甲苯能否与卤素单质发生取代反应,使得苯环上每个位置上的氢都被取代

解答：

是的。

因为，这是两个不同反应条件引发反应机理不同，甲苯与液溴（氯气）在Fe做催化剂条件下，是亲电取代反应机理，苯环本身是个富电子体，在催化条件下容易引发亲电取代反应。而当有光照条件时，该反应主要是按照，液溴和氯气在光照条件下引发的自由基取代反应机理。由反应引发条件决定的，也是由反应势能垒决定的。这是与反应的引发条件有关，而与具体那种卤素关系不大，只是反应速率快慢有些不同而已，不会影响反应的性质。

会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3

+

cl2--光照---c6h5--ch2cl

+hcl；

甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯，生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯：

c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。

如果是溴水与甲苯要反应，必须在氯化铁溶液中进行，这时发生的是在苯环上的取代，具体位置是在甲基的邻位与对位上。因为甲基是邻对位定位基。（转贴）

苯环上的氢被取代：加入卤族单质的纯净物（液溴）和三价铁离子做催化剂

烷烃要被卤原子取代：光照下与卤族单质的纯净物的气态发生取代反应