰基质子化,醇羟基进攻质子化羰基,质子化羰基变成一个羟基。酯基上的质子然后转移到羟基上,离去形成一分子水,另外一个羟基恢复成酯基,酯化完成。

酯化过程中羟基上的孤对电子要去进攻质子化羰基的。因此羟基上孤对电子的活性,就决定了反应的容易程度。

苯酚中的羟基,其孤对电子与苯环的大π键有共轭作用,孤对电子变的稳定,活泼性和碱性下降,进攻质子化羰基的能力不强,因此酚羟基酯化要难得多。

神勇的可乐
顺心的大白
2026-01-23 20:34:28
卤代烃 比如溴乙烷,取代反应断键在C-Br或C-H 取代反应即有机物分子中的一个原子或者原子团被其他原子或原子团取代。水解反应断键在C-Br 比如 CH3CH2Br+H2O→(NaOH) CH3CH2OH + HBr 消去反应断键在C-Br和C-H

醇类 比如乙醇 取代反应断键在C-H 与钠反应断键在O-H 原因是要生成氢气,那么必须出来个H原子

酚 比如苯酚 苯酚显酸性,当它和NaOH反应时,断键在O-H 取代时,苯酚因其环上有酚羟基,这是它会影响苯环,使得苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H

当苯酚加成时,断键发生在C=C

醛 比如乙醛 它不太容易加成,但理论上可以加在醛基中的C=O上

羧酸 比如乙酸 取代反应断键在C-H 和碱反应断键在羧基中的O-H 它和醇发生反应时,依据醇脱氢、酸脱羟基,那么断键应在羧基中的C=O上 羧酸极难加成,倘若加成了就变成醇了,这是我们高中化学所没有涉及到的,暂且认为不可。

安静的黑米
机灵的猎豹
2026-01-23 20:34:28
其实可以这样理解:氧氢键断裂,电离出氢离子后,会生成苯氧负离子,氧上带有的负电荷可以被苯环分散(应该都知道苯环是一个共轭分散的结构吧?它具有分散电荷的作用),苯环都羟基上氧电荷的分散,共同组成更大的离域pai键, 从而使苯氧负离子的稳定性加强,所以,更有利于电离,即氧氢键易断裂。这样也就可以解释是苯环对羟基的影响了。

开朗的滑板
繁荣的黑猫
2026-01-23 20:34:28
D

试题分析:苯酚含有饱和,和氢气发生加成反应时,大π键⑧断裂,A正确;酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气,则键⑦断裂,B正确;苯酚和饱和溴水发生饱和上氢原子的取代反应,其中羟基的2个邻位氢原子和对位氢原子断键,即键①、③、⑤断裂,C正确;苯酚和甲醛发生缩聚反应制备酚醛树脂时羟基的2个邻位氢原子断键,即键①、⑤断裂,D不正确,答案选D。

点评:该题是中等难度的试题,主要是考查学生对苯酚结构以及苯酚发生化学反应时断键情况的熟悉了解程度,有利于培养学生的逻辑推理能力,有助于提升学生的学科素养。

积极的睫毛
生动的雨
2026-01-23 20:34:28
在酸性条件下加成的话 首先是H+进攻甲醛生成羟甲基正离子,羟甲基正离子比甲醛的亲电性更强,容易与苯酚发生亲电取代反应生成邻或对位羟甲基酚

在碱性条件的话类似的,苯酚首先变为苯氧负离子,然后与甲醛亲核加成,也生成邻或对位羟甲基酚

当醛过量时生成含羟甲基较多的2,4-二羟甲基苯酚和2,6-二羟甲基苯酚;

当酚过量时生成不含羟甲基的4,4'-二羟基二苯甲烷和2,2'-二羟基二苯甲烷.

