乙酰乙酸乙酯是怎么水解在哪里断开生成新物质

乙酰乙酸乙酯能发生什么反应请问各位乙酰

乙酰乙酸乙酯的两种分解方式：酮式分解 酸式分解

在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧

CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3

浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸

CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH

先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解

在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物

没有探究型的教师，就不会有创新型的学生。高等师范院校应重视师范生的探究能力培养。我们按照“提出问题→探讨问题→解决问题→得出结论”的学习过程，组织师范生对乙酸乙酯水解反应进行了探究。通过这一过程的锻炼，提高了师范生的探究能力和实践能力。

1 问题的提出

在带领师范生到中学教育实习中，当学生演示乙酸乙酯水解反应时，按照中学化学教科书(2001版)中的要求进行实验演示，效果不佳。主要存在如下不足：一是乙酸乙酯没有染色，教室后边的同学看不清实验现象；二是加热温度偏高(70℃-80℃)，并且试管没有塞胶塞，会使乙酸乙酯以及水解生成的乙醇、乙酸产物挥发，造成一定的误差；三是用闻气味法来区别水解的程度不恰当(有的同学闻不出来)，不仅分辨率低，不具说服力，而且也不能使全班同学获得明显的体验；四是课本中所用乙酸乙酯的用量较小(仅加入6滴)，若时间控制不当，则在酸性、碱性介质中均可能全部水解，不利于正确结论的得出。

教育实习结束后，在学习“中学化学实验研究”课时，我们提出此课题，让学生查资料、展开讨论，并自行设计实验方案进行探究。

2问题的探究

针对学生设计的实验方案分成了几个实验小组，通过一系列的对比实验对乙酸乙酯水解反应存在的不足进行了多方面的探究，最终找出了适合中学化学课堂演示实验的最佳条件。

2.1对乙酸乙酯水解反应的原理及最佳条件的探究

与水发生水解反应是酯类的重要化学性质酯的水解反应实际上是酯化反应的逆反应，反应条件是加热，并且用无机酸或碱作催化剂。

探讨：(1)关于该反应的加热温度。中学教科书上演示乙酸乙酯的水解实验时，加热温度要求控制在70℃-80℃之间；有的资料上则把温度控制在60℃-70℃之间[1]。我们认为水解温度控制在65℃-75℃之间，效果会更好，由于乙酸乙酯的沸点为77.15℃，所选温度要尽量高但又不能超过其沸点。

(2)关于该反应的催化剂。该反应可用H2SO4溶液，也可用NaOH溶液作催化剂，但是用这2种物质作催化剂的效果有何不同?它们的浓度、体积的变化对反应有没有影响?酯的减少我们又如何看出?为了弄明白这几个问题，我们进行了如下实验探究。

2.2对实验过程的探究设计

2.2.1给酯染色

为了使水层与油层之间界面清晰，容易观察和测量出乙酸乙酯层的高度，而且能引起学生对实验探究的兴趣性，首先，我们给乙酸乙酯进行染色。其方法为：取200mL乙酸乙酯倒入试剂瓶中，加入红色或黄色铅笔杆上的漆膜(油溶性染料)，塞上胶塞，振荡，便给酯染上了鲜艳的红色或黄色，备用[2](因为学生组数多，又实验多次，所以应一次染好色)。

选油溶性染料铅笔漆膜给酯染色，而不选甲基红、酚酞等其他染色剂，是因为通过实验比较，用铅笔漆膜给酯染色，水层与油层之间界面清晰(上层有色，下层无色)，效果最佳。

2.2.2酯的水解

为了便于比较探究，我们进行了如下对比实验：

取4支相同型号的大试管，分别贴上空白1，空白2，酸，碱标签，每支试管中放入同样多的蒸馏水(2支空白试管中)、酸或碱，并分别加入2mL乙酸乙酯，振荡均匀，塞上胶塞，静置，用直尺量出乙酸乙酯的高度h(mm)，再把它们同时放入(空白1试管除外)65℃-75℃的水浴中开始加热，然后每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录当时酯的高度，再迅速放回水浴中继续加热。如此反复进行，直到加热达到所控制的时间(8min)。

用空白试管1、2，且试管2加热，试管1不加热，目的是为了比较乙酸乙酯在纯水中，温度不同时的水解变化。不加热的试管中乙酸乙酯的高度一直无变化，这说明乙酸乙酯在常温下不水解；加热的空白试管中，乙酸乙酯略有减少，但与酸、碱试管中乙酸乙酯减少的程度与速度相比，是微乎其微的。这说明乙酸乙酯在纯水并加热时也可水解，但水解的程度很小。

2.2.3对乙酸乙酯在不同体积、浓度的酸、碱催化剂中水解的探究

用浓度为0.5mol/L的酸、碱，分别取下列体积：10mL、8mL、6mL、5mL、3mL按步骤2.2.2进行实验；再改变酸、碱催化剂的浓度分别为1mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L、5mol/L时，取不同的体积进行上述实验。

