邻羟基苯甲酸苯酯详细资料大全
邻羟基苯甲酸苯酯,一种有机化合物,phenyl salicylate。分子式是C13H10O3,分子量是214.23.能吸收紫外光。用作乙烯基塑胶的稳定剂、花露水的定香剂,也用于制药物、增塑剂、防腐剂和配制茉莉型、紫丁香型等香精。
基本介绍中文名 :邻羟基苯甲酸苯酯 英文名 :phenyl salicylate 别称 :水杨酸苯酯 化学式 :C13H10O3 分子量 :214.23 CAS登录号 :118-55-8 熔点 :41.9℃ 沸点 :172~173℃(1.6KPa) 水溶性 :难溶于水,溶於乙醇、乙醚、苯和氯仿 密度 :1.2614 外观 :白色结晶粉末 套用 :作为聚烯烃塑胶的紫外光吸收剂 物化性质,编号系统,物性数据,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,用途,应急处理处置方法,安全信息, 物化性质 【中文名称】水杨酸苯酯;萨罗;邻羟基苯甲酸苯酯 【英文名称】phenyl salicylatesalol 英文别名:SalolPhenyl Salicylate/Phenyl 2-hydroxybenzoate/SalolPhenyl 2-hydroxybenzoateSalicylic acid phenyl esterDisperse Dye Blue EXSF 300% 【结构或分子式】C13H10O3 【相对分子量或原子量】214.23 编号系统 CAS号:118-55-8 MDL号:MFCD00002213 EINECS号:204-259-2 RTECS号:VO6125000 BRN号:393969 物性数据 1. 性状:无色结晶粉末,具有愉快的芳香气味。 2. 相对密度:1.2614 3. 熔点(ºC):43 4. 沸点(ºC,1.60kpa):173 5. 闪点(ºC):160 6. 溶解性:难溶于水,溶於乙醇、乙醚、杏仁油、苯和氯仿。 7. 气相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-6200.2 8. 气相标准声称热(焓)( kJ/mol) :-344.5 9.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-6108.2 10.晶相标准声称热(焓)( kJ/mol):-436.6 11.晶相标准热熔:160.0 毒理学数据 低毒,大鼠经口LD50:1500mg/kg,可用于接触食品的丙烯酸树脂制品中。 生态学数据 对水有稍微的危害。 分子结构数据 1、摩尔折射率:59.77 2、摩尔体积:171.2 3、等张比容(90.2K):459.6 4、表面张力(dyne/cm):51.8 5、极化率:23.69 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积46.5 7.重原子数量:16 8.表面电荷:0 9.复杂度:233 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 1.常温常压稳定,避免与氧化物、水分接触。 2.本品低毒,大鼠经口LD50为1.5g/kg。美国食品药物管理局许可用于接触食品的丙烯酸树脂制品中。 贮存方法 1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 2.采用纸桶内衬塑胶袋包装。按一般化学品规定贮运。 合成方法 1.将28kg工业苯酚、40kg工业水杨酸投入干燥的反应釜内,加热熔融,严格控制温度(130±2)℃。搅拌下缓缓滴入三氯化磷16kg进行反应,加毕,仍保持(130±2)℃,搅拌4h。排尽反应生成的氯化氢后,趁热用两倍的65℃热水洗涤,静置40min,分去水层后,再洗涤1次。用5%的碳酸氢钠溶液中和至pH为8,再用65℃的热水洗至pH值为7。静置,分去水层,在油层中加入约1倍的蒸馏水搅拌均匀、冷却、结晶、活性炭脱色,即得成品。 2 由水杨酸与苯酚在五氯化磷等脱水剂存在下加热而制得。 3 也可采用多聚磷酸催化合成水杨酸苯酯:在装有回流管、温度计和搅拌器的三口瓶中加8.5克水杨酸和6克苯酚,在油浴中加热到135℃,待全部熔化后加多聚磷酸25克(63%),反应温度控制在100℃,流反应2小时。待反应液稍冷后直接倒入盛有100ml碎冰水的烧杯中,立即出现橙红色至粉红色结晶。