这些中间产物相互缩合并再与更多的甲醛苯酚继续作用,就可得到线型或体型的缩聚物

高中的话就不必那么烦 ,就只要知道是醛断掉C=O羰基键,然后加到两个苯酚的邻位 而且说多了也不懂的

呆萌的画笔
谦让的溪流
2026-01-23 20:34:28
对于烷烃,取代反应,断C-H键

对于烯烃,加成反应,断C=H键

对于炔烃,加成反应,断C≡H键

对于芳香烃,取代反应断C-H键 加成反应断介于双键和单键的芳香烃独有的键

对于卤代烃,取代断C-X键,烯烃的卤代烃会发生消去反应,断C-X和与卤原子所连碳的相邻碳的C-H键

对于醇,与金属反应断O-H键,与HCl等反应断C-O键,氧化成醛则脱去两个氢原子

对于酸,与金属反应,断O-H键,与醇发生酯化反应,酸脱羟基,醇脱氢

对于对于醛,有银镜反应,和新制氢氧化铜反应

对于苯酚,与金属反应断O-H键,不能与碳酸钠共存,与其反应生成碳酸氢钠

对于氨基酸的脱水缩合反应,羟基断-OH键,氨基断N-H键

含蓄的仙人掌
干净的寒风
2026-01-23 20:34:28
第五章烃

甲烷

甲烷在自然界分布很广,它可用作燃料及制造氢气、碳黑、一氧化碳、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料

1、甲烷的空间结构:正四面体结构 分子式:CH₄分子量:16.042、性质:物理性质:无色、无味,不溶于水,是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:(1)可燃性 (2)取代反应(3)高温分解CH3Cl气体 CH2Cl2液体 CHCl3(氯仿) CCl43、用途:很好的燃料制取H2、炭黑、氯仿等。4、实验: 将充满CH4和Cl2(体积比为1:4)的试管倒扣在水槽中,经强光照射一段时间后,会看到试管内气体颜色_______,管内液面_______,试管内壁有________出现;取出试管,往管内溶液中加入AgNO3溶液,看到有______生成(均填现象).CCl4俗称______,密度比水__ 稳定性 化学性质相当稳定,跟强酸(如H₂SO₄、HCl)、强碱(如NaOH)或强氧化剂(如KMnO₄)等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。

烷烃

1、 烷烃:(1)结构特点:烃的分子里碳以单键连接成链状,碳的其余价键全部跟氢原子结合,叫饱和链烃,或叫烷烃。(2)烷烃的命名:烷烃的简单命名法:碳原子数在十以下用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示系统命名法:1)找主链-----最长碳链2)编号码-----最近支链3)写名称-----先简后繁CH(CH3)2CH(C2H5)C(CH3)3的名称是______名称2,3,3-三甲基-2-乙基丁烷 是否正确(3)烷烃的通性:①随着烷烃碳原子数的增加,总的趋势(递变性)分子量增大,熔沸点升高,密度增大,状态由气,液到固态(4碳原子或以下的是气态)同分异构体熔沸点: 越正越高② 常温时性质很稳定,一般不与酸、碱、KMnO4溶液等起反应③ 在一定条件下,能与卤素等发生取代反应。2、同系物 定义:结构相似,在分子组成上相差n个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。烃基: R-;-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基3、同分异构体:①定义:有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。②同分异构体数种:CH4,C2H6,C3H8无C4H10有2种C5H12有3种C6H14有5种C7H16有9种概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素对象 有机物 有机物 单质 原子条件实例 相差CH2 结构不同 结构不同 中子数不同乙烷和丁烷 丁烷和异丁烷 O2和O3 11H、12H烷烃的通式CnH2n+2

与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。

烷烃的化学性质

1.烷烃的氧化反应

烷烃完全燃烧的通式:CnH2n+2 + O2 → nCO2 +(n+1)H2O

通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。

烷烃的取代反应

其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。

3.烷烃的受热分解

由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂解、裂化。

同分异构现象和同分异构体

化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。例如C5H12有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。