取催化剂溶液的体积最大为10mL，最小为3mL，考虑到用大试管做演示实验，溶液的体积不易太多，也不易太少。

3 实验结果与讨论

(1)对同一种催化剂，乙酸乙酯的水解速度随酸碱浓度和体积的增大而增大。

水解速度最快的一组是：浓度为5mol/L，体积为10mL的H2SO4溶液作催化剂时，仅3min就完全水解了，其余大部分在5min以后水解程度才达到最大。水解程度最小的是：浓度为0.5mol/L，体积为3mL的NaOH溶液作催化剂时，乙酸乙酯的高度仅仅减小了1mm。

(2)对酸或碱催化剂，在水解过程中变化不同。

水解开始时碱液中的乙酸乙酯水解速度要快一些。但随着加热时间增加，碱液中酯的水解速度变得比酸中的慢。这是因为：随着反应的进行，碱与乙酸乙酯水解生成的乙酸发生了中和反应，从而使碱的浓度减小。虽然这种中和反应能促进反应的正向进行，但其促进作用要比碱浓度的减小所引起碱的催化作用降低产生的影响小得多，因而后来的水解速度比酸中的慢。

综合以上探讨，并考虑到实验的可见度和实验现象的明显性，我们认为，进行乙酸乙酯水解反应的演示实验，选用浓度为3.0mol/L、体积为5mL或8mL，或浓度为4.0mol/L、体积为5mL的NaOH、H2SO4溶液作催化剂为最佳方案。乙酸乙酯在此环境中，水解程度在2～3分钟内变化较大，酸、碱催化剂中的差异也较大，容易比较。

分解成酸和酮受稀碱作用按酮式分解, 浓碱作用按酸或分解。

http://210.45.128.2/~hxx/jpkc/yjhx/shiyanzhidao/youjihech...

（一）基本概念

1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代的产物叫做羧酸衍生物。羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

2．取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子团取代的产物叫做取代酸。取代酸分为卤代酸、羟基酸、羰基酸。

3．羰基酸：分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。

4．羟基酸：分子中含有羧基和羟基的化合物称为羟基酸。羟基酸可分为醇酸和酚酸，羟基连接在脂肪烃基上的是醇酸，连接在芳香烃基上的是酚酸。

（二）基本知识

1．结构

（1）羧酸衍生物的结构

重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（ ），酰基与其所连的基团都能形成p-π共轭体系，通常p电子是朝着双键方向转移，呈供电子效应。酰氯、酸酐、酯分子间不能通过氢键而缔合，沸点比相应羧酸低。

（2）乙酰乙酸乙酯的互变异构　

乙酰乙酸乙酯不是一个结构单一的物质，在室温下存在酮式与烯醇式的互变异构：

92.5% 7.5%

上述结构分别叫做乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式异构体，在室温下，二者之间以一定比例（92.5％酮式和7.5％烯醇式）呈动态平衡存在；彼此互变的速度极快，不能将二者分离。温度低时互变速度变慢。互变异构现象在生物体内比较常见，烯醇式和酮式的含量随化合物的结构不同而不同，一般以酮式比较稳定，但有时烯醇式为主要形式，甚至完全为烯醇式，如酚。

2．命名

（1）羧酸衍生物的命名

酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰某”。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”。

（2）羟基酸的命名

醇酸是以羧酸为母体，羟基作为取代基来命名的。酚酸是以芳香酸为母体，羟基为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。

（3）羰基酸的命名

羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或希腊字母表示。

3．羧酸衍生物的化学性质

（1）水解反应　四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸。

反应的活性不同。酰氯和酸酐容易水解，酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。水解的活性次序是：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺

酯在酸催化下的水解，是酯化反应的逆反应，但水解不完全；在碱作用下水解时，产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系，所以在足够碱的存在下，水解可以进行到底。酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。

（2）醇解和氨解酰氯、酸酐和酯都能进行醇解和氨解反应，所得主要产物分别为酯和酰胺（ ）。

酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。

水解、醇解和氨解反应，对于水、醇和氨来说，是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应，所用试剂叫酰化剂。

羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。实际应用常选酰氯和酸酐。

（3）酰胺的化学性质　

酸碱性　酰胺因氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成p-π共轭，碱性很弱，接近于中性。酰亚胺显弱酸性。

与亚硝酸的反应　氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放出氮气。

霍夫曼（Hofmann）降级反应　酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原来少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。

4．羟基酸的性质

⑴酸性　羟基连在脂肪烃基上时，由于羟基是吸电子基团，因此醇酸的酸性比相应的羧酸强，羟基距羧基越近，对酸性的影响就越大。在酚酸中，羟基处于羧基的邻位时，其氢原子能与羧基氧原子形成分子内氢键，降低了羧基中羟基氧原子的电子云密度，使氢原子更易解离，同时也使形成的羧酸负离子稳定化。这是邻羟基苯甲酸酸性增强的主要原因。

