如何判断溶剂极性的大小

DMSO有浓烈的大蒜或牡蛎味，毒性低。它是一种水溶性的化合物，能溶解绝大多数有机化合物，甚至对无机盐也能溶解。液态的二甲基亚砜能高度缔合。属极性溶剂具有很强的吸水性和对肌体的渗透性。纯品对金属无腐蚀，含水对铁、锌、铜有轻微腐蚀。性质稳定，长时间在沸点温度下加热微量分解在碱性状态下可抑制腐蚀或分解。主要用作农药、染料、医药中间体等有机合成溶剂；芳烃抽提、纶纺丝高分子聚合、石蜡精致、柴油精致、电子元件清洗、气体吸收、稀有金属萃取溶剂；电容器介质防冻剂、液压液原料；化学反应加速溶剂；农药、农肥医药效剂。本身具有消炎、止痛、镇静、利尿、促进伤口愈合作用；并能将溶于其中的其它药物通过皮肤涂抹渗入体内，代替口服或注射。用于治疗关节炎、皮炎、脚气、牛皮癣、扭伤、肿瘤等各种疾病。故得名“万能药”或“万能溶媒”。

对于溶剂的极性判断，业界还没有一个公认的标准，比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。

实际上应用时未必将上述溶剂全部应用（有些溶剂，例如三氟乙酸，乙酸，三乙胺，三丁胺等有着很高的反应活性，可能会与底物发生反应），往往采用混合溶剂分离两种极性差不多的物质（如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚：乙酸乙酯=10：1的溶剂洗脱），同时混合溶剂也用于物质重结晶（咖啡因在75%乙醇中重结晶）。

常用溶剂的极性顺序：水(最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>氯仿>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>二氯乙烷>苯>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小)。

扩展资料

常用的极性溶剂有：

（1） 水

水不具有任何药理与毒理作用，且廉价易得。所以水是最常用的和最为人体所耐受的极性溶剂。水能与乙醇、甘油、丙二醇及其他极性溶剂以任意比例混合。水能溶解无机盐以及糖、蛋白质等多种极性有机物。液体制剂用水应以蒸馏水为宜。

水的化学活性较有机溶剂强，能使某些药物水解，也容易增殖微生物，使药物霉变与酸败，所以一般以水为溶剂的制剂不易久贮。在使用水作溶剂时，要考虑药物的稳定性以及是否产生配伍禁忌。

（2）乙醇

乙醇也是常用的溶剂。可与水、甘油、丙二醇以任意比例混合，能溶解生物碱、挥发油、树脂等有机物，具有较广泛的溶解性能。乙醇的毒性小于其他有机溶剂。含乙醇20%以上即具有防腐作用，40%以上则能抑制某些药物的水解。但乙醇本身具有药理作用。与水相比存在成本高及易挥发、易燃等缺点。

（3）甘油

本品为黏稠状液体，味甜、毒性小，可供内服与外用。甘油能与乙醇、丙二醇、水以任意比例混合，能溶解许多不易溶于水的药物，如硼酸、鞣酸、苯阶等。无水甘油有吸水性，对皮肤黏膜具有一定的刺激性，但含水10%的甘油则无刺激性，且对药物的刺激性有缓解作用。

甘油由于黏度大，化学活性相对水较弱，并且在30%以上具有防腐性，故常用于外用液体制剂。在内服溶液制剂中，甘油含量在12%(g/ml)以上能防止鞣质的析出并兼有矫味作用。但过多的甘油含量会产生刺激性，且黏度大、成本高，故在使用中受到一定的限制。

1、二甲基亚砜(DMSO)是一种含硫有机化合物，分子式(CH3)2SO，二甲苯，化学式为C?H10，是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻、间、对三种异构体，分别是邻二甲苯，（CAS号为95-47-6）、间二甲苯（CAS号为108-38-3)、对二甲苯，（CAS号为106-42-3）。

2、二甲基亚砜常温下为无色透明液体，它具有高极性、高沸点、非质子、与水混溶的特性，被誉为“万能溶剂”。在工业上，二甲苯即指邻二甲苯，（CAS号为95-47-6）、间二甲苯（CAS号为108-38-3)、对二甲苯，（CAS号为106-42-3）异构体的混合物。

非极性溶剂则相反,分子结构对称,电子云分布均匀.例如,石油醚、正己烷、甲苯、苯等.

醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。在

高温下有分解现象,遇氯能发生剧烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。可作有机溶剂、反应介质和有机合成中间体。也可用作合成纤维的染

色溶剂、去染剂、染色载体,以及回收乙炔、二氧化硫的吸收剂。

根据其分子在空间是否绝对对称来判定极性，化学键极性的向量和——弱极矩μ则是其极性大小的客观标度.

<ul>常见烷烃中,CH4、C2H6分子无极性,C3H8是折线型分子,键的极性不能相互完全抵消,其μ≠为0.084D。至于其它不含支链的烷烃,分子中碳原子数为奇数时,一定不完全对称而具有极性分子中碳原子数为偶数时,仅当碳原子为处于同一平面的锯齿状排布的反交叉式时,分子中键的极性才能相互完全抵消,偶极矩为零,但由于分子中C—C键可以旋转，烷烃分子（除CH4）具有许多构象，而上述极规则的锯齿状反交叉式仅是其无数构象“平衡混合物”中的一种，所以，从整体来说，除CH4、C2H6外，不带支链的烷烃均有极性。带有支链的烷烃，也仅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的产物尽其用，2—二甲基丙烷、2，2，3，3—四甲基丁烷等少数分子不显极性，余者绝大多数都有一定的极性。由于烷烃中碳原子均以SP3杂化方式成键,键的极性很小,加上其分子中化学键的键角均接近于109°28′,有较好的对称性(但非绝对对称)故分子的极性很弱,其偶极矩一般小于0.1D.烯烃中,乙烯分子无极性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以双键对称，μ分别为0.336D、0.34D。2—丁烷，顺—2—丁烯的μ=0.33D，反—2—丁烯的偶极矩为零，即仅以C=C对称的反式烯烃分子偶极矩为零（当分子中C原子数≥6时，由于C-CO键旋转，产生不同的构象，有可能引起μ的变化），含奇数碳原子的烯径不可能以C=C绝对对称，故分子均有极性。 二烯烃中，丙二烯（通常不能稳定存在）、1、3一丁二烯分子无极性，1、2一丁二烯分子μ为0.408D，2—甲基一1，3—丁二烯（异戊二烯）分子也为极性分子。炔烃中，乙炔、2—丁炔中C原子均在一条直线上，分子以C—C对称，无极性，但丙炔、1—丁炔分子不对称，其极性较大，μ分别为0.78D和0.80D。芳香烃中，苯无极性，甲苯、乙苯有极性，μ分别为0.36D、0.59D；二甲苯中除对一二甲苯外的另两种同分异构体分子不对称，为极性分子，显而易见，三甲苯中之间一三甲苯分子的μ为零，联苯、萘的分子也无极性。</ul>

综上所述，烃的分子有无极性仍是取决于各自的对称程度是否将键的极性完全抵消。当某分子并不因其中C—CO键的旋转而引起碳干排布不同的构象时，构型则绝对对称，分子无极性。将其分子中H原子全部用——CH3所替代，分子的偶极矩仍为零。作为以烷烃为主要成分的汽油、石蜡，其中可能含有非极性的分子构象，但从整体来说，同绝大多数烃的分子一样，它们也是具有极性的，只是由于其中C—H键的极性极弱，其偶极矩极小。烃类的偶极矩一般小于1D，在不饱和烃中尚有以Sp2、Sp杂化方式成键的碳原子，键的极性及分子的极性均较相应的饱和键烃强，炔烃的极性较烯烃强。 至于烃的衍生物，常见的除四卤化碳，六卤乙烷、四卤乙烷、对一二卤苯、对一二硝基苯、间一三卤苯等非极性的烃分子中氢原子或—CH3被其它原子或原子团全部或部分以完全对称的方式所取代的产物等少数物质外，多数都具有极性，分子的偶极矩较相应的烃大，一般大于1D。 由此可见，有机物的分子除少数为非极性分子外，大多数是具有极性的。其偶极矩不少还比水大，如一氯甲烷为1.87D、一氯乙浣为2.05D、溴苯为1.70D、乙醛为2.69D、丙酮为2.88D、硝基酸为4.22D、乙醇为16.9D，有机物的极性并不都很弱。当然，与无机物相比较，有机物是弱极性，作为常见的有机物之一的汽油，尽管其主要成分的偶极矩不大，在教学中往往将汽油及烷烃等视为非极性的。但烷有烃等有无极性是个是非问题，在教学中尤其在师范除校化学专业的教学中，不宜进行如此处理而不加任何说明。否则，容易引起学生错觉，往往不加考虑地认为烷及烃的分子都绝对对称的、均无极性，而将问题简单化、绝对化、对本身的业务进修及今后的教学工作都会带来一些不必要的麻烦。所以，不管因为什么原因在教学中至少都必须明确说明有机物的弱极性与非极性的前提是与无机物整体相比较，汽油等物质因主要成分的极性很弱，通常视为非极性。