乙烯 烯烃

烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯

物理性质通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。

化学性质1) 氧化反应:①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2=CH2 + Br-Br→ CH2BrCH2Br CH2=CH2 +H-Cl →CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H-OH → CH3CH2OH3) 聚合反应:3、乙烯的实验室制法(1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热170度,浓H2SO4)(2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。(3)收集方法:排水集气法。(4)注意事项:①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。烯烃:1、定义:分子中含有C=C双键的烃叫做烯烃。把分子中含有一个C=C双键的烃叫做单烯烃。

2、通式:CnH2n(n2)

、烯烃物理的性质:物理性质和烷烃相似,如烯烃是不溶于水的,虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点。烯烃还能与某些金属离子以π键相结合,从而大大增加烯烃的溶解度,生成水溶性较大的配合物。烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中。一般C2~C4的烯烃是气体,C5~C18的为气体,C19以上的高级烯烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链终端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点。与烷烃一样,直链烯烃的沸点比带支链的高4、化学性质:烯烃的通性:①燃烧时火焰较烷烃明亮②分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。

氧化反应:1)点燃燃烧,明亮的火焰,少量黑烟 。 2)使酸性KMnO4溶液褪色

加成反应: 与H2、X2、HX、H2O等

加聚反应:nCH2=CHCH3→ [CH2-CH]n

|

CH3

乙炔 炔烃

一、乙炔的制法

1. 实验室制法:

试剂: 碳化钙 水 原理: 碳化钙+水→乙炔+氢氧化钙+热量

为什么不用启普发生器制取乙炔?

1)因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;2)反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。3)反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。

实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗,因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多,反应会太剧烈。

2. 乙炔的工业制法:过去工业上用电石生产乙炔

由于碳化钙生产耗电太多,目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔。

乙炔的结构

乙烯(C2H4)燃烧有黑烟,乙炔(C2H2)燃烧有大量黑烟,所以说乙炔含碳量高于乙烯,二者都可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

叁键的键长比单键和双键的键长都短。乙炔分子中碳碳叁键的键能比三个单键的键能要小,也比一个单键和一个双键键能之和小。因此乙炔分子中的碳碳叁键里的两个键容易断裂。因此,乙炔的化学性质比较活泼

三、乙炔的性质

一、物理性质:纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升,

比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。

二、化学性质:1、在空气或在氧气中燃烧—完全氧化

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O(点燃)

乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。

2、被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色,在空气中燃烧时火焰明亮带浓烟;

3、 加成反应(与溴水,氢气等)

乙炔能与1份的溴单质或2份溴单质加成,产物为1份的1,2-二溴乙烯或2份的1,1,2,2-四溴乙烷(要两份乙炔)

四、乙炔的用途

1、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。

2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。

用哪种方法可以区别甲烷和乙炔?

① 分别点燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔;火焰呈淡蓝色的是甲烷。

② 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷。

③ 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔;不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。

电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,与水反应方程式

CaC2 + 2H2O→C2H2 + Ca(OH)2

练习:1、有甲烷、乙烯、乙炔三种有机物,它们共同具有的性质是(B )

A 燃烧时有浓烟生成 B 完全燃烧时生成二氧化碳和水

C 可发生加成反应D 都是无色无味的气体

2、下列说法错误的是( D) A 乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键长有大到小排列

B 乙炔分子里的所有原子处在一条直线上C 电石必须防潮密封干燥保存

D 实验室制取乙炔需要广口瓶、分液漏斗和酒精灯

苯 芳香烃

1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。

一.苯的物理性质

(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)

1.无色,有特殊芳香气味的液体,常温呈液态

2.密度小于水(不溶于水)3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃

5.易挥发(密封保存) 6.苯蒸气有毒

1ml苯加入0.5mlKMnO4(H+)溶液震荡紫红色不褪,1ml苯加0.5ml溴水震荡上层橙黄色,下层几乎无色。加入碘水振荡静置后,液体分成两层,上层呈紫红色,下层几乎无色。 苯与酒精互溶,不分层

二.苯分子的结构(独特的大π键)

1、 分子式 C6H6 最简式 C H

2、特点苯分子具有平面正六边形结构。1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。

2)各个键角都是120∘

3).平均化的碳碳间键长:1.4×10-10 m

烷烃 C C 键 键长:1.54 ×10-10 m

烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10-10 m

从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯液溴取代反应试验

苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是?苯、液溴、铁屑

2.Fe屑的作用是什么?用作催化剂

3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?

剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。

4.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流(或冷凝器)

5.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。

6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。

7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱

溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。

三、化学性质

苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能

芳香烃

芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。 根据结构的不同可分为三类: ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃,如萘、蒽、菲等; ③多环芳香烃,如联苯、三苯甲烷。 主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料,绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

关于烃的衍生物断键的原理及断键处

要包括 卤代烃 醇类 酚 醛 羧酸举个例子然后分析下断键的原理及断键处

卤代烃

比如溴乙烷,取代反应断键在C-Br或C-H 取代反应即有机物分子中的一个原子或者原子团被其他原子或原子团取代。水解反应断键在C-Br 比如 CH3CH2Br+H2O→(NaOH) CH3CH2OH + HBr 消去反应断键在C-Br和C-H醇类 比如乙醇 取代反应断键在C-H 与钠反应断键在O-H 原因是要生成氢气,那么必须出来个H原子酚

比如苯酚 苯酚显酸性,当它和NaOH反应时,断键在O-H 取代时,苯酚因其环上有酚羟基,这是它会影响苯环,使得苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H当苯酚加成时,断键发生在C=C醛

比如乙醛 它不太容易加成,但理论上可以加在醛基中的C=O上羧酸 比如乙酸 取代反应断键在C-H 和碱反应断键在羧基中的O-H 它和醇发生反应时,依据醇脱氢、酸脱羟基,那么断键应在羧基中的C=O上 羧酸极难加成,倘若加成了就变成醇了,这是我们高中化学所没有涉及到的,暂且认为不可。

1、卤代烃

卤代烃水解时断c-Br键 (2)有两个以上碳的卤代烃消去时断c-H和C-Br生成双键 CH3CH2Br+NaOH→CH3CHOH+NAOH 2、醇

(1)燃烧时 断所有键(2)有两个以上碳的 消去断c-H和C-OH键(3)氧化成醛 酮 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O断 c-H和C-OH键 3、酚像醇

与NAOH NA反应断O=H键 但醇不和NAOH反应 4、羧酸

(1)酯化反应断O-OH(2)与碱钠反应断O-H键 CH3COOH+CH3CH3OH→CH3COOCH2CH3+H2O

如何判断同分异构体

同分异构体的概念辨析同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。(1)化学式相同的化合物式量一定相同,但式量相同的化合物化学式不一定相同。因此不能用“式量相同”来代换同分异构体概念中的化学式相同。(2)要紧紧抓住结构不同。所谓结构不同是指碳原子的连接方式、顺序、官能团的位置不同。(3)同分异构体之间虽化学式相同,但因其结构不同,它们的物理性质不同,而化性可以相似也可以不同。(4)注意几同的区别。二 碳链异构的推导:成直链,一条线; 摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,邻对间;不重复,要写全。三、确定同分异构体的基本方法与技巧(1)对称技巧判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不同的氢原子得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。高二所有官能团性质及所能发生的化学反应

卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃2、醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3、醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇4、酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化5、羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应6、酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇

乙烯和氯化氢 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)消去反应:有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气8、醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。9、酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基10、羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳11、硝基化合物:硝基(-NO2); 12、胺:氨基(-NH2). 弱碱性13、烯烃:双键(>C=C<)加成反应。14、炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应15、醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成16、磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 17、腈:氰基(-CN)18、酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。烃的分类法:烃的衍生物的分类法:2.产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。3.决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。4.影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯(条件为酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。

由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。5.有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

烃的衍生物总结 各种官能团所能发生的所有反应、方程式.

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 )实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热)乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)苯和氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)