⑵醇酸的脱水反应　α-羟基酸受热时，两分子间相互酯化，生成交酯。

β-羟基酸受热发生分子内脱水，主要生成α,β-不饱和羧酸。

γ-和δ-羟基酸受热，生成五元和六元环内酯。

⑷酚酸的脱羧　羟基处于邻对位的酚酸，对热不稳定，当加热到熔点以上时，则脱去羧基生成酚。

5．羰基酸的性质

α-酮酸与稀硫酸共热时，脱羧生成醛；与浓硫酸共热时，脱羰生成少一个碳原子的羧酸。

β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮，此反应称为酮式分解。

　β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子羧酸盐，此反应称为酸式分解。

例1　用系统命名法命名下列化合物。

⑴ 　⑵ 　⑶

⑷ 　⑸CH3OOC（CH2）4COOCH3⑹

分析：⑴不饱和脂肪酸命名时，双键应放在主链中，苯环做取代基，编号由羧基开始。

⑵二元羧酸，要将2个羧基放在主链的两端，所以该化合物母体是丙二酸。

⑶取代酰卤，以酰卤为母体，链上的羟基做取代基。

⑷这是一个由邻苯二甲酸脱水形成的酸酐。

⑸这是一个二元羧酸形成的酯，母体是六个碳的已二酸。

⑹这是芳香族羧酸，苯环为取代基，脂肪酸为母体，编号由羧基开始。

解：（1）3-苯基丙烯酸　（2）乙基丙二酸　（3）3-羟基戊酰氯。

（4）邻苯二甲酸酐　（5）已二酸二甲酯　（6）3-甲基-4-氯苯甲酸。

例2　用化学方法鉴别下列化合物：乙酸、乙二酸、丙二酸。

分析：三种物质都是羧酸，它们既有通性又有特性，利用特性可以鉴别。

解：乙酸　无变化　无变化　

丙二酸无变化　产生气泡

乙二酸褪　色　

例3　按酸性由强至弱顺序排列：乙酸、草酸、苯酚、乙醇。

分析：苯酚中的羟基氧原子能与苯环形成p-π共轭，酚羟基电离出氢离子后共轭体系较稳定，因而，苯酚的酸性强于乙醇；在乙酸分子中，羟基氧原子能与羰基形成p-π共轭，羧基电离出氢离子后，两个氧原子与碳原子间的共价键平均化，剩余的酸根离子更稳定，因此，乙酸的酸性强于苯酚；草酸分子中相当于在乙酸分子的α碳原子上连一个强吸电子基团，增强了羧基电离的能力，因而草酸的酸性最强。

解：酸性由强至弱顺序：草酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇

例4　某有机化合物分子式为C7H6O3，可溶于NaHCO3水溶液中，与FeCl3有颜色反应；在碱性条件下与乙酸酐反应生成C9H8O4；在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3；硝化后主要得到两种一元硝化产物。试推测该化合物的结构并写出各步反应式。

分析：由能溶于NaHCO3水溶液中并与FeCl3有颜色反应，说明显酸性物质是酚类；与乙酸酐反应生成C9H8O4是酰基化反应，在原分子中酚羟基上的氢原子换成乙酰基；在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3是羧酸与醇的酯化反应；由此可初步推断此有机化合物是苯环上有酚羟基和羧基。又因硝化后主要得到两一元硝化产物，进一步说明两官能团的相对位置是在邻位。

解：该化合物的结构式为：

例5　完成下列反应，写出主要产物：

⑴　

⑵　

⑶　

⑷　

⑸　

分析：根据化学性质解此题

解：⑴　

⑵　

⑶　

⑷　

⑸

1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。

2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。

3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。

①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。

②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。

1.乙酸乙酯自缩合法：先用Na在二甲苯里制成钠沙，然后分离二甲苯用无水乙醚清洗，再装入乙酸乙酯开始回流，一段时间后，待颜色成为橘红色，钠基本反应完时为止，再进行减压蒸馏方可得到产品。

2.双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。

不论是一、二两种方法都绝不能加水

第一种方案里，如果有水，钠和水会剧烈地反应掉，不会形成“钠沙”。

第二种方案里，如果有水，碳碳双键在硫酸的作用下会水解，形成醇，也得不到想要的产品

2）乙酰乙酸乙酯 + 溴乙烷－－2－乙基乙酰乙酸乙酯－－水解脱羧－－产物

3）丙二酸二乙酯 + 2分子碘甲烷 －－2，2－二甲基丙二酸二乙酯－－水解脱羧－－产物

4）丙二酸二乙酯 + 1，3－二溴丙烷 －－环丙基丙二酸二乙酯－－水解脱羧－－产物

5）乙酰乙酸乙酯 + 2分子碘甲烷－－2，2－二甲基乙酰乙酸乙酯－－水解脱羧－－产物

6）乙酰乙酸乙酯 + 丙酰氯－－2－丙酰基丙二酸二乙酯－－水解脱羧（脱掉一个羧基）－－产物

反应条件均为乙醇钠/乙醇，水解条件为NaOH溶液以甲醇做溶剂或乙醇，脱羧条件为盐酸加热。

楼主问题太多了，懒的画图，所以就文字敲的，要实在看不懂再联系我。