13种酚类化合物出峰顺序

以傅立叶红外吸收光谱为例，苯酚和乙醇的红外光谱图区别是很明显的。

苯酚在分子结构上是苯环上有一个羟基。但是，由于苯环π电子的+C作用，使之对氧原子的连结比乙醇分子中的C--O键键能高，连结相对牢固一些。键能高体现在红外吸收光谱上的吸收峰的波数就高些。

从图谱很明显地看到，苯酚的碳氧键吸收峰波数为1230，而乙醇的碳氧键吸收峰波数为1080.

酚羟基的红外吸收峰的波数为3350，而乙醇的羟基吸收峰的波数为3290；这是二者的重要区别之一。

二者的重要区别之二就是，苯酚在波数为1400和1600处有苯环特征谱线；乙醇没有。

苯酚红外吸收图谱

2。乙醇红外吸收图谱

苯酚紫外区两吸收峰性溶液λmax 210nm 270nm碱性溶液由于形酚盐使该吸收峰红移至 235nm 288nm所谓差值光谱指两种吸收光谱相减光谱曲线实验要苯酚碱性溶液放品光路性溶液放参比光路即直接绘差值光谱苯酚差值光谱图选择 288nm 测定波该波溶液吸光度随苯酚浓度变化良线性关系遵循比耳定律即ΔA=Δε?C?L用于苯酚定量析差值光谱用于定量析消除试某些杂质干扰简化析程实现废水微量酚直接测定

根据核磁共振氢谱红外谱图， （1)A的分子式为：C9H10O2

(2)A的结构简式为：C6H5-CH2OOCH3，C6H5-COOCH2CH3 或者为C6H5-OOC-CH2CH3。前者为乙酸苄酯， 后两者为苯甲酸乙酯和 丙酸苯酚酯。 这三个个结构都符合核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。对应于苯环上一个H,间位上2个H,邻位上2个H， 和CH2上的2个H， CH3上的3个H。 但是， 红外光谱的C6H5-C的振动峰， 排除了后两者的可能性。

其同分异构体除了上述的后两个外， 还有：C6H5-COCH2COCH3 （苯甲酰丙酮）或2-， 3- 和4-甲基苯甲酸甲酯的三个异构体。 你可以任选两个做为你的答案

对硝基苯酚＞对氯苯酚＞苯酚

连在苯环上的电子基团如果能使苯氧负离子稳定性增加的因素都能使相应酚的酸性更强，一般来说，取代基为吸电子基团使酚的酸性增强，而吸电子基团的吸电子能力为硝基＞氯，所以就是那样。

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

苯酚，分子式C6H6O，结构简式C6H5-OH，俗称石炭酸。纯的苯酚是无色晶体。苯酚微溶于水（60度后与水混溶），易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱，可以与强碱反应，但不与碳酸氢钠反应。苯酚与三氯化铁形成紫色络合物，这是判断苯酚的一大证据苯酚因为羟基是给电子基团，所以在苯环上发生取代要比苯容易，例如卤素取代只需要使用氯水、溴水即可（加入过量溴水时，形成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀），硝化时只要使用冷的稀硝酸。由于羟基的空间位阻，苯酚一次取代时一般选在对位。苯酚很容易被氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液退色，在空气中易被氧化而呈现浅粉红色的对苯醌，因此需要密封保存。

苯酚的酚羟基连在苯环上，乙醇的羟基连在乙基上。与羟基相连的基团，可能有诱导效应和共轭效应。

在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应，而在化学反应过程中由于外电场（如试剂、溶剂）的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。且与共轭效应相比，无极性交替现象。

共轭效应 (conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 （或p电子）分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。

苯环和乙基相比，苯环的共轭效应和诱导效应(主要是前者)加起来体现为吸电子效应，使得羟基上的氧的电子云更偏向于苯环方向。这样，负电性的电子云密度低了，对于正电性的H原子核的吸引力就减弱了，所以酚羟基比醇羟基的H更容易电离

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有机化学中醇,酚,酸,醛,醚,酯,卤代烷,苯,烯,...展开

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高中阶段：

烷:可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），燃烧

烯：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），加成反应（和氢气，卤族单质，卤化氢），氧化反应，燃烧

炔：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），加成反应（和氢气，卤族单质，卤化氢），氧化反应，燃烧

苯：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），加成反应（氢气），燃烧

卤代烃：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），水解反应（属于取代反应），燃烧（大部分）

醇：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），氧化反应，燃烧，和金属钠反应生成氢气

酚：可以发生取代反应（和卤族单质，硝酸等），加成反应，氧化反应，燃烧，和金属钠反应，弱酸性

醛：可以发生取代反应（大部分）（和卤族单质），硝酸等，还原反应，加成反应，氧化反应，燃烧。

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

扩展资料

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

参考资料：苯酚-百度百科