加4M NaOH溶液研磨,调pH为8-10,抽滤,自然干燥得粗产品。将产品减压蒸馏,收集163~165℃/10mmHg馏分,得白色晶体粉末。 用途 1.用作塑胶制品的紫外线吸收剂、增塑剂、防腐剂,用于药物合成、配制香精等。 2.本品为一种紫外线吸收剂,与树脂相容性好,可用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚酯、聚苯乙烯、纤维素树脂、聚烯烃、聚氨酯等。用于塑胶制品,吸收波长范围较窄,光稳定性较差。也用作乙烯基塑胶的稳定剂。还可用作医药消毒防腐剂和有机合成。 3.可用于防晒化妆品中,主要作用是滤去一定量的紫外线,以保护皮肤不受射线危害。在化妆品中最大允许含量为1%。本品低毒。 4.用作配制茉莉、紫丁香型等香精。也是乙烯基塑胶等的稳定剂、增塑剂、防腐剂等。 应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保全全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防静电工作服。 手防护:戴防护手套。 其它:工作现场严禁吸菸。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。 安全信息 安全标识:S26S36 危险标识:R36/37/38
两者之间会产生氧气
与钠反应是羟基中的氢改为钠以及生成氢气,与溴反应取代苯上与甲基相邻的氢以及对位的氢和生成氢气,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和邻甲基苯酚钠。
邻甲基苯酚的官能团是羟基,有时为了和醇的官能团区分开,也就酚羟基。1.邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸甲酯的羟基都和苯环直接相连,也就是有酚羟基,那么可以用氯化铁溶液鉴别出邻甲氧基苯甲酸。2.酚羟基的酸性很弱,不能和碳酸氢钠反应,但是羧基可以,那么可以用碳酸氢钠溶液鉴定邻羟基苯甲酸邻甲基苯酚,又称邻苯酚,分子式为C7H8O,分子量为108.14,是一种无色结晶,有芳香气味,可燃。溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达3%,100℃时达5.3%)。溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂。
水杨酸的分子式是C7H6O3
1.所以属于酚类的同分异构体就是羟基甲酸苯酯的三种同分异构体:
邻羟基甲酸苯酯,间羟基甲酸苯酯,对羟基甲酸苯酯(只要点击图片放大就行了,我帮你画出来了)
2.只有4种,看图片吧
3.HO-C6H4-COOH+2NaOH→NaO-C6H4-COONa+2H2O
因为太烦我就不把方程画出来了,注意HO-C6H4-COOH指的是邻羟基苯甲酸!
| (16分) (1)C 5 H4O 2 (2)HOCH 2 CH 2 COOH (3) 取代反应 (4) (5) 任写一个 |
| 试题分析:(1)由键线式可知,I的分子式为C 5 H 4 O 2 ;(2)根据性质推断,能发生消去反应的III的结构简式为HOCH 2 CH 2 COOH;(3)含有氯原子和羧基,因此IV兼有卤代烃和羧酸的性质,既能发生卤代烃的消去反应又能发生羧酸的中和反应,即CH 2 ClCH 2 COOH+2NaOH CH 2 =CHCOONa+NaCl+H 2 O;CH 2 ClCH 2 COOH与CH 3 OH发生酯化反应或取代反应,生成含有酯基的II和H 2 O;(4)I和V都含有醛基,II和IV可以相互转化,因此结构相似、性质相似,根据已知反应式仿写或类比可得V与IV发生Knoevenagel反应所得生成物的结构简式;(5)由性质推断VI是甲酸某酯,讨论:①若苯环上含有1个取代基,则为甲酸苯乙酯,②若苯环上含有2个取代基,则为邻甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和对甲基甲酸苯酚酯。 |
但是苯酚不能直接和甲酸生成酯。甲酸先和氯化亚砜反应成甲酰氯,再加苯酚方能成酯。因为酚羟基活性太差了。醇羟基只要有羧酸,在酸催化下很容易就成酯,但酚不行,目前的方法,需要酸酐或者酰氯,酸或者碱的催化下,才能成酯。