附：常见溶剂的极性大小排序水(最大）甲酰胺三氟乙酸DMSO乙腈DMF六甲基磷酰胺甲醇乙醇乙酸异丙醇吡啶四甲基乙二胺丙酮三乙胺正丁醇二氧六环四氢呋喃甲酸甲酯三丁胺甲乙酮乙酸乙酯三辛胺碳酸二甲酯乙醚 异丙醚正丁醚三氯乙烯二苯醚二氯甲烷氯仿二氯乙烷甲苯苯四氯化碳二硫化碳环己烷己烷煤油（石油醚）(最小)

二甲亚砜球棍模型

同时，氯化铬，氯化锰等过渡金属卤化物与氯化钾，氯化钠等卤化物在DMSO中有一定溶解度，故可以应用在有机电化学中。

二甲基亚砜广泛用作溶剂和反应试剂，特别是丙烯腈聚合反应中作加工溶剂和抽丝溶剂，作聚氨酯合成及抽丝溶剂，作聚酰胺，聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂，以及芳烃，丁二烯抽提溶剂和合成氯氟苯胺的溶剂等。除此之外，在医药工业中二甲基亚砜还有直接用作某些药物的原料及载体。二甲基亚砜本身有消炎止痛，利尿，镇静等作用，亦誉为“万灵药”，常作为止痛药物的活性组分添加于药物之中。

DMSO是二甲基亚砜， 用途广泛。用作乙炔、芳烃、二氧化硫及其他气体的溶剂以及腈纶纤维纺丝溶剂。是一种即溶于水又溶于有机溶剂的极为重要的非质子极性溶剂。对皮肤有极强的渗透性，有助于药物向人体渗透。也可作为农药的添加剂。也是一种十分重要的化学试剂。

DMSO也是一种渗透性保护剂，能够降低细胞冰点，减少冰晶的形成，减轻自由基对细胞损害，改变生物膜对电解质、药物、毒物和代谢产物的通透性。

但研究表明，DMSO存在一定的毒性作用，与蛋白质疏水基团发生作用，导致蛋白质变性，具有血管毒性和肝肾毒性。

DMSO存在一定的毒性作用，用的时候要避免其挥发，要准备1%-5%的氨水备用，皮肤沾上之后要用大量的水洗以及稀氨水洗涤.

性质与稳定性

1．无色液体，可燃，几乎无臭，带有苦味。该品是极性高的有机溶剂，可与水以任意比例混合，除石油醚外，可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%（重量）；二氧化氮30%（重量）；二氧化硫65%（重量）。有强烈吸湿性，在20℃，当相对湿度为60%时，可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂，不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁；铜等金属有腐蚀性，但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇；甲醛；二甲基硫；甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生激烈反应，在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。

化学性质：二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜；

2．二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时，发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合，生成（CH3)2SO·NHO3。与碳酸钡作用可使二甲亚砜再生。与浓氢碘酸作用，生成二甲硫磺化合物。

3．二甲亚砜有吸水性，用前需要进行干燥处理。