苯合成苯酚的合成路线分析

制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水，催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应，生成溴苯然后再水解生成苯酚。

苯的卤代物很难水解，需要高温高压，因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应，苯+浓硫酸--》苯磺酸，即一个氢原子被磺酸基（SO3H）取代，然后再和NaOH反应制得苯酚。

苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料：

苯酚化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

异丙苯法

丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

磺化法

以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

给你提供三种方法

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

实验室制法：苯胺氧化水解法：

Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2

工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

2,6-二溴苯酚可以由苯酚经磺化、溴化、水解而得:

先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物（含有三溴和一溴物）,至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。

丙酮的生产方法主要有异丙醇法、异丙苯法 、发酵法、乙炔水合法 和丙烯直接氧化法。世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分之二的丙酮是制备苯酚的副产品，是异丙苯氧化后的产物之一。 工业上研究过的合成丙酮的方法有： 1、从乙酸得到乙酸钙，然后加热至160摄氏度分解生成丙酮和碳酸钙；2、乙炔在氧化锌催化剂上与水蒸气反应生成丙酮；3、乙醇蒸气在铬酸锌催化剂存在下，高温反应生成丙酮；4、液化天然气或石脑油氧化制丙酮(氧化产物还包括甲醛，乙酸，丁醇等)；5、异丙醇氧化或脱氢制丙酮；6、异丙醇过氧化氢法制丙酮；7、异丙醇与丙烯醛合成丙酮；8、异丙苯法制丙酮，联产苯酚以丙烯和苯为原料，经烃化制得异丙苯，再以空气氧化得到氢过氧化异丙苯，然后以硫酸或树脂分解，同时得到丙酮和苯酚；9、丙烯直接氧化法制丙酮，工艺路线与乙烯直接氧化制乙醛法相似； 10、对甲基异丙基苯过氧化氢法生产对甲酚，副产丙酮；11、二异丙苯法生产氢醌，副产丙酮。 但工业上实际采用的方法并不很多。目前我国用粮食发酵的生产丙酮仍占较大比重。在合成法中异丙苯法是主要的。由含淀粉的农副产品发酵制得丙酮、丁醇和乙醇的混合物，三者的比例为丙酮：丁醇：乙醇=32：56：12至25：70：3(重量比)。每生产1t丙酮，约耗用11t淀粉或60-66t废糖蜜。异丙苯法是丙酮生产路线中最经济的方法，同时得到苯酚。两者之比是，苯酚：丙酮=1：0.6(重量)。以苯酚计，10万t级装置每吨苯酚消耗丙烯(90%)590kg。

（1）步骤Ⅰ中试剂的加入顺序主要考虑浓硫酸的稀释，应先加水，后加浓硫酸，最后加硝酸钠晶体，

故答案为：ACB；

（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；

苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应，

故答案为：立刻用酒精棉擦洗；便于滴加，同时也可以加快反应；

（3）由于温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右，

故答案为：当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度；

（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，可以利用分液的方法进行分离，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来，

故答案为：分液漏斗；

（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物，

故答案为：将油状混合物与水混合加